Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von ausgewählten Arylsulfataseinhibierenden Substanzen in einer kosmetischen Deodorant- oder Antitranspirant-Zusammensetzung zur Verringerung des durch die Zersetzung von Steroldestern verursachten Körpergeruchs.The invention relates to the use of selectedAryl sulfatase inhibiting substances in a cosmetic deodorant orAntiperspirant composition for reducing what is caused by the decomposition of sterol estersBody odor.
Apokriner Schweiß stellt eine komplexe Mischung dar, die unter anderem Steroide, Cholesterin und andere Fette sowie ca. 10% Eiweiße enthält. Die Zersetzungsprodukte des apokrinen Schweißes, die wesentlich zum Körpergeruch, insbesondere zum axillaren Körpergeruch, beitragen, lassen sich in zwei Klassen einteilen: zum einen kurzkettige, insbesondere C4-C10-Fettsäuren, die linear, verzweigt, gesättigt und ungesättigt sein können, zum anderen verschiedene Steroidhormone und deren Stoffwechselprodukte. Beispielsweise sind an dem typischen Körpergeruch, besonders an dem der Männer, die Stoffwechselprodukte der Androgene beteiligt, insbesondere Androstenol (5α-Androst-16-en-3ß-ol, 5α-Androst-16-en-3α-ol) und Androstenon (5α-Androst-16-en-3-on).Apocrine sweat is a complex mixture that contains, among other things, steroids, cholesterol and other fats as well as approx. 10% protein. The decomposition products of apocrine sweat, which contribute significantly to body odor, in particular to axillary body odor, can be divided into two classes: on the one hand, short-chain, in particular C4 -C10 fatty acids, which can be linear, branched, saturated and unsaturated, for other various steroid hormones and their metabolites. For example, androstenol (5α-androst-16-en-3ß-ol, 5α-androst-16-en-3α-ol) and androstenone (5α androst-16-en-3-one).
Steroide selbst sind nicht wasserlöslich. Um mit den Körperflüssigkeiten abtransportiert werden zu können, liegen sie normalerweise als Sulfat oder als Glucuronid vor. Auf der Haut erfolgt die Spaltung dieser Steroidester in die flüchtigen freien Steroide durch hydrolytische Enzyme der Hautbakterien, insbesondere der coryneformen Bakterien. Prinzipiell sind dazu alle bakteriellen Exoesterasen in der Lage, besonders aber das Enzym Arylsulfatase.Steroids themselves are not water-soluble. To be carried away with the body fluidsthey are usually present as sulfate or as glucuronide. On theSkin cleaves through these steroid esters into the volatile free steroidshydrolytic enzymes of the skin bacteria, especially the coryneform bacteria. in principleall bacterial exoesterases are able to do this, but especially the enzymeArylsulfatase.
Die erfindungsgemäß wirksamen Deodorant-Zusammensetzungen können an dieser Stelle eingreifen und die Tätigkeit der bakteriellen Exoesterasen hemmen. Damit unterscheiden sie sich von den rein bakteriostatischen oder bakteriziden Zusammensetzungen des Standes der Technik, die den Nachteil aufweisen können, die natürliche Mikroflora der Haut zu beeinträchtigen.The deodorant compositions which are effective according to the invention can be used on thisIntervene and inhibit the activity of bacterial exoesterases. In order tothey differ from the purely bacteriostatic or bactericidalPrior art compositions which may have the disadvantage ofaffect natural skin microflora.
Die Bekämpfung von steroidal verursachtem Körpergeruch durch die Hemmung von Arylsulfatase ist im Stand der Technik bekannt, beispielsweise aus den Druckschriften US 5,643,559 und US 5,676,937. Diese Dokumente offenbaren allerdings nur eine geringe Anzahl Arylsulfatase-inhibierender Wirkstoffe.Combating steroidal body odor by inhibitingAryl sulfatase is known in the prior art, for example from the publicationsUS 5,643,559 and US 5,676,937. However, these documents only disclose onesmall number of arylsulfatase inhibiting agents.
Als antimikrobielle Wirkstoffe sind nicht-halogenierte Hydroxydiphenylether im Stand der Technik aus dem Dokument EP 1 053 989 A2 bekannt.Non-halogenated hydroxydiphenyl ethers are known as antimicrobial active ingredientsTechnology known from document EP 1 053 989 A2.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es, weitere Arylsulfatase-inhibierende Wirkstoffe zu identifizieren, um eine größere Variabilität, Flexibilität und Hautverträglichkeit bei der Formulierung kosmetischer Deodorantien zu ermöglichen. Die Identifizierung bekannter kosmetischer Wirkstoffe als Arylsulfatase-Inhibitoren ermöglicht darüber hinaus, die Dosierung dieser Wirkstoffe herunterzusetzen. Die enzyminhibierende Wirkung zeigt sich häufig bereits bei niedrigen Wirkstoffkonzentrationen, bei denen noch keine bakteriostatische oder bakterizide Wirkung gefunden wird. Es hat sich überraschend herausgestellt, dass der Einsatz von Arylsulfatase-Inhibitoren in Deodorantien besonders bei Männern geeignet ist, die Entstehung von Körpergeruch zu verhindern. Dabei ist es dem Fachmann im Rahmen seiner allgemeinen Fachkenntnisse möglich, die Wirkstoffe in der Deodorant-Zusammensetzung hinsichtlich ihrer Menge und/oder ihrer Art geschlechtsspezifisch auf die jeweilige Anwendergruppe abzustimmen.The object of the present invention was to provide further arylsulfatase-inhibiting active ingredientsto identify greater variability, flexibility and skin tolerance at theTo enable formulation of cosmetic deodorants. The identification of known onescosmetic active ingredients as arylsulfatase inhibitors also enables thatReduce dosage of these active ingredients. The enzyme-inhibiting effect is evidentoften already at low drug concentrations, at which nonebacteriostatic or bactericidal effect is found. It has been surprisingfound that the use of arylsulfatase inhibitors in deodorants especiallyis suitable for men to prevent the development of body odor. It ispossible within the scope of his general specialist knowledge, the active ingredients inthe deodorant composition in terms of its quantity and / or its typeto be gender-specific to the respective user group.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung von mindestens einer Arylsulfatase-inhibierenden Substanz, ausgewählt aus Hydroxydiphenylethern der allgemeinen Formel (I) mit 4-Phenoxyphenol als Grundgerüst,
wobei R1 und R2 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, eine Hydroxygruppe, eine C1-C20-Alkyl-, C5-C7-Cycloalkyl-, C1-C8-Alkylcarbonyl-, C1-C20-Alkoxy-, Phenyl- oder Phenyl-C1-C3-alkyl-Gruppe darstellen, R3 ein Wasserstoffatom, eine C1-C20-Alkyl- oder C1-C20-Alkoxy-Gruppe darstellt und R4 ein Wasserstoffatom, eine C1-C20-Alkyl-, Hydroxy-substituierte C1-C20-Alkyl-, C5-C7-Cycloalkyl-, Hydroxy-, Formyl-, Acetonyl-, C1-C6-Alkylcarbonyl-, C2-C20-Alkenyl-, Carboxy-, Carboxy-C1-C3-alkyl-, C1-C3-Alkylcarbonyl-C1-C3-alkyl- oder Carboxyallyl-Gruppe darstellt,
Hydroxydiphenylethern der allgemeinen Formel (II) mit 3-Phenoxyphenol als Grundgerüst,
wobei R2 ein Wasserstoffatom, eine C1-C20-Alkyl-, Hydroxy-substituierte C1-C20-Alkyl- oder C1-C5-Alkylcarbonyl-Gruppe darstellt, R1 und R3 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, eine C1-C6-Alkylcarbonyl- oder eine C1-C20-Alkylgruppe darstellen und R4 ein Wasserstoffatom, eine C1-C20-Alkyl-, Hydroxy-substituierte C1-C20-Alkyl-, C5-C7-Cycloalkyl-, Hydroxy-, Formyl-, Acetonyl-, C1-C6-Alkylcarbonyl-, C2-C20-Alkenyl-, Carboxy-, Carboxy-C1-C3-alkyl-, C1-C3-Alkylcarbonyl-C1-C3-alkyl- oder Carboxyallyl-Gruppe darstellt,
und Hydroxydiphenylethern der allgemeinen Formel (III) mit 2-Phenoxyphenol als Grundgerüst,
wobei R1 ein Wasserstoffatom, eine C1-C6-Alkylcarbonyl- oder C1-C20-Alkylgruppe darstellt, R4 ein Wasserstoffatom, eine C1-C20-Alkyl-, Hydroxy-substituierte C1-C20-Alkyl-, C5-C7-Cycloalkyl-, Hydroxy-, Formyl-, Acetonyl-, C1-C6-Aikylcarbonyt-, C2-C20-Alkenyl-, Carboxy-, Carboxy-C1-C3-alkyl-, C1-C3-Alkylcarbonyl-C1-C3-alkyl- oder Carboxyallyl-Gruppe darstellt und R2 und R3 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, eine C1-C6-Alkylcarbonyl- oder C1-C20-Alkyl-Gruppe darstellen, in einer kosmetischen Deodorant- oder Antitranspirant-Zusammensetzung zur Verringerung des durch die hydrolytische Zersetzung von Steroidestern verursachten Körpergeruchs.The present invention relates to the use of at least one arylsulfatase-inhibiting substance selected from hydroxydiphenyl ethers of the general formula (I) with 4-phenoxyphenol as the basic structure,
where R1 and R2 independently of one another are a hydrogen atom, a hydroxyl group, a C1 -C20 alkyl, C5 -C7 cycloalkyl, C1 -C8 alkylcarbonyl, C1 -C20 alkoxy- Represent phenyl or phenyl-C1 -C3 alkyl group, R3 represents a hydrogen atom, a C1 -C20 alkyl or C1 -C20 alkoxy group and R4 represents a hydrogen atom, a C1 -C20 alkyl, hydroxy substituted C1 -C20 alkyl, C5 -C7 cycloalkyl, hydroxy, formyl, acetonyl, C1 -C6 alkylcarbonyl, C2 - Represents C20 alkenyl, carboxy, carboxy-C1 -C3 alkyl, C1 -C3 alkylcarbonyl-C1 -C3 alkyl or carboxyallyl group,
Hydroxydiphenyl ethers of the general formula (II) with 3-phenoxyphenol as the basic structure,
where R2 represents a hydrogen atom, a C1 -C20 alkyl, hydroxy-substituted C1 -C20 alkyl or C1 -C5 alkylcarbonyl group, R1 and R3 independently of one another a hydrogen atom, a C1 -C6 alkylcarbonyl or a C1 -C20 alkyl group and R4 is a hydrogen atom, a C1 -C20 alkyl, hydroxy-substituted C1 -C20 alkyl, C5 -C7 -Cycloalkyl-, hydroxy-, formyl-, acetonyl-, C1 -C6 -alkylcarbonyl-, C2 -C20 -alkenyl-, carboxy-, carboxy-C1 -C3 -alkyl-, C1 -C3 Represents alkylcarbonyl-C1 -C3 -alkyl or carboxyallyl group,
and hydroxydiphenyl ethers of the general formula (III) with 2-phenoxyphenol as the basic structure,
wherein R1 represents a hydrogen atom, a C1 -C6 alkylcarbonyl or C1 -C20 alkyl group, R4 represents a hydrogen atom, a C1 -C20 alkyl, hydroxy-substituted C1 -C20 alkyl -, C5 -C7 cycloalkyl, hydroxy, formyl, acetonyl, C1 -C6 alkyl carbonate, C2 -C20 alkenyl, carboxy, carboxy-C1 -C3 alkyl -, C1 -C3 alkylcarbonyl-C1 -C3 alkyl or carboxyallyl group and R2 and R3 independently of one another represent a hydrogen atom, a C1 -C6 alkylcarbonyl or C1 -C20 - Represent alkyl group, in a cosmetic deodorant or antiperspirant composition to reduce the body odor caused by the hydrolytic decomposition of steroid esters.
Unter einer C1-C20-Alkyl-Gruppe ist eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe zu verstehen, z. B. Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sec-Butyl, tert-Butyl, Pentyl, Isopentyl, tert-Pentyl, Hexyl, Cyclohexyl, Heptyl, Octyl, lsooctyl, Nonyl, Decyl und ähnliche.A C1 -C20 alkyl group is to be understood as a straight-chain or branched alkyl group, e.g. B. methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, tert-butyl, pentyl, isopentyl, tert-pentyl, hexyl, cyclohexyl, heptyl, octyl, isooctyl, nonyl, decyl and the like.
Unter einer C1-C20-Alkoxy-Gruppe ist eine geradkettige oder verzweigte Alkoxygruppe zu verstehen, z. B. Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, Isopropoxy, n-Butoxy, sec-Butoxy, tert-Butoxy, Pentyloxy, Isopentyloxy, tert-Pentyloxy, Heptyloxy, Octyloxy, Isooctyloxy, Nonyloxy, Decyloxy und ähnliche.A C1 -C20 alkoxy group means a straight-chain or branched alkoxy group, e.g. B. methoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, n-butoxy, sec-butoxy, tert-butoxy, pentyloxy, isopentyloxy, tert-pentyloxy, heptyloxy, octyloxy, isooctyloxy, nonyloxy, decyloxy and the like.
Unter einer C1-C6-Alkylcarbonyl-Gruppe ist eine geradkettige oder verzweigte Carbonylgruppe mit einem Alkylrest mit ein bis sechs Kohlenstoffatomen zu verstehen, z. B. Acetyl, Propionyl, Butyryl, Isobutyryl, Valeryl, Isovaleryl, Pivaloyl und ähnliche.A C1 -C6 alkylcarbonyl group is to be understood as a straight-chain or branched carbonyl group with an alkyl radical having one to six carbon atoms, e.g. As acetyl, propionyl, butyryl, isobutyryl, valeryl, isovaleryl, pivaloyl and the like.
Geeignete Hydroxy-substituierte C1-C20-Alkyl-Gruppen sind z. B. Hydroxymethyl, Hydroxyethyl, Hydroxypropyl, Hydroxybutyl, Hydroxypentyl, Hydroxyhexyl, Hydroxyheptyl, Hydroxyoctyl, Hydroxnonyl, Hydroxydecyl und ähnliche.Suitable hydroxy-substituted C1 -C20 alkyl groups are e.g. B. hydroxymethyl, hydroxyethyl, hydroxypropyl, hydroxybutyl, hydroxypentyl, hydroxyhexyl, hydroxyheptyl, hydroxyoctyl, hydroxonyl, hydroxydecyl and the like.
Bevorzugte Hydroxydiphenylether sind solche der allgemeinen Formel (I) mit 4-Phenoxyphenol als Grundgerüst,
wobei R1 und R2 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, eine C1-C20-Alkyl-, C1-C6-Alkylcarbonyl- oder C1-C20-Alkoxy-Gruppe darstellen, R3 ein Wasserstoffatom, eine C1-C20-Alkyl- oder C1-C20-Alkoxy-Gruppe darstellt und R4 ein Wasserstoffatom, eine C1-C20-Alkyl-, eine Hydroxy-substituierte C1-C20-Alkyl-, eine C1-C6-Alkylcarbonyl-, Hydroxy-, Formyl-, Acetonyl-, Allyl-, Carboxymethyl- oder Carboxyallyl-Gruppe darstellt, Hydroxydiphenylether der allgemeinen Formel (II) mit 3-Phenoxyphenol als Grundgerüst,
wobei R2 ein Wasserstoffatom, eine C1-C20-Alkyl-, Hydroxy-substituierte C1-C20-Alkyl- oder C1-C6-Alkylcarbonyl-Gruppe darstellt, R1 und R3 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, eine C1-C6-Alkylcarbonyl- oder eine C1-C20-Alkylgruppe darstellen und R4 ein Wasserstoffatom, eine C1-C20-Alkyl-, Hydroxy-substituierte C1-C20-Alkyl-, Hydroxy-, Formyl-, Acetonyl-, Allyl-, Carboxymethyl-, Carboxyallyl- oder C1-C6-Alkylcarbonyl-Gruppe darstellt,
und Hydroxydiphenylether der allgemeinen Formel (III) mit 2-Phenoxyphenol als Grundgerüst,
wobei R1 ein Wasserstoffatom, eine C1-C6-Alkylcarbonyl- oder C1-C20-Alkylgruppe darstellt, R4 ein Wasserstoffatom eine C1-C20-Alkyl-, Hydroxy-substituierte C1-C20-Alkyl-, Hydroxy-, Formyl-, Acetonyl-, Allyl-, Carboxymethyl-, C1-C6-Alkylcarbonyl- oder Carboxyallyl-Gruppe darstellt und R2 und R3 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, eine C1-C6-Alkylcarbonyl- oder C1-C20-Alkyl-Gruppe darstellen.Preferred hydroxydiphenyl ethers are those of the general formula (I) with 4-phenoxyphenol as the basic structure,
wherein R1 and R2 independently represent a hydrogen atom, a C1 -C20 alkyl, C1 -C6 alkylcarbonyl or C1 -C20 alkoxy group, R3 represents a hydrogen atom, a C1 - C20 alkyl or C1 -C20 alkoxy group and R4 is a hydrogen atom, a C1 -C20 alkyl, a hydroxy-substituted C1 -C20 alkyl, a C1 -C6 represents alkylcarbonyl, hydroxy, formyl, acetonyl, allyl, carboxymethyl or carboxyallyl group, hydroxydiphenyl ether of the general formula (II) with 3-phenoxyphenol as the backbone,
wherein R2 represents a hydrogen atom, a C1 -C20 alkyl, hydroxy-substituted C1 -C20 alkyl or C1 -C6 alkylcarbonyl group, R1 and R3 independently of one another a hydrogen atom, a C1 -C6 alkylcarbonyl or a C1 -C20 alkyl group and R4 represents a hydrogen atom, a C1 -C20 alkyl, hydroxy-substituted C1 -C20 alkyl, hydroxy, formyl Represents acetonyl, allyl, carboxymethyl, carboxyallyl or C1 -C6 alkylcarbonyl group,
and hydroxydiphenyl ether of the general formula (III) with 2-phenoxyphenol as the basic structure,
where R1 represents a hydrogen atom, a C1 -C6 alkylcarbonyl or C1 -C20 alkyl group, R4 represents a hydrogen atom a C1 -C20 alkyl, hydroxy-substituted C1 -C20 alkyl- , Hydroxyl, formyl, acetonyl, allyl, carboxymethyl, C1 -C6 alkylcarbonyl or carboxyallyl group and R2 and R3 independently of one another represent a hydrogen atom, a C1 -C6 alkylcarbonyl or C1 -C20 alkyl group.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Verringerung von Körpergeruch mittels Inhibierung von Arylsulfatase auf der Haut, das dadurch gekennzeichnet ist, dass eine kosmetische Deodorant- oder Antitranspirant-Zusammensetzung, enthaltend mindestens eine Arylsulfatase-inhibierende Substanz, ausgewählt aus Hydroxydiphenylethern der allgemeinen Formel (I),
wobei R1 und R2 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, eine Hydroxygruppe, eine C1-C20-Alkyl-, C5-C7-Cycloalkyl-, C1-C6-Alkylcarbonyl-, C1-C20-Alkoxy-, Phenyl- oder Phenyl-C1-C3-alkyl-Gruppe darstellen, R3 ein Wasserstoffatom, eine C1-C20-Alkyl- oder C1-C20-Alkoxy-Gruppe darstellt und R4 ein Wasserstoffatom, eine C1-C20-Alkyl-, Hydroxysubstituierte C1-C20-Alkyl-, C5-C7-Cycloalkyl-, Hydroxy-, Formyl-, Acetonyl-, C1-C6-Alkylcarbonyl-, C2-C20-Alkenyl-, Carboxy-, Carboxy-C1-C3-alkyl-, C1-C3-Alkylcarbonyl-C1-C3-alkyl- oder Carboxyallyl-Gruppe darstellt,
Hydroxydiphenylethern der allgemeinen Formel (II),
wobei R2 ein Wasserstoffatom, eine C1-C20-Alkyl-, Hydroxy-substituierte C1-C20-Alkyl- oder C1-C6-Alkylcarbonyl-Gruppe darstellt, R1 und R3 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, eine C1-C6-Alkylcarbonyl- oder eine C1-C20-Alkylgruppe darstellen und R4 ein Wasserstoffatom, eine C1-C20-Alkyl-, Hydroxy-substituierte C1-C20-Alkyl-, C5-C7-Cycloalkyl-, Hydroxy-, Formyl-, Acetonyl-, C1-C6-Alkylcarbonyl-, C2-C20-Alkenyl-, Carboxy-, Carboxy-C1-C3-alkyl-, C1-C3-Alkylcarbonyl-C1-C3-alkyl- oder Carboxyallyl-Gruppe darstellt,
und Hydroxydiphenylethern der allgemeinen Formel (III),
wobei R1 ein Wasserstoffatom, eine C1-C6-Alkylcarbonyl- oder C1-C20-Alkylgruppe darstellt, R4 ein Wasserstoffatom, eine C1-C20-Alkyl-, Hydroxy-substituierte C1-C20-Alkyl-, C5-C7-Cycloalkyl-, Hydroxy-, Formyl-, Acetonyl-, C1-C6-Alkylcarbonyl-, C2-C20-Alkenyl-, Carboxy-, Carboxy-C1-C3-alkyl-, C1-C3-Alkylcarbonyl-C1-C3-alkyl- oder Carboxyallyl-Gruppe darstellt und R2 und R3 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, eine C1-C6-Alkylcarbonyl- oder C1-C20-Alkyl-Gruppe darstellen, auf die Haut, insbesondere auf die Haut der Achselhöhlen aufgetragen wird.Another object of the present invention is a method for reducing body odor by means of inhibiting arylsulfatase on the skin, which is characterized in that a cosmetic deodorant or antiperspirant composition containing at least one arylsulfatase-inhibiting substance selected from hydroxydiphenyl ethers of the general formula (I)
where R1 and R2 independently of one another are a hydrogen atom, a hydroxyl group, a C1 -C20 alkyl-, C5 -C7 cycloalkyl-, C1 -C6 alkylcarbonyl-, C1 -C20 alkoxy- Represent phenyl or phenyl-C1 -C3 alkyl group, R3 represents a hydrogen atom, a C1 -C20 alkyl or C1 -C20 alkoxy group and R4 represents a hydrogen atom, a C1 -C20 alkyl, hydroxy substituted C1 -C20 alkyl, C5 -C7 cycloalkyl, hydroxy, formyl, acetonyl, C1 -C6 alkylcarbonyl, C2 -C20 Represents alkenyl, carboxy, carboxy-C1 -C3 -alkyl, C1 -C3 -alkylcarbonyl-C1 -C3 -alkyl or carboxyallyl group,
Hydroxydiphenyl ethers of the general formula (II),
wherein R2 represents a hydrogen atom, a C1 -C20 alkyl, hydroxy-substituted C1 -C20 alkyl or C1 -C6 alkylcarbonyl group, R1 and R3 independently of one another a hydrogen atom, a C1 -C6 alkylcarbonyl or a C1 -C20 alkyl group and R4 represents a hydrogen atom, a C1 -C20 alkyl, hydroxy-substituted C1 -C20 alkyl, C5 -C7- cycloalkyl, hydroxy, formyl, acetonyl, C1 -C6 alkylcarbonyl, C2 -C20 alkenyl, carboxy, carboxy-C1 -C3 alkyl, C1 -C Represents3- alkylcarbonyl-C1 -C3 -alkyl or carboxyallyl group,
and hydroxydiphenyl ethers of the general formula (III),
wherein R1 represents a hydrogen atom, a C1 -C6 alkylcarbonyl or C1 -C20 alkyl group, R4 represents a hydrogen atom, a C1 -C20 alkyl, hydroxy-substituted C1 -C20 alkyl -, C5 -C7 cycloalkyl, hydroxy, formyl, acetonyl, C1 -C6 alkylcarbonyl, C2 -C20 alkenyl, carboxy, carboxy-C1 -C3 alkyl -, C1 -C3 alkylcarbonyl-C1 -C3 alkyl or carboxyallyl group and R2 and R3 independently of one another represent a hydrogen atom, a C1 -C6 alkylcarbonyl or C1 -C20 - Represent alkyl group on the skin, especially on the skin of the armpits is applied.
Besonders bevorzugt geeignete Hydroxydiphenylether mit 4-Phenoxyphenol als Grundgerüst sind die Verbindungen 4-(2,5-Dimethylphenoxy)phenol, 4-(3-lsopropyl-6-methylphenoxy)phenol, 4-(2-t-Butyl-5-methylphenoxy)phenol, 4-(2-Cyclohexyl-5-methylphenoxy)phenol, 4-(2-Isopropyl-5-methylphenoxy)phenol und 4-(3-Isopropyl-5-methylphenoxy)phenol,
mit 3-Phenoxyphenol als Grundgerüst die Verbindungen 3-(2-Isopropylphenoxy)phenol, 3-(2-sec-Butylphenoxy)phenol, 3-Phenoxy-6-propylphenol, 3-Phenoxy-6-(2-methylpropyl)phenol, 3-Phenoxy-6-butylphenol, 3-Phenoxy-6-pentylphenol, 3-Phenoxy-6-hexylphenol, 3-Phenoxy-6-(3-methylbutanoyl)phenol und 3-Phenoxy-6-hexanoylphenol,
und mit 2-Phenoxyphenol als Grundgerüst die Verbindungen 2-(2-Ethylphenoxy)phenol, 2-(2-Isopropylphenoxy)phenol, 2(2-sec-Butylphenoxy)phenol und 2-(2-t-Butylphenoxy)phenol.Particularly preferred suitable hydroxydiphenyl ethers with 4-phenoxyphenol as the backbone are the compounds 4- (2,5-dimethylphenoxy) phenol, 4- (3-isopropyl-6-methylphenoxy) phenol, 4- (2-t-butyl-5-methylphenoxy) phenol, 4- (2-cyclohexyl-5-methylphenoxy) phenol, 4- (2-isopropyl-5-methylphenoxy) phenol and 4- (3-isopropyl-5-methylphenoxy) phenol,
with 3-phenoxyphenol as the backbone, the compounds 3- (2-isopropylphenoxy) phenol, 3- (2-sec-butylphenoxy) phenol, 3-phenoxy-6-propylphenol, 3-phenoxy-6- (2-methylpropyl) phenol, 3 -Phenoxy-6-butylphenol, 3-phenoxy-6-pentylphenol, 3-phenoxy-6-hexylphenol, 3-phenoxy-6- (3-methylbutanoyl) phenol and 3-phenoxy-6-hexanoylphenol,
and with 2-phenoxyphenol as the backbone, the compounds 2- (2-ethylphenoxy) phenol, 2- (2-isopropylphenoxy) phenol, 2 (2-sec-butylphenoxy) phenol and 2- (2-t-butylphenoxy) phenol.
Die erfindungsgemäß verwendeten Hydroxydiphenylether werden in Mengen von 0,001-2 Gew.-%, bevorzugt 0,005-1,0 Gew.-% und besonders bevorzugt 0,01-0,5 Gew.-%, jeweils bezogen auf das Gewicht der gesamten Deodorant- oder Antitranspirant-Zusammensetzung, eingesetzt.The hydroxydiphenyl ethers used according to the invention are in amounts of0.001-2% by weight, preferably 0.005-1.0% by weight and particularly preferably 0.01-0.5% by weight,each based on the weight of the total deodorant orAntiperspirant composition used.
Die kosmetischen Deodorant- oder Antitranspirant-Zusammensetzungen, die die erfindungsgemäß verwendeten Arylsulfatase-Inhibitoren enthalten, können als Puder, in Stiftform, als Aerosolspray, Pumpspray, flüssige und gelförmige Roll on-Applikation, Creme, Gel und als getränktes flexibles Substrat vorliegen.The cosmetic deodorant or antiperspirant compositions that theArylsulfatase inhibitors used according to the invention can be used as powder, inStick form, as aerosol spray, pump spray, liquid and gel-like roll-on application, cream,Gel and as an impregnated flexible substrate.
Deodorant- oder Antitranspirant-Stifte können in gelierter Form, auf wasserfreier Wachsbasis und auf Basis von W/O-Emulsionen und O/W-Emulsionen vorliegen. Gelstifte können auf der Basis von Fettsäureseifen, Dibenzylidensorbitol, N-Acylaminosäureamiden, 12-Hydroxystearinsäure und anderen Gelbildnern hergestellt werden.Deodorant or antiperspirant sticks can be in a gelled form on anhydrousWax-based and based on W / O emulsions and O / W emulsions. Gelpenscan be based on fatty acid soaps, dibenzylidene sorbitol, N-acylamino acid amides,12-hydroxystearic acid and other gelling agents can be produced.
Aerosolsprays, Pumpsprays, Roll on-Applikationen und Cremes können als Wasser-in-Öl-Emulsiora, Öl-in-Wasser Emulsion, Siliconöl-in-Wasser-Emulsion, Wasser in-Öl-Mikroemulsion, Öl-in-Wasser-Mikroemulsion, Siliconöl-in-Wasser-Mikroemulsion, wasserfreie Suspension, alkoholische und hydroalkoholische Lösung, wässriges Gel und als Öl vorliegen. Alle genannten Zusammensetzungen können verdickt sein, beispielsweise auf der Basis von Fettsäureseifen, Dibenzylidensorbitol, N-Acylaminasäureamiden, 12-Hydroxystearinsäure, Polyacrylaten vom Carbomer- und Carbopol-Typ, Polyacrylamiden und Polysacchariden, die chemisch und/oder physikalisch modifiziert sein können. Die Emulsionen und Mikroemulsionen können transparent, translucent oder opak sein.Aerosol sprays, pump sprays, roll-on applications and creams can be used as water-in-oilEmulsiora, oil-in-water emulsion, silicone oil-in-water emulsion, waterin-oil microemulsion, oil-in-water microemulsion, silicone oil-in-water microemulsion, anhydrousSuspension, alcoholic and hydroalcoholic solution, aqueous gel and as an oilavailable. All of the compositions mentioned can be thickened, for example on theBased on fatty acid soaps, dibenzylidene sorbitol, N-acylamino acid amides,12-hydroxystearic acid, carbomer and carbopol type polyacrylates, polyacrylamides andPolysaccharides that can be chemically and / or physically modified.The emulsions and microemulsions can be transparent, translucent or opaque.
Die kosmetischen Deodorant- oder Antitranspirant-Zusammensetzungen, die die erfindungsgemäß verwendeten Arylsulfatase-Inhibitoren enthalten, können weiterhin Fettstoffe enthalten. Unter Fettstoffen sind Fettsäuren, Fettalkohole, natürliche und synthetische kosmetische Ölkomponenten sowie natürliche und synthetische Wachse zu verstehen, die, bezogen auf eine Temperatur von 25°C, sowohl in fester Form als auch flüssig oder in wässriger oder öliger Dispersion vorliegen können.The cosmetic deodorant or antiperspirant compositions that theArylsulfatase inhibitors used according to the invention can also contain fatty substancescontain. Fats include fatty acids, fatty alcohols, natural and syntheticunderstand cosmetic oil components as well as natural and synthetic waxes,which, based on a temperature of 25 ° C, both in solid form and liquid orcan be present in aqueous or oily dispersion.
Fettsäuren können Gele bilden und damit zur Herstellung verfestigter Stiftformulierungen dienen. Als Fettsäuren können eingesetzt werden lineare und/oder verzweigte, gesättigte und/oder ungesättigte C8-30-Fettsäuren. Bevorzugt sind C10-22-Fettsäuren. Beispiele sind Capronsäure, Caprylsäure, 2-Ethylhexansäure, Caprinsäure, Laurinsäure, Isotridecansäure, Myristinsäure, Palmitinsäure, Palmitoleinsäure, Stearinsäure, Isostearinsäure, Ölsäure, Elaidinsäure, Petroselinsäure, Linolsäure, Linolensäure, Elaeostearinsäure, Arachidonsäure, Gadoleinsäure, Behensäure und Erucasäure sowie deren technische Mischungen. Besonders bevorzugt ist der Einsatz von Stearinsäure. Die eingesetzten Fettsäuren können eine oder mehrere Hydroxygruppen tragen. Bevorzugte Beispiele hierfür sind die α-Hydroxy-C8-C18-Carbonsäuren sowie 12-Hydroxystearinsäure.Fatty acids can form gels and thus serve to produce solidified stick formulations. Linear and / or branched, saturated and / or unsaturated C8-30 fatty acids can be used as fatty acids. C10-22 fatty acids are preferred. Examples are caproic acid, caprylic acid, 2-ethylhexanoic acid, capric acid, lauric acid, isotridecanoic acid, myristic acid, palmitic acid, palmitoleic acid, stearic acid, isostearic acid, oleic acid, elaidic acid, petroselinic acid, linoleic acid, linolenic acid, eleostearic acid, arachidonic acid, gadoleic acid, behenic acid and erucic acid and technical mixtures thereof. The use of stearic acid is particularly preferred. The fatty acids used can carry one or more hydroxyl groups. Preferred examples of this are the α-hydroxy-C8 -C18 carboxylic acids and 12-hydroxystearic acid.
Fettalkohole und andere, bei 25°C feste Fettstoffe dienen ebenfalls bevorzugt zur Herstellung von Stiftformulierungen. Als Fettalkohole können eingesetzt werden gesättigte, ein- oder mehrfach ungesättigte, verzweigte oder unverzweigte Fettalkohole mit 6-30, bevorzugt 10-22 und ganz besonders bevorzugt 12-22 Kohlenstoffatomen. Erfindungsgemäß einsetzbar sind z. B. Octanol (Caprylalkohol), Octenol, Octadienol, Decanol (Caprinalkohol), Decenol, Decadienol, Dodecanol (Laurylalkohol), Dodecenol, Dodecadienol, Oleylalkohol, Erucaalkohol, Ricinolalkohol, Stearylalkohol, Isostearylalkohol, Cetylalkohol, Myristylalkohol, Arachidylalkohol, Linoleylalkohol, Linolenylalkohol und Behenylalkohol sowie deren Guerbetalkohole.Fatty alcohols and other fatty substances that are solid at 25 ° C. are also preferably used forManufacture of pen formulations. Saturated, mono-or polyunsaturated, branched or unbranched fatty alcohols with 6-30,preferably 10-22 and very particularly preferably 12-22 carbon atoms. According to the inventionz. B. octanol (caprylic alcohol), octenol, octadienol, decanol(Capric alcohol), decenol, decadienol, dodecanol (lauryl alcohol), dodecenol, dodecadienol,Oleyl alcohol, erucalcohol, ricinol alcohol, stearyl alcohol, isostearyl alcohol, cetyl alcohol,Myristyl alcohol, arachidyl alcohol, linoleyl alcohol, linolenyl alcohol and behenyl alcoholas well as their Guerbet alcohols.
Für Stiftformulierungen werden häufig Wachse verwendet. Als natürliche oder synthetische Wachse können erfindungsgemäß eingesetzt werden feste Paraffine oder Isoparaffine, Pflanzenwachse wie Candelillawachs, Camaubawachs, Espartograswachs, Japanwachs, Korkwachs, Zuckerrohrwachs, Ouricurywachs, Montanwachs, Sonnenblumenwachs, Fruchtwachse und tierische Wachse, wie z. B. Bienenwachse und andere Insektenwachse, Walrat, Schellackwachs, Wollwachs und Bürzelfett, weiterhin Mineralwachse, wie z. B. Ceresin und Ozokerit, oder die petrochemischen Wachse, wie z. B. Petrolatum, Paraffinwachse, Microwachse aus Polyethylen oder Polypropylen und Polyethylenglycolwachse. Es kann vorteilhaft sein, hydrierte oder gehärtete Wachse einzusetzen. Weiterhin sind auch chemisch modifizierte Wachse, insbesondere die Hartwachse, z. B. Montanesterwachse, Sasolwachse und hydrierte Jojobawachse, einsetzbar.Waxes are often used for pen formulations. As natural orSynthetic waxes can be used according to the invention in solid paraffins orIsoparaffins, plant waxes such as candelilla wax, camamauba wax, esparto grass wax,Japanese wax, cork wax, sugar cane wax, ouricury wax, montan wax,Sunflower wax, fruit waxes and animal waxes such as B. beeswaxes and othersInsect waxes, whale, shellac wax, wool wax and pretzel fat, further mineral waxes,such as B. ceresin and ozokerite, or the petrochemical waxes, such as. B. petrolatum,Paraffin waxes, microwaxes made of polyethylene or polypropylene andPolyethylene glycol. It can be advantageous to use hydrogenated or hardened waxes. Fartherare also chemically modified waxes, especially hard waxes, e.g. B.Montanester waxes, Sasol waxes and hydrogenated jojoba waxes can be used.
Weiterhin geeignet sind die Triglyceride gesättigter und gegebenenfalls hydroxylierter C16-30-Fettsäuren, wie z. B. gehärtete Triglyceridfette (hydriertes Palmöl, hydriertes Kokosöl, hydriertes Rizinusöl), Glyceryltribehenat oder Glyceryltri-12-hydroxystearat, weiterhin synthetische Vollester aus Fettsäuren und Glycolen (z. B. Syncrowachs®) oder Polyolen mit 2-6 C-Atomen, Fettsäuremonoalkanolamide mit einem C12-22-Acylrest und einem C2-4-Alkanolrest, Ester aus gesättigten und/oder ungesättigten, verzweigten und/oder unverzweigten Alkancarbonsäuren einer Kettenlänge von 1 bis 80 C-Atomen und gesättigten und/oder ungesättigten, verzweigten und/oder unverzweigten Alkoholen einer Kettenlänge von 1 bis 80 C-Atomen, darunter z. B. synthetische Fettsäure-Fettalkoholester wie Stearylstearat oder Cetylpalmitat, Ester aus aromatischen Carbonsäuren, Dicarbonsäuren bzw. Hydroxycarbonsäuren (z. B. 12-Hydroxystearinsäure) und gesättigten und/oder ungesättigten, verzweigten und/oder unverzweigten Alkoholen einer Kettenlänge von 1 bis 80 C-Atomen, Lactide langkettiger Hydroxycarbonsäuren und Vollester aus Fettalkoholen und Di- und Tricarbonsäuren, z. B. Dicetylsuccinat oder Dicetyl-/stearyladipat, sowie Mischungen dieser Substanzen, sofern die einzelnen Wachskomponenten oder ihre Mischungen bei 25°C fest sind.Also suitable are the triglycerides of saturated and optionally hydroxylated C16-30 fatty acids, such as. B. hardened triglyceride fats (hydrogenated palm oil, hydrogenated coconut oil, hydrogenated castor oil), glyceryl tribehenate or glyceryl tri-12-hydroxystearate, further synthetic full esters from fatty acids and glycols (e.g. Syncrowachs®) or polyols with 2-6 C atoms, fatty acid monoalkanolamides with a C12-22 acyl radical and a C2-4 alkanol radical, esters of saturated and / or unsaturated, branched and / or unbranched alkane carboxylic acids with a chain length of 1 to 80 C atoms and saturated and / or unsaturated, branched and / or unbranched alcohols with a chain length of 1 to 80 carbon atoms, including z. B. synthetic fatty acid fatty alcohol esters such as stearyl stearate or cetyl palmitate, esters of aromatic carboxylic acids, dicarboxylic acids or hydroxy carboxylic acids (z. B. 12-hydroxystearic acid) and saturated and / or unsaturated, branched and / or unbranched alcohols of a chain length of 1 to 80 C- Atoms, lactides of long-chain hydroxycarboxylic acids and full esters from fatty alcohols and di- and tricarboxylic acids, e.g. B. dicetyl succinate or dicetyl / stearyl adipate, and mixtures of these substances, provided that the individual wax components or their mixtures are solid at 25 ° C.
Besonders bevorzugt ist, die Wachskomponenten zu wählen aus der Gruppe- der Ester aus gesättigten, unverzweigten Alkancarbonsäuren einer Kettenlänge von 14 bis 44 C-Atomen und gesättigten, unverzweigten Alkoholen einer Kettenlänge von 14 bis 44 C-Atomen, sofern die Wachskomponente oder die Gesamtheit der Wachskomponenten bei 25°C fest sind. Insbesondere vorteilhaft können die Wachskomponenten aus der Gruppe der C16-36-Alkylstearate, der C10-40-Alkylstearate, der C2-40-Alkylisostearate, der C20-40-Dialkylester von Dimersäuren, der C18-45-Alkylhydroxystearoylstearate, der C20-40-Alkylerucate gewählt werden, ferner sind C30-50-Alkylbienenwachs sowie Cetearylbehenat einsetzbar. Auch Silikonwachse, zum Beispiel Stearyltrimethylsilan/Stearylalkohol sind gegebenenfalls vorteilhaft. Besonders bevorzugte Wachskomponenten sind die Ester aus gesättigten, einwertigen C20-C60-Alkoholen und gesättigten C8-C30-Monocarbonsäuren, insbesondere ein C20-C40-Alkylstearat bevorzugt, das unter dem Namen Kesterwachs® K82H von der Firma Koster Keunen Inc. erhältlich ist. Das Wachs oder die Wachskomponenten sollten bei 25°C fest sein, jedoch im Bereich von 35-95°C schmelzen, wobei ein Bereich von 45-85°C bevorzugt ist.It is particularly preferred to select the wax components from the group consisting of the esters of saturated, unbranched alkane carboxylic acids with a chain length of 14 to 44 C atoms and saturated, unbranched alcohols with a chain length of 14 to 44 C atoms, provided that the wax component or all of them Wax components are solid at 25 ° C. The wax components from the group of the C16-36 alkyl stearates, the C10-40 alkyl stearates, the C2-40 alkyl isostearates, the C20-40 dialkyl esters of dimer acids, the C18-45 alkyl hydroxystearoyl stearates, the C20-40 alkyl erucates can be selected, and C30-50 alkyl beeswax and cetearyl behenate can also be used. Silicone waxes, for example stearyltrimethylsilane / stearyl alcohol, may also be advantageous. Particularly preferred wax components are the esters of saturated monohydric C20 -C60 alcohols and saturated C8 -C30 monocarboxylic acids, in particular a C20 -C40 alkyl stearate, which is available under the name Kesterwachs® K82H from Koster Keunen Inc. is available. The wax or wax components should be solid at 25 ° C, but should melt in the range of 35-95 ° C, with a range of 45-85 ° C being preferred.
Natürliche, chemisch modifizierte und synthetische Wachse können alleine oder in Kombination eingesetzt werden.Natural, chemically modified and synthetic waxes can be used alone or inCombination can be used.
Die Gelbildner und festigenden Komponenten sind in einer Menge von 0,1 bis 50 Gew.%, bezogen auf die gesamte, erfindungsgemäß verwendete Zusammensetzung, vorzugsweise 1 bis 40 Gew.-% und insbesondere 5-30 Gew.-% enthalten.The gelling agents and setting components are in an amount of 0.1 to 50% by weight,based on the total composition used according to the invention,preferably contain 1 to 40 wt .-% and in particular 5-30 wt .-%.
Die erfindungsgemäß verwendeten Zusammensetzungen können weiterhin wenigstens ein unpolares oder polares flüssiges Öl, das natürlich oder synthetisch sein kann, enthalten.The compositions used according to the invention can furthermore at leasta non-polar or polar liquid oil, which can be natural or synthetic,contain.
Die polare Ölkomponente kann ausgewählt sein aus pflanzlichen Ölen, z. B. Sonnenblumenöl, Olivenöl, Sojaöl, Rapsöl, Mandelöl, Jojobaöl und den flüssigen Anteilen des Kokosöls sowie synthetischen Triglyceridölen, aus Esterölen, das heißt den Estern von C6-30-Fettsäuren mit C2-30-Fettalkoholen, aus Dicarbonsäureestern wie Di-n-butyladipat, Di-(2-ethylhexyl)-adipat und Di-(2-ethylhexyl)-succinat sowie Diolestern wie Ethylenglycoldioleat und Propylenglycoldi(2-ethylhexanoat), aus symmetrischen, unsymmetrischen oder cyclischen Estern der Kohlensäure mit Fettalkoholen, beispielsweise beschrieben in der DE-OS 197 56 454, Glycerincarbonat oder Dicaprylylcarbonat (Cetiol® CC), aus Mono,- Di- und Trifettsäureestern von gesättigten und/oder ungesättigten linearen und/oder verzweigten Fettsäuren mit Glycerin, aus verzweigten Alkanolen, z. B. Guerbet-Alkoholen mit einer einzigen Verzweigung am Kohlenstoffatom 2 wie 2-Hexyldecanol, 2-Octyldodecanot; lsotridecanol und lsohexadecanol, aus Alkandiolen, z. B. den aus Epoxyalkanen mit 12-24 C-Atomen durch Ringöffnung mit Wasser erhältlichen vicinalen Diolen, aus Etheralkoholen, z. B. den Monoalkylethern des Glycerins, des Ethylenglycols, des 1,2-Propyienglycois oder des 1,2-Butandiols, aus Dialkylethern mit jeweils 12-24 C-Atomen, z. B. den Alkyl-methylethern oder Di-n-alkylethern mit jeweils insgesamt 12-24 C-Atomen, insbesondere Di-n-octylether (Cetiol®OE ex Cognis), sowie aus Anlagerungsprodukten von Ethylenoxid und/oder Propylenoxid an ein- oder mehrwertige C3-20-Alkanole wie Butanol und Glycerin, z. B. PPG-3-Myristylether (Witconol® APM), PPG-14-Butylether (Ucon Fluid® AP), PPG-15-Stearylether (Arlamol® E), PPG-9-Butylether (Breox® B25) und PPG-10-Butandiol (Macol® 57).The polar oil component can be selected from vegetable oils, e.g. B. sunflower oil, olive oil, soybean oil, rapeseed oil, almond oil, jojoba oil and the liquid components of coconut oil and synthetic triglyceride oils, from ester oils, that is, the esters of C6-30 fatty acids with C2-30 fatty alcohols, from dicarboxylic acid esters such as di- n-butyl adipate, di- (2-ethylhexyl) adipate and di- (2-ethylhexyl) succinate and diol esters such as ethylene glycol dioleate and propylene glycol di (2-ethylhexanoate), from symmetrical, asymmetrical or cyclic esters of carbonic acid with fatty alcohols, for example described in DE-OS 197 56 454, glycerol carbonate or dicaprylyl carbonate (Cetiol® CC), from mono-, di- and trifatty acid esters of saturated and / or unsaturated linear and / or branched fatty acids with glycerol, from branched alkanols, for. B. Guerbet alcohols with a single branch on the carbon atom 2 such as 2-hexyldecanol, 2-octyldodecanot; Isotridecanol and isohexadecanol, from alkane diols, e.g. B. from epoxyalkanes with 12-24 C atoms by ring opening with water available vicinal diols, from ether alcohols, for. B. the monoalkyl ethers of glycerol, ethylene glycol, 1,2-propylene glycol or 1,2-butanediol, from dialkyl ethers each having 12-24 carbon atoms, for. B. the alkyl methyl ethers or di-n-alkyl ethers, each with a total of 12-24 carbon atoms, in particular di-n-octyl ether (Cetiol®OE ex Cognis), as well as from addition products of ethylene oxide and / or propylene oxide with mono- or polyvalent C3-20 alkanols such as butanol and glycerin, e.g. B. PPG-3 myristyl ether (Witconol® APM), PPG-14 butyl ether (Ucon Fluid® AP), PPG-15 stearyl ether (Arlamol® E), PPG-9 butyl ether (Breox® B25) and PPG-10 -Butanediol (Macol® 57).
Die unpolare Ölkomponente kann ausgewählt sein aus flüssigen Paraffinälen, Isoparaffinölen, z. B. Isohexadecan und Isoeicosan, aus synthetischen Kohlenwasserstoffen, z. B. 1,3-Di-(2-ethylhexyl)-cyclohexan (Cetiol® S), sowie aus flüchtigen und nichtflüchtigen Siliconölen, die cyclisch, wie z. B. Decamethylcyclopentasiloxan und Dodecamethylcyclohexasiloxan, oder linear sein können, z. B. lineares Dimethylpolysiloxan, im Handel erhältlich z. B. unter der Bezeichnung Dow Coming® 190, 200, 244, 245, 344 oder 345 und Baysilon® 350 M.The non-polar oil component can be selected from liquid paraffin oils,Isoparaffin oils, e.g. B. isohexadecane and isoeicosan, from synthetic hydrocarbons, for. B.1,3-di- (2-ethylhexyl) cyclohexane (Cetiol® S), as well as from volatile and non-volatileSilicone oils that are cyclic, such as. B. decamethylcyclopentasiloxane andDodecamethylcyclohexasiloxane, or can be linear, e.g. B. linear dimethylpolysiloxane, commerciallyavailable e.g. B. under the name Dow Coming® 190, 200, 244, 245, 344 or 345and Baysilon® 350 M.
Die erfindungsgemäß verwendeten Zusammensetzungen können weiterhin wenigstens einen wasserlöslichen Alkohol enthalten. Unter Wasserlöslichkeit versteht man erfindungsgemäß, dass sich wenigstens 5 Gew.-% des Alkohols bei 20°C klar lösen oder aber - im Falle langkettiger oder polymerer Alkohole - durch Erwärmen der Lösung auf 50°C bis 60°C in Lösung gebracht werden können. Geeignet sind je nach Darreichungsform einwertige Alkohole wie z. B. Ethanol, Propanol oder Isopropanol. Weiterhin geeignet sind wasserlösliche Polyole. Hierzu zählen wasserlösliche Diole, Triole und höherwertige Alkohole sowie Polyethylenglycole. Unter den Diolen eignen sich C2-C12-Diole, insbesondere 1,2-Propylenglycol, Butylenglycole wie z. B. 1,2-Butylenglycol, 1,3-Butylenglycol und 1,4-Butylenglycol, Hexandiole wie z. B. 1,6-Hexandiol. Weiterhin bevorzugt geeignet sind Glycerin und insbesondere Diglycerin und Triglycerin, 1,2,6-Hexantriol sowie die Polyethylenglycole (PEG) PEG-400, PEG-600, PEG-1000, PEG-1550, PEG-3000 und PEG-4000.The compositions used according to the invention can furthermore contain at least one water-soluble alcohol. According to the invention, water solubility means that at least 5% by weight of the alcohol clearly dissolves at 20 ° C. or - in the case of long-chain or polymeric alcohols - can be brought into solution by heating the solution to 50 ° C. to 60 ° C. Depending on the dosage form, monohydric alcohols such as. As ethanol, propanol or isopropanol. Water-soluble polyols are also suitable. These include water-soluble diols, triols and higher alcohols as well as polyethylene glycols. Among the diols are C2 -C12 diols, in particular 1,2-propylene glycol, butylene glycols such as. B. 1,2-butylene glycol, 1,3-butylene glycol and 1,4-butylene glycol, hexanediols such as. B. 1,6-hexanediol. Glycerol and in particular diglycerol and triglycerol, 1,2,6-hexanetriol and the polyethylene glycols (PEG) PEG-400, PEG-600, PEG-1000, PEG-1550, PEG-3000 and PEG-4000 are further preferred.
Die Menge des Alkohols oder des Alkohol-Gemisches in den erfindungsgemäß verwendeten Zusammensetzungen beträgt 1-50 Gew.-% und vorzugsweise 5-40 Gew.-%, bezogen auf die gesamte Zusammensetzung. Erfrndungsgemäß kann sowohl ein Alkohol als auch ein Gemisch mehrerer Alkohole eingesetzt werden.The amount of alcohol or alcohol mixture in the inventionCompositions used is 1-50 wt .-% and preferably 5-40% By weight, based on the total composition. According to the invention, bothan alcohol and a mixture of several alcohols can be used.
Die erfindungsgemäß verwendeten Zusammensetzungen können im wesentlichen wasserfrei sein, das heißt maximal 5 Gew.-%, bevorzugt maximal 1 Gew.-% Wasser enthalten. In wasserhaltigen Darreichungsformen beträgt der Wassergehalt 5-98 Gew.-%, bevorzugt 10-90 und besonders bevorzugt 15-85 Gew.-%, bezogen auf die gesamte Zusammensetzung.The compositions used according to the invention can essentiallybe anhydrous, that is to say a maximum of 5% by weight, preferably a maximum of 1% by weight of watercontain. In water-containing dosage forms, the water content is 5-98% by weight,preferably 10-90 and particularly preferably 15-85% by weight, based on theoverall composition.
Die erfindungsgemäß verwendeten Zusammensetzungen können weiterhin wenigstens ein hydrophil modifiziertes Silicon enthalten. Sie ermöglichen die Formulierung hochtransparenter Zusammensetzungen, reduzieren die Klebrigkeit und hinterlassen ein frisches Hautgefühl. Unter hydrophil modifizierten Siliconen werden erfindungsgemäß Polyorganosiloxane mit hydrophilen Substituenten verstanden, welche die Wasserlöslichkeit der Silicone bedingen. Erfindungsgemäß wird unter Wasserlöslichkeit verstanden, dass sich wenigstens 2 Gew.-% des mit hydrophilen Gruppen modifizierten Silicons in Wasser bei 20°C lösen. Entsprechende hydrophile Substituenten sind beispielsweise Hydroxy-, Polyethylenglycol- oder Polyethylenglycol/Polypropylenglycol-Seitenketten oder -Endgruppen sowie ethoxylierte Ester-Seitenketten oder -Endgruppen. Erfindungsgemäß bevorzugt geeignet sind hydrophil modifizierte Silicon-Copolyole, insbesondere Dimethicone-Copolyole, die beispielsweise von Wacker-Chemie unter der Bezeichnung Belsil® DMC 6031, Belsil® DMC 6032, Belsil® DMC 6038 oder Belsil DMC 3071 VP bzw. von Dow Corning unter der Bezeichnung DC 2501 im Handel sind.The compositions used according to the invention can furthermore at leastcontain a hydrophilically modified silicone. They enable wordinghighly transparent compositions, reduce the stickiness and leave a fresh oneSkin feel. According to the invention, hydrophilically modified silicones are usedUnderstand polyorganosiloxanes with hydrophilic substituents, which the water solubility ofSilicones require. According to the invention, water solubility means thatat least 2% by weight of the silicone modified with hydrophilic groups in waterLoosen 20 ° C. Corresponding hydrophilic substituents are, for example, hydroxy,Polyethylene glycol or polyethylene glycol / polypropylene glycol side chains or end groupsand ethoxylated ester side chains or end groups. Preferred according to the inventionhydrophilically modified silicone copolyols are particularly suitableDimethicone copolyols, for example from Wacker-Chemie under the name Belsil® DMC 6031,Belsil® DMC 6032, Belsil® DMC 6038 or Belsil DMC 3071 VP or from Dow Corningare sold under the designation DC 2501.
Die erfindungsgemäß verwendeten Zusammensetzungen können weiterhin wenigstens ein wasserlösliches Tensid enthalten. Als wasserlösliche Tenside eignen sich grundsätzlich alle in dem System zu 1 Gew.-% bei 20°C löslichen und in Wasser bei 20°C zu mindestens 1 Gew.-% löslichen Tenside. Obwohl die Struktur und Ionogenität an sich unerheblich sind, scheinen nichtionische Tenside, insbesondere die bei Normaltemperatur (20°C) festen Anlagerungsprodukte des Ethylenoxids an Fettstoffmoleküle mit wenigstens einer alkoxylierbaren Gruppe, bevorzugt geeignet zu sein. Solche geeigneten Tenside sind z. B. die Anlagerungsprodukte von 10-40 Mol Ethylenoxid an lineare Fettalkohole mit 16-22 C-Atomen, an Fettsäuren mit 12-22 C-Atomen, an Fettsäurealkanolamide, an Fettsäuremonoglyceride, an Sorbitan-Fettsäuremonoester, an Fettsäurealkanolamide, an Fettsäureglyceride, z. B. an gehärtetes Rizinusöl, an Methylglucosidmonofettsäureester und Gemische davon.The compositions used according to the invention can furthermore at leastcontain a water-soluble surfactant. Suitable as water-soluble surfactantsbasically all 1% by weight soluble in the system at 20 ° C and in water at 20 ° Cto at least 1% by weight soluble surfactants. Although the structure and ionogenicity in itselfirrelevant, seem nonionic surfactants, especially those at normal temperature(20 ° C) solid addition products of ethylene oxide with fat molecules with at leastan alkoxylatable group, preferably to be suitable. Such suitable surfactantsare z. B. the adducts of 10-40 moles of ethylene oxide with linear fatty alcoholswith 16-22 carbon atoms, on fatty acids with 12-22 carbon atoms, on fatty acid alkanolamides,on fatty acid monoglycerides, on sorbitan fatty acid monoesters, on fatty acid alkanolamides,on fatty acid glycerides, e.g. B. on hardened castor oil, on methylglucoside monofatty acid esterand mixtures thereof.
Die erfindungsgemäß verwendeten Zusammensetzungen enthalten in einer bevorzugten Ausführungsform mindestens einen Antitranspirant-Wirkstoff. Als Antitranspirant-Wirkstoffe eignen sich wasserlösliche adstringierende metallische Salze, insbesondere anorganische und organische Salze des Aluminiums, Zirkoniums und Zinks bzw. beliebige Mischungen dieser Salze. Erfindungsgemäß wird unter Wasserlöslichkeit eine Löslichkeit von wenigstens 5 g Aktivsubstanz pro 100 g Lösung bei 20°C verstanden. Erfindungsgemäß verwendbar sind beispielsweise Alaun (KAI(SO4)2.12 H2O), Aluminiumsulfat, Aluminiumlactat, Natrium-Aluminium-Chlorhydroxylactat, Aluminiumchlorhydroxyallantoinat, Aluminiumchlorohydrat, Aluminiumsulfocarbolat, Aluminium-Zirkonium-Chlorohydrat, Zinkchlorid, Zinksulfocarbolat, Zinksulfat, Zirkoniumchlorohydrat und Aluminium-Zirkonium-Chlorohydrat-Glycin-Komplexe. Bevorzugt enthalten die Zusammensetzungen ein adstringierendes Aluminiumsalz, insbesondere Aluminiumchlorohydrat, und/oder eine Aluminium-Zirkonium-Verbindung. Die Antitranspirant-Wirkstoffe werden bei wässrigen Applikationen als wässrige Lösungen eingesetzt. In wasserfreien Zusammensetzungen werden die Antitranspirant-Wirkstoffe in fester Form eingesetzt. Sie sind in den erfindungsgemäß verwendeten Zusammensetzungen in einer Menge von 1-40 Gew.-%, vorzugsweise 5-30 Gew.-% und insbesondere 8-25 Gew.-% enthalten (bezogen auf die Menge der Aktivsubstanz in der Gesamtzusammensetzung). Aluminiumchlorohydrate werden pulverförmig, z. B. Micro Dry® Ultrafine von Reheis, in aktivierter Form, z. B. Reach® 501 von Reheis, sowie in Form wässriger Lösungen, z. B. Locron® L von Clariant oder Chlorhydrol® von Reheis, vertrieben. Unter der Bezeichnung Reach® 301 wird ein Aluminiumsesquichlorohydrat von Reheis angeboten. Auch die Verwendung von Aluminium-Zirkonium-Tetrachlorohydrex-Glycin-Komplexen, die beispielsweise von Reheis unter der Bezeichnung Rezal® 36G im Handel sind, ist erfindungsgemäß vorteilhaft. Ebenfalls genutzt werden aktivierte Aluminium-Zirkonium-Polymere mit niedrigem Molekulargewicht.In a preferred embodiment, the compositions used according to the invention contain at least one antiperspirant active ingredient. Suitable antiperspirant active ingredients are water-soluble astringent metallic salts, in particular inorganic and organic salts of aluminum, zirconium and zinc or any mixtures of these salts. According to the invention, water solubility means a solubility of at least 5 g of active substance per 100 g of solution at 20 ° C. For example, alum (KAI (SO4 )2 .12 H2 O), aluminum sulfate, aluminum lactate, sodium aluminum chlorohydroxyl lactate, aluminum chlorohydroxyallantoinate, aluminum chlorohydrate, aluminum sulfocarbolate, aluminum zirconium chlorohydrate, zinc chloride, zinc sulfocarbolate, zinc sulfate and aluminum zirconium chlorohydrate can be used according to the invention zirconium chlorohydrate glycine complexes. The compositions preferably contain an astringent aluminum salt, in particular aluminum chlorohydrate, and / or an aluminum-zirconium compound. The antiperspirant active ingredients are used as aqueous solutions in aqueous applications. The solid antiperspirant active ingredients are used in anhydrous compositions. They are contained in the compositions used according to the invention in an amount of 1-40% by weight, preferably 5-30% by weight and in particular 8-25% by weight (based on the amount of the active substance in the total composition). Aluminum chlorohydrates are powdered, e.g. B. Micro Dry® Ultrafine from Reheis, in activated form, e.g. B. Reach® 501 from Reheis, and in the form of aqueous solutions, e.g. B. Locron® L from Clariant or Chlorhydrol® from Reheis. An aluminum sesquichlorohydrate from Reheis is available under the name Reach® 301. The use of aluminum-zirconium-tetrachlorohydrex-glycine complexes, which are commercially available, for example, from Reheis under the name Rezal® 36G, is also advantageous according to the invention. Activated aluminum-zirconium polymers with a low molecular weight are also used.
Erfindungsgemäß als Deodorantien geeignet sind Duftstoffe, antimikrobielle, antibakterielle oder keimhemmende Stoffe, enzymhemmende Stoffe, Antioxidantien und Geruchsadsorbentien.Suitable as deodorants according to the invention are fragrances, antimicrobial,antibacterial or germ inhibiting substances, enzyme inhibiting substances, antioxidants andOdor adsorbents.
Geeignete antimikrobielle, antibakterielle oder keimhemmende Stoffe sind insbesondere C1-C4-Alkanole, C2-C4-Alkandiole, Organohalogenverbindungen sowie -halogenide, quartäre Ammoniumverbindungen, eine Reihe von Pflanzenextrakten und Zinkverbindungen. Bevorzugt sind halogenierte Phenolderivate wie z. B. Hexachlorophen oder Irgasan DP 300 (Triclosan, 2,4,4'-Trichlor-2'-hydroxydiphenylether), 3,4,4'-Trichlorcarbonilid, Chlorhexidin (1,1'-Hexamethylen-bis-[5-(4-chlorphenyl)]-biguanid), Chlorhexidingluconat, Benzalkoniumhalogenide und Cetylpyridiniumchlorid. Desweiteren sind Natriumbicarbonat, Natriumphenolsulfonat und Zinkphenolsulfonat sowie z. B. die Bestandteile des Lindenblütenöls einsetzbar. Auch schwächer wirksame antimikrobielle Stoffe, die aber eine spezifische Wirkung gegen die für die Schweißzersetzung verantwortlichen grampositiven Keime haben, können als Deodorant-Wirkstoffe eingesetzt werden. Zu diesen zählen viele ätherische Öle, z. B. Nelkenöl (Eugenol), Minzöl (Menthol) oder Thymianöl (Thymol) sowie Terpenalkohole, z. B. Famesol. Auch aromatische Alkohole, z. B. Benzylalkohol, 2-Phenylethanol oder 2-Phenoxyethanol können als Deodorant-Wirkstoffe eingesetzt werden. Weitere antibakteriell wirksame Deodorantien sind Lantibiotika, Glycoglycerolipide, Sphingolipide (Ceramide), Sterine und andere Wirkstoffe, die die Bakterienadhäsion an der Haut inhibieren, z. B. Glycosidasen, Lipasen, Proteasen, Kohlenhydrate, Di- und Oligosaccharidfettsäureester sowie alkylierte Mono- und Oligosaccharide. Ebenfalls geeignet sind langkettige Diole, z. B. 1,2-Alkan-(C8-C18)-Diole, Glycerinmono-(C6-C16)-alkylether oder Glycerinmono(C8-C18)-Fettsäureester, die sehr gut haut- und schleimhautverträglich und gegen Corynebakterien wirksam sind.Suitable antimicrobial, antibacterial or antimicrobial substances are in particular C1 -C4 alkanols, C2 -C4 alkanediols, organohalogen compounds and halides, quaternary ammonium compounds, a number of plant extracts and zinc compounds. Halogenated phenol derivatives such as, for. B. hexachlorophene or Irgasan DP 300 (triclosan, 2,4,4'-trichloro-2'-hydroxydiphenyl ether), 3,4,4'-trichlorocarbonilide, chlorhexidine (1,1'-hexamethylene-bis- [5- (4th -chlorophenyl)] - biguanide), chlorhexidine gluconate, benzalkonium halides and cetylpyridinium chloride. Furthermore, sodium bicarbonate, sodium phenol sulfonate and zinc phenol sulfonate and z. B. the components of linden blossom oil can be used. Even weakly effective antimicrobial substances, but which have a specific effect against the gram-positive germs responsible for the decomposition of perspiration, can be used as deodorant active ingredients. These include many essential oils, e.g. B. clove oil (eugenol), mint oil (menthol) or thyme oil (thymol) and terpene alcohols, e.g. B. Famesol. Aromatic alcohols, e.g. B. benzyl alcohol, 2-phenylethanol or 2-phenoxyethanol can be used as deodorant active ingredients. Other antibacterial deodorants are lantibiotics, glycoglycerolipids, sphingolipids (ceramides), sterols and other active ingredients that inhibit bacterial adhesion to the skin, e.g. B. glycosidases, lipases, proteases, carbohydrates, di- and oligosaccharide fatty acid esters and alkylated mono- and oligosaccharides. Long-chain diols, e.g. B. 1,2-alkane (C8 -C18 ) diols, glycerol mono- (C6 -C16 ) alkyl ether or glycerol mono (C8 -C18 ) fatty acid esters, which are very well tolerated by the skin and mucous membranes and against Corynebacteria are effective.
Als enzymhemmende Stoffe sind vor allem solche desodorierend wirksam, die esterspaltende Enzyme inhibieren und auf diese Weise der Schweißzersetzung entgegenwirken. Hierfür eignen sich vor allem Zinksalze, Pflanzenextrakte, z. B. Citruskemextrakte, sowie die Ester von aliphatischen C2-C6-Carbonsäuren oder Hydroxycarbonsäuren und C2-C6-Alkoholen oder Polyolen, z. B. Triethylcitrat, Propylenglycollactat oder Glycerintriacetat (Triacetin).Deodorising agents which inhibit ester-splitting enzymes and in this way counteract the decomposition of perspiration are especially deodorising as enzyme-inhibiting substances. Zinc salts, plant extracts, e.g. B. Citrus extracts, and the esters of aliphatic C2 -C6 carboxylic acids or hydroxycarboxylic acids and C2 -C6 alcohols or polyols, for. As triethyl citrate, propylene glycol lactate or glycerol triacetate (triacetin).
Antioxidative Stoffe können der oxidativen Zersetzung der Schweißkomponenten entgegenwirken und auf diese Weise die Geruchsentwicklung hemmen. Geeignete Antioxidantien sind Tocoperole und deren Derivate, insbesondere Tocopherylacetat, Retinoide, insbesondere Retinol und Retinylpalmitat, Carotinoide, Carotine (z. B. α-Carotin, β-Carotin, Lycopin) und deren Derivate, Liponsäure und deren Derivate (z. B. Dihydroliponsäure), Thioverbindungen, z. B. Thioglycerin, Thiosorbitol, Thioglycolsäure, Thioredoxin, Glutathion, Cystein, Cystin, Cystamin und deren Ester sowie deren Salze, Dilaurylthiodipropionat, Distearylthiodipropionat, Thiodipropionsäure und deren Derivate sowie Sulfoximinverbindungen in sehr geringen verträglichen Dosierungen (z. B. pmol/kg bis µmol/kg), ferner Metallchelatoren (z. B. α-Hydroxyfettsäuren, EDTA, EGTA, Phytinsäure, Lactoferrin), Huminsäuren, Gallensäure, Gallenextrakte, Gallussäureester (z. B. Propyl-, Octyl- und Dodecylgallat), Flavonoide, Catechine, Bilirubin, Biliverdin und deren Derivate, Folsäure und deren Derivate, Hydrochinon und dessen Derivate (z. B. Arbutin), Ubichinon und Ubichinol sowie deren Derivate, lsoascorbinsäure und deren Derivate, Rutin, Rutinsäure und deren Derivate, Dinatriumrutinyldisulfat, Zimtsäure und deren Derivate (z. B. Ferulasäure, Ethylferulat, Kaffeesäure), Kojisäure, Chitosanglycolat und -salicylat, Butylhydroxytoluol, Butylhydroxyanisol, Nordihydroguajakharzsäure, Nordihydroguajaretsäure, Trihydroxybutyrophenon, Harnsäure und deren Derivate, Mannose und deren Derivate, Selen und Selen-Derivate (z. B. Selenmethionin), Stilbene und Stilben-Derivate (z. B. Stilbenoxid, trans-Stilbenoxid). Erfindungsgemäß können geeignete Derivate (Salze, Ester, Zucker, Nukleotide, Nukleoside, Peptide und Lipide) sowie Mischungen dieser genannten Wirkstoffe oder Pflanzenextrakte (z. B. Teebaumöl, Rosmarinextrakt und Rosmarinsäure), die diese Antioxidantien enthalten, eingesetzt werden.Antioxidant substances can cause the oxidative decomposition of the welding componentscounteract and thus inhibit the development of odors. suitableAntioxidants are tocopherols and their derivatives, in particular tocopheryl acetate, retinoids,especially retinol and retinyl palmitate, carotenoids, carotenes (e.g. α-carotene, β-carotene,Lycopene) and their derivatives, lipoic acid and their derivatives (e.g. dihydrolipoic acid),Thio compounds, e.g. B. thioglycerin, thiosorbitol, thioglycolic acid, thioredoxin,Glutathione, cysteine, cystine, cystamine and their esters and their salts, dilauryl thiodipropionate,Distearyl thiodipropionate, thiodipropionic acid and their derivatives as wellSulfoximine compounds in very low tolerable dosages (e.g. pmol / kg to µmol / kg), furthermoreMetal chelators (e.g. α-hydroxy fatty acids, EDTA, EGTA, phytic acid, lactoferrin),Humic acids, bile acid, bile extracts, gallic acid esters (e.g. propyl, octyl andDodecyl gallate), flavonoids, catechins, bilirubin, biliverdin and their derivatives, folic acidand their derivatives, hydroquinone and its derivatives (e.g. arbutin), ubiquinone andUbiquinol and its derivatives, isoascorbic acid and its derivatives, rutin, rutinic acid andtheir derivatives, disodium rutinyl disulfate, cinnamic acid and their derivatives (e.g. ferulic acid,Ethyl ferulate, caffeic acid), kojic acid, chitosan glycolate and salicylate, butylated hydroxytoluene,Butylated hydroxyanisole, nordihydroguajakarzarzäure, Nordihydroguajaretsäure,Trihydroxybutyrophenone, uric acid and its derivatives, mannose and its derivatives, selenium andSelenium derivatives (e.g. selenium methionine), stilbene and stilbene derivatives (e.g. stilbene oxide,trans-stilbene oxide). According to the invention, suitable derivatives (salts, esters, sugars,Nucleotides, nucleosides, peptides and lipids) and mixtures of theseActive ingredients or plant extracts (e.g. tea tree oil, rosemary extract and rosemary acid), thecontain these antioxidants.
Als lipophile, öllösliche Antioxidantien aus dieser Gruppe sind Gallussäureester, Flavonoide und Carotinoide sowie Butylhydroxytoluol/anisol bevorzugt. Als wasserlösliche Antioxidantien sind Gerbstoffe, insbesondere solche pflanzlichen Ursprungs, bevorzugt.The lipophilic, oil-soluble antioxidants from this group are gallic acid esters,Flavonoids and carotenoids and butylated hydroxytoluene / anisole are preferred. As water solubleAntioxidants are preferred tannins, especially those of vegetable origin.
Die Gesamtmenge der Antioxidantien in den erfindungsgemäß verwendeten Zusammensetzungen beträgt 0,001-10 Gew.-%, vorzugsweise 0,05-5 Gew.-% und insbesondere 0,05-2 Gew.-%, bezogen auf die gesamte Zusammensetzung.The total amount of antioxidants used in the inventionComposition is 0.001-10% by weight, preferably 0.05-5% by weight and in particular0.05-2% by weight, based on the total composition.
Als Geruchsabsorber können folgende Substanzen eingesetzt werden: Zinkricinoleat, Cyclodextrin und dessen Derivate, Hydroxypropyl-β-Cyclodextrin, weiterhin Oxide wie Magnesiumoxid oder Zinkoxid, wobei die Oxide nicht mit Aluminiumchlorhydrat kompatibel sind, weiterhin Stärke und Stärkederivate, Kieselsäuren, die ggf. modifiziert sein können, Zeolithe, Talcum sowie synthetische Polymere, z. B. Nylon.The following substances can be used as odor absorbers: zinc ricinoleate,Cyclodextrin and its derivatives, hydroxypropyl-β-cyclodextrin, continue to be oxides such asMagnesium oxide or zinc oxide, the oxides not containing aluminum chlorohydrateare compatible, starch and starch derivatives, silicas, which may be modifiedcan, zeolites, talc and synthetic polymers, e.g. B. nylon.
Auch komplexbildende Stoffe können die desodorierende Wirkung unterstützen, indem sie die oxidativ katalytisch wirkenden Schwermetallionen (z. B. Eisen oder Kupfer) stabil komplexieren. Geeignete Komplexbildner sind z. B. die Salze der Ethylendiamintetraessigsäure oder der Nitrilotriessigsäure sowie die Salze der 1-Hydroxyethan-1,1-diphosphonsäure.Complex-forming substances can also support the deodorant effect by:the oxidative catalytic heavy metal ions (e.g. iron or copper) are stablecomplex. Suitable complexing agents are e.g. B. the salts ofEthylenediaminetetraacetic acid or nitrilotriacetic acid and the salts of1-hydroxyethane-1,1-.
Geeignete Duftstoffe und Parfümöle sind beispielsweise Gemische aus natürlichen und synthetischen Riechstoffen. Natürliche Riechstoffe sind Extrakte von Blüten (Lilie, Lavendel, Rosen, Jasmin, Neroli, Ylang-Ylang), Stengeln und Blättern (Geranium, Patchouli, Petitgrain), Früchten (Anis, Koriander, Kümmel, Wacholder), Fruchtschalen (Bergamotte, Zitrone, Orangen), Wurzeln (Macis, Angelica, Sellerie, Kardamon, Costus, Iris, Calmus), Hölzem (Pinien-, Sandei-, Guajak-, Zedern-, Rosenholz), Kräutern und Gräsern (Estragon, Lemongras, Salbei, Thymian), Nadeln und Zweigen (Fichte, Tanne, Kiefer, Latschen), Harzen und Balsamen (Galbanum, Elemi, Benzoe, Myrrhe, Olibanum, Opoponax). Weiterhin kommen tierische Rohstoffe in Frage, wie beispielsweise Zibet und Castoreum. Typische synthetische Riechstoffverbindungen sind Produkte vom Typ der Ester, Ether, Aldehyde, Ketone, Alkohole und Kohlenwasserstoffe. Riechstoffverbindungen vom Typ der Ester sind z. B. Benzylacetat, Phenoxyethylisobutyrat, p-tert.-Butylcyclohexylacetat, Linalylacetat, Dimethylbenzylcarbinylacetat, Phenylethylacetat, Linalylbenzost, Benzylformiat, Ethylmethylphenylgfycinat, Allylcyclohexylpropionat, Styrallylpropionat und Benzylsalicylat. Zu den Ethern zählen beispielsweise Benzylethylether, zu den Aldehyden z. B. die linearen Alkanale mit 8-18 C-Atomen, Citral, Citronellal, Citronellyloxyacetaldehyd, Cyclamenaldehyd, Hydroxycitronellal, Lilial und Bourgeonal, zu den Ketonen z. B. die Ionone, α-Isomethylionon und Methylcedrylketon, zu den Alkoholen Anethol, Citronellol, Eugenol, lsoeugenol, Geraniol, Linalool, Phenylethylalkohol und Terpineol. Zu den Kohlenwasserstoffen gehören hauptsächlich die Terpene und Balsame. Bevorzugt werden jedoch Mischungen verschiedener Riechstoffe verwendet, die gemeinsam eine ansprechende Duftnote erzeugen.Suitable fragrances and perfume oils are, for example, mixtures of natural andsynthetic fragrances. Natural fragrances are extracts from flowers (lily,Lavender, roses, jasmine, neroli, ylang-ylang), stems and leaves (geranium,Patchouli, Petitgrain), fruits (anise, coriander, caraway, juniper), fruit peels(Bergamot, lemon, oranges), roots (mace, angelica, celery, cardamom, costus,Iris, Calmus), wood (pine, sand egg, guaiac, cedar, rosewood), herbs andGrasses (tarragon, lemongrass, sage, thyme), needles and twigs (spruce, fir,Pine, mountain pine), resins and balsams (galbanum, elemi, benzoin, myrrh, olibanum,Opoponax). Animal raw materials such as civet andCastoreum. Typical synthetic fragrance compounds are products of the typeEsters, ethers, aldehydes, ketones, alcohols and hydrocarbons.Fragrance compounds of the ester type are e.g. B. benzyl acetate, phenoxyethyl isobutyrate,p-tert-butylcyclohexyl acetate, linalyl acetate, dimethylbenzylcarbinylacetate, phenylethyl acetate,Linalylbenzost, benzyl formate, ethyl methylphenyl gifcinate, allylcyclohexylpropionate,Styrallyl propionate and benzyl salicylate. The ethers include, for example, benzyl ethyl etherAldehydes e.g. B. the linear alkanals with 8-18 C atoms, citral, citronellal,Citronellyloxyacetaldehyde, Cyclamenaldehyde, Hydroxycitronellal, Lilial and Bourgeonal, among theKetones e.g. B. the ionones, α-isomethyl ionone and methyl cedryl ketone, to the alcoholsAnethole, citronellol, eugenol, isoeugenol, geraniol, linalool, phenylethyl alcohol andTerpineol. The hydrocarbons mainly include the terpenes and balms.However, mixtures of different odoriferous substances are preferably usedcreate an appealing fragrance together.
Auch etherische Öle geringerer Flüchtigkeit, die meist als Aromakomponenten verwendet werden, eignen sich als Parfümöle, z. B. Salbeiöl, Kamillenöl, Nelkenöl, Melissenöl, Minzenöl, Zimtblätteröl, Lindenblütenöl, Wacholderbeerenöl, Vetiveröl, Olibanöl, Galbanumäl, Labolanumöl und Lavandinöl.Also essential oils of lower volatility, which are mostly used as aroma componentsare, are suitable as perfume oils, for. B. sage oil, chamomile oil, clove oil, lemon balm oil,Mint oil, cinnamon leaf oil, linden blossom oil, juniper berry oil, vetiver oil, oliban oil,Galbanumäl, Labolanumöl and Lavandinöl.
Vorzugsweise werden Bergamotteöl, Dihydromyrcenol, Lilial, Lyral, Citronellol, Phenylethylalkohol, α-Hexylzimtaldehyd, Geraniol, Benzylaceton, Cyclamenaldehyd, Linalool, Boisambrene Forte, Ambroxan, lndol, Hedione, Sandelice, Citronenöl, Mandarinenöl, Orangenöl, Allylamylglycolat, Cyclovertal, Lavandinöl, Muskateller Salbeiöl, β-Damascone, Geraniumöl Bourbon, Cyclohexylsalicylat, Vertoffx Coeur, Iso-E-Super, Fixolide® NP, Evernyl, Iraldein gamma, Phenylessigsäure, Geranylacetat, Benzylacetat, Rosenoxid, Romilllat, Irotyl und Floramat allein oder in Mischungen eingesetzt.Bergamot oil, dihydromyrcenol, lilial, lyral, citronellol,Phenylethyl alcohol, α-hexyl cinnamaldehyde, geraniol, benzylacetone, cyclamenaldehyde, linalool,Boisambrene forte, ambroxan, lndol, hedione, sandelice, lemon oil, mandarin oil,Orange oil, allylamyl glycolate, cyclover valley, lavandin oil, muscatel sage oil,β-Damascone, geranium oil bourbon, cyclohexyl salicylate, Vertoffx Coeur, Iso-E-Super, Fixolide®NP, Evernyl, Iraldein gamma, phenylacetic acid, geranyl acetate, benzyl acetate, rose oxide,Romilllat, Irotyl and Floramat used alone or in mixtures.
Erfindungsgemäß ist das Parfümöl und/oder etherische Öl in Mengen von 0,01-2 Gew.-%, bevorzugt 0,1-1 Gew.-%, jeweils bezogen auf das Gewicht der gesamten erfindungsgemäß verwendeten Zusammensetzung, enthalten.According to the invention, the perfume oil and / or essential oil in amounts of 0.01-2% by weight,preferably 0.1-1% by weight, based in each case on the weight of the totalcomposition used according to the invention.
Flüssige und gelförmige Darreichungsformen können Verdickungsmittel enthalten, z. B. Celluloseether, wie Hydroxypropylcellulose, Hydroxyethylcellulose und Methylhydroxypropylcellulose, verdickende Polymere auf Basis von Polyacrylaten, die gewünschtenfalls vernetzt sein können, z. B. die Carbopoitypen oder Pemulen®-Produkte, oder auf Basis von Polyacrylamiden oder sulfonsäuregruppenhaltigen Polyacrylaten, z. B. Sepigel 305 oder Simulgel® EG, weiterhin anorganische Verdicker, z. B. Bentonite und Hectorite (Laponite®).Liquid and gel dosage forms can contain thickeners, e.g. B.Cellulose ethers such as hydroxypropyl cellulose, hydroxyethyl cellulose andMethyl hydroxypropyl cellulose, thickening polymers based on polyacrylates, if desiredcan be networked, e.g. B. the carbopoitypen or Pemulen® products, or basedof polyacrylamides or polyacrylates containing sulfonic acid groups, e.g. B. Sepigel 305or Simulgel® EG, further inorganic thickeners, e.g. B. bentonites and hectorites(Laponite®).
Die erfindungsgemäß verwendeten Zusammensetzungen können weitere kosmetisch und dermatologisch wirksame Stoffe enthalten, wie beispielsweise entzündungshemmende Substanzen, Feststoffe, ausgewählt aus Kieselsäuren, z. B. Aerosil®-Typen, Kieselgelen, Siliciumdioxid, Tonen, z. B. Bentonite oder Kaolin, Magnesiumaluminiumsilikaten, z. B. Talkum, Bomitrid, Titandioxid, das gewünschtenfalls beschichtet sein kann, gegebenenfalls modifizierten Stärken und Stärkederivaten, Cellulosepulvern und Polymerpulvern, desweiteren Pflanzenextrakte, Proteinhydrolysate sowie Vitamine.The compositions used according to the invention can be cosmetic andcontain dermatologically active substances, such as anti-inflammatorySubstances, solids selected from silicas, e.g. B. Aerosil® types, silica gels,Silicon dioxide, clays, e.g. B. bentonite or kaolin, magnesium aluminum silicates, e.g. B.Talc, bomitride, titanium dioxide, which can be coated if desired,optionally modified starches and starch derivatives, cellulose powders and polymer powders,furthermore plant extracts, protein hydrolyzates and vitamins.
Die kosmetischen Deodorant- oder Antitranspirant-Zusammensetzungen, die die erfindungsgemäß verwendeten Arylsulfatase-Inhibitoren enthalten, können, soweit sie flüssig vorliegen, auf flexible und saugfähige Träger aufgebracht und als Deodorant- oder Antitranspiranttücher oder -schwämmchen angeboten werden. Als flexible und saugfähige Träger im Sinne der Erfindung eignen sich z. B. Träger aus Textilfasern, Kollagen oder polymeren Schaumstoffen. Als Textilfasern können sowohl Naturfasern wie Cellulose (Baumwolle, Leinen), Seide, Wolle, Regeneratcellulose (Viskose, Rayon), Cellulosederivate als auch synthetische Fasern wie z. B. Polyester, Polyacrylnitril, Polyamid- oder Polyolefinfasern oder Mischungen solcher Fasern gewebt oder ungewebt verwendet werden. Diese Fasern können zu saugfähigen Wattepads, Vliesstoffen oder zu Geweben oder Gewirken verarbeitet sein. Auch flexible und saugfähige polymere Schaumstoffe, z. B. Polyurethanschäume und Polyamidschäume sind geeignete Substrate. Das Substrat kann eine, zwei, drei sowie mehr als drei Lagen aufweisen, wobei die einzelnen Lagen aus gleichen oder unterschiedlichen Materialien bestehen können. Jede Substratschicht kann eine homogene oder eine inhomogene Struktur mit beispielsweise verschiedenen Zonen unterschiedlicher Dichte aufweisen.The cosmetic deodorant or antiperspirant compositions that theArylsulfatase inhibitors used according to the invention can, as far as they are liquidpresent, applied to flexible and absorbent carriers and as a deodorant orAntiperspirant wipes or sponges are offered. As flexible and absorbentCarriers in the sense of the invention are, for. B. carriers made of textile fibers, collagen orpolymeric foams. Both natural fibers and cellulose can be used as textile fibers(Cotton, linen), silk, wool, regenerated cellulose (viscose, rayon),Cellulose derivatives as well as synthetic fibers such. As polyester, polyacrylonitrile, polyamide orPolyolefin fibers or mixtures of such fibers can be woven or non-woven.These fibers can become absorbent cotton pads, nonwovens or fabrics orKnitted be processed. Also flexible and absorbent polymer foams, e.g. B.Polyurethane foams and polyamide foams are suitable substrates. The substrate canhave one, two, three and more than three layers, the individual layers being made ofmay consist of the same or different materials. Any substrate layer cana homogeneous or an inhomogeneous structure with, for example, different zoneshave different densities.
Als saugfähig im Sinne der Erfindung sind solche Trägersubstrate anzusehen, die bei 20°C wenigstens 10 Gew.-%, bezogen auf das Trockengewicht, an Wasser adsorptiv bzw. kapillar binden können. Bevorzugt eignen sich aber solche Träger, die wenigstens 100 Gew.-% Wasser adsorptiv und kapillar binden können.Carrier substrates that are considered to be absorbent in the sense of the invention are those which20 ° C at least 10 wt .-%, based on the dry weight, adsorptive to wateror bind capillary. However, preference is given to those carriers which at leastCan bind 100% by weight of water by adsorption and capillary.
Die Ausrüstung der Trägersubstrate erfolgt in der Weise, dass man die saugfähigen, flexiblen Trägersubstrate, bevorzugt aus Textilfasern, Kollagen oder polymeren Schaumstoffen, mit den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen behandelt bzw. ausrüstet und gegebenenfalls trocknet. Dabei kann die Behandlung (Ausrüstung) der Trägersubstrate nach beliebigen Verfahren, z. B. durch Aufsprühen, Tauchen und Abquetschen, Durchtränken oder einfach durch Einspritzen der erfindungsgemäßen Zusammensetzung in die Trägersubstrate erfolgen.The carrier substrates are equipped in such a way that the absorbent,flexible carrier substrates, preferably made of textile fibers, collagen or polymersFoams, treated or equipped with the compositions according to the invention andoptionally dries. Thereby, the treatment (equipment) of the carrier substratesby any method, e.g. B. by spraying, dipping and squeezing,Soak or simply by injecting the composition of the invention into theCarrier substrates are made.
Erfindungsgemäß bevorzugt ist weiterhin die Darreichungsform als Aerosol, wobei die kosmetische Zusammensetzung ein Treibmittel, ausgewählt aus Propan, Butan, Isobutan, Pentan, Isopentan, Dimethylether, Fluorkohlenwasserstoffen und Fluorchlorkohlenwasserstoffen sowie Mischungen hiervon enthält.Preferred according to the invention is also the dosage form as an aerosol, thecosmetic composition a propellant selected from propane, butane, isobutane,Pentane, isopentane, dimethyl ether, fluorocarbons andContains chlorofluorocarbons and mixtures thereof.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung verdeutlichen, ohne sie hierauf zu beschränken.BeispielrezepturenWasserfreie tensidhaltige Antitranspirant-Stifte (Angaben in Gewichtsteilen)
Sprühfähige, translucente Deodorant-Mikroemulsionen (Angaben in Gew.-%)
Seifenhaltige Deodorant-Stifte (Angaben in Gew.-%)
Deodorant im Pumpzerstäuber (Angaben in Gew.-%)
Wasserfreies Deodorant-Spray (Angaben in Gew.-%)
Antitranspirant Roll-on (Angaben in Gew.-%)
Antitranspirant-Spray vom Suspensionstyp (Angaben in Gew.-%)
Transparentes Antitranspirant-Gel (Angaben in Gew.-%)
The following examples are intended to illustrate the invention without restricting it thereto.Exampleformulations of water-free antiperspirant pens containing surfactants (details in parts by weight)
Sprayable, translucent deodorant microemulsions (percentages by weight)
Deodorant sticks containing soap (figures in% by weight)
Deodorant in a pump atomizer (figures in% by weight)
Anhydrous deodorant spray (figures in% by weight)
Antiperspirant roll-on (figures in% by weight)
Antiperspirant spray of the suspension type (in% by weight)
Transparent antiperspirant gel (in% by weight)
Unter Rühren (900 Upm mit einem Propeller Rührer) wurde die Phase 2 mit Hilfe eines Tropfzylinders innerhalb von 25 Minuten zu Phase 1 zugegeben. Anschließend wurde 30 Minuten nachgerührt.With stirring (900 rpm with a propeller stirrer), phase 2 was carried out using aDrip cylinder added to phase 1 within 25 minutes. Then turned 30Minutes stirred.
Es entstand eine viskose, transparente Masse mit einer Viskosität von 43750 mPas. Anschließend wurde die Masse 120 Sekunden lang durch Bewegung des Glases am Scherkopf gleichmäßig homogenisiert (Ultra Turrax T50 (Fa. IKA Werke), Turraxstab, Stufe 8 (ca. 8500 Upm)).The result was a viscous, transparent mass with a viscosity of 43750 mPas.The mass was then moved for 120 seconds by moving the glassUniformly homogenized shaving head (Ultra Turrax T50 (IKA Werke), Turrax rod,Level 8 (approx. 8500 rpm)).
Der Brechungsindex betrug 1,3990 (20°C).The refractive index was 1.3990 (20 ° C).
Es wurden folgende Viskositäten gemessen:
Bedingungen der Viskositätsmessungen:
Messgerät: Brookfield RVF mit Einsatz des Helipath
Spindel: TC, 4 Umdrehungen pro Minute ⇐ Faktor 2500 je Skaleneinteilung
Messwert: nach 60 Sekunden
Temperatur 20°CThe following viscosities were measured:
Conditions of the viscosity measurements:
Measuring device: Brookfield RVF using the Helipath
Spindle: TC, 4 revolutions per minute ⇐ factor 2500 per scale division
Measured value: after 60 seconds
Temperature 20 ° C
Mit dem Messgerät Hach 2100 AN IS Turbidometer Ser 99-100000423 (ISO Method 2027) (Fa. Hach), LED Messung 860 nm, ergab sich bei 21°C ein Trübungswert der entlüfteten Probe von 37 NTU.With the Hach 2100 AN IS Turbidometer Ser 99-100000423 (ISO Method2027) (Fa. Hach), LED measurement 860 nm, a turbidity value of 21 ° C resultedvented sample from 37 NTU.
Für die erfindungsgemäße Ausführungsform als Antitranspirant-Tuch oder Deodorant-Tuch wurde ein einlagiges Substrat aus 100% Viskose mit einem Flächengewicht von 50 g/m2 mit jeweils 75 g der Beispielemulsionen 2.1 bzw. 2.2 bzw. 2.3 pro Quadratmeter oder mit jeweils 75 g der Beispiellösungen 4.1 bzw. 4.2 beaufschlagt, in Tücher geeigneter Größe geschnitten und in Sachets verpackt.Liste der eingesetzten Rohstoffe
For the embodiment according to the invention as an antiperspirant cloth or deodorant cloth, a single-layer substrate made of 100% viscose with a basis weight of 50 g / m2 , each with 75 g of the example emulsions 2.1 or 2.2 or 2.3 per square meter or with 75 g each Example solutions 4.1 and 4.2 applied, cut into suitably sized cloths and packed in sachets.List of raw materials used
Anhand einer handelsüblichen Arylsulfatase (EC 3.1.6.1) aus Aerobacter aerogenes wurde die Hemmwirkung der erfindungsgemäß verwendeten Inhibitoren getestet. Die Tests wurden mit dem Sulfatase-Enzymassay Product No. S-1629 von Sigma gemäß den Angaben im Sigma Quality Control Test Procedure-Datenblatt durchgeführt. Als Referenz-Inhibitoren dienten Ascorbinsäure und ATP.Using a commercially available aryl sulfatase (EC 3.1.6.1) from Aerobacter aerogenesthe inhibitory effect of the inhibitors used according to the invention was tested. TheTests were performed using the Product No. sulfatase enzyme assay. S-1629 from Sigma according to theInformation given in the Sigma Quality Control Test Procedure data sheet. For reference-Inhibitors served ascorbic acid and ATP.
Zur Auswertung wurde die Arylsulfatase-katalysierte Bildung von p-Nitrophenol aus dem Substrat p-Nitrophenylsulfat (pNPS) spektrophotometrisch (λ = 420 nm) verfolgt. Die Reaktionsiösungen von 1000 µl, die auf eine Reaktionstemperatur von 37°C temperiert wurden, enthielten 187 mM Tris/HCl (pH 7,1), 8 mM pNPS und eine Startkonzentration von 0,05 U/ml Arylsulfatase. Die Einheit U der Enzymaktivität wurde so definiert, dass 1 U Sulfatase 1,0 µmol pNPS pro Minute bei pH 7,1 und 37°C hydrolysiert. Die Testdurchführung ist auch offenbart bei H.R. Fowler und D.H. Rammler, Biochemistry 3, 230, 1964.The arylsulfatase-catalyzed formation of p-nitrophenol from theSubstrate p-nitrophenyl sulfate (pNPS) monitored spectrophotometrically (λ = 420 nm).The reaction solutions of 1000 µl, which have a reaction temperature of 37 ° Cwere heated, contained 187 mM Tris / HCl (pH 7.1), 8 mM pNPS and oneInitial concentration of 0.05 U / ml aryl sulfatase. The unit U of enzyme activity was like thisdefines that 1 U sulfatase hydrolyzes 1.0 µmol pNPS per minute at pH 7.1 and 37 ° C.The test procedure is also disclosed by H.R. Fowler and D.H. Rammler, Biochemistry3, 230, 1964.
Die Reaktion wurde durch Zugabe des Enzyms gestartet und der Anstieg der Absorption bei A = 420 nm über 5 Minuten verfolgt. Der lineare Anstieg der Absorption (A) pro Zeiteinheit (t) ist hierbei ein Maß für die Aktivität des Enzyms (ΔA/Δt). Die Aktivität des Enzyms in Abwesenheit eines Inhibitors, (ΔA1/Δt1), wurde als Referenz gleich 100% gesetzt. Unter analogen Bedingungen wurden die Aktivitäten in Gegenwart eines Inhibitors (ΔA2/Δt2) bestimmt. Die Hemmwirkung des Inhibitors bzw. die Minderung der Enzymaktivität wurde dann berechnet gemäß der Formel 100% - (ΔA2/Δt2)/(ΔA1/Δt1)%.The reaction was started by adding the enzyme and the increase in absorption at A = 420 nm was monitored over 5 minutes. The linear increase in absorption (A) per unit of time (t) is a measure of the activity of the enzyme (ΔA / Δt). The activity of the enzyme in the absence of an inhibitor, (ΔA1 / Δt1 ), was set to 100% as a reference. The activities in the presence of an inhibitor (ΔA2 / Δt2 ) were determined under analogous conditions. The inhibitory effect of the inhibitor or the reduction in enzyme activity was then calculated according to the formula 100% - (ΔA2 / Δt2 ) / (ΔA1 / Δt1 )%.
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| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| OAV | Applicant agreed to the publication of the unexamined application as to paragraph 31 lit. 2 z1 | ||
| 8130 | Withdrawal |