DE102010003496A1 - Producing chlorine and simultaneously separating metal comprising e.g. aluminum, comprises providing electrolysis device, and separating chlorine at anode and metal at cathode from an ionic liquid containing ions of metal to be separated - Google Patents

Abstract

Producing chlorine and simultaneously separating a metal comprising aluminum, magnesium or titanium, comprises providing an electrolysis device with at least an anode and at least a cathode; and simultaneously separating chlorine at the anode and the metal at the cathode of the electrolysis device from an ionic liquid containing ions of the metal to be separated, where the ionic liquid contains an anion and a cation. An independent claim is included for anaelectrolyte for the electrochemical production of chlorine and simultaneous separating of the metal ions comprising the ionic liquid containing an anion and cation, where the cation is an 1H-imidazole compound of formula (I) or (II). R 1>alkyl, cycloalkyl, aralkyl, aryl or heterocyclyl (all optionally substituted and the alkyl or cycloalkyl are optionally interrupted by 1-3 heteroatoms or functional groups); R 2>alkyl, cycloalkyl, aralkyl, aryl, alkoxyaryl, heterocyclyl (all optionally substituted and the alkyl or cycloalkyl are optionally interrupted by 1-3 heteroatoms or functional groups), or H; R 3>alkyl, cycloalkyl, aralkyl, aryl or heterocyclyl (all optionally substituted and the alkyl or cycloalkyl is optionally interrupted by 1-3 heteroatoms or functional groups); R 4>-R 7>alkyl, cycloalkyl, aralkyl, aryl, F or CN (where the cycloalkyl, aralkyl or aryl is optionally substituted and the alkyl or cycloalkyl is optionally interrupted by 1-3 heteroatoms or functional groups); and R 8>-R 10>H, alkyl, cycloalkyl, aralkyl, aryl, F or CN (where the cycloalkyl, aralkyl or aryl is optionally substituted and alkyl or cycloalkyl is optionally interrupted by 1-3 heteroatoms or functional groups). [Image].

Description

Translated fromGerman

Dievorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Darstellung vonChlor und gleichzeitigem Abscheiden eines Metalls ausgewähltaus der Gruppe bestehend aus Aluminium, Magnesium und Titan.TheThe present invention relates to a method for the preparation ofChlorine and simultaneously deposited a metalfrom the group consisting of aluminum, magnesium and titanium.

Fürdie industrielle Darstellung von Chlor wird derzeit überwiegendder elektrochemische Prozess der Chloralkalielektrolyse eingesetzt.Hierbei wird ein wässriger Natriumchloridelektrolyt angemischten Metalloxidverbundelektroden gespalten, wobei anodischChlor und kathodisch Wasserstoff sowie Natronlauge erzeugt werden.ForThe industrial representation of chlorine is currently predominantthe electrochemical process of chloralkali electrolysis used.In this case, an aqueous sodium chloride electrolyte is appliedcleaved mixed metal oxide composite electrodes, wherein anodicChlorine and cathodic hydrogen and caustic soda are generated.

Hinsichtlichder elektrochemischen Darstellung von Chlor aus aprotischen Elektrolytenexistieren derzeit keine technisch relevanten Ansätze.Interessant wäre eine Technologie zur Chlorgewinnung ausaprotischem Medium deshalb, weil sie für die simultaneGewinnung reaktiver Metalle möglich sein könnte.Regardingthe electrochemical representation of chlorine from aprotic electrolytesThere are currently no technically relevant approaches.Interesting would be a technology for chlorine extractionaprotic medium because they are for the simultaneousRecovery of reactive metals could be possible.

DasAluminium ist ein bedeutender Werkstoff, der überwiegendim Fahrzeug- und Flugzeugbau sowie Maschinenbau im Bauwesen undals Verpackungsmaterial eingesetzt wird. Sowohl bei der Herstellungvon Aluminium als auch bei dessen Aufreinigung spielt die Elektrolyseeine bedeutende Rolle.TheAluminum is a significant material, predominantlyin vehicle and aircraft construction and mechanical engineering in construction andis used as packaging material. Both in the productionof aluminum as well as its purification plays the electrolysisa significant role.

Dasherkömmliche Verfahren zur technischen Erzeugung von Aluminiumberuht auf dem sogenannten Hall-Héroult-Prozess, dabeiwird Aluminiumoxid mit Hilfe von Gleichstrom aus einer Aluminiumoxid-Schmelze beiTemperaturen von etwa 1000°C kathodisch abgeschieden.Theconventional methods for the technical production of aluminumis based on the so-called Hall-Héroult process, therebyFor example, alumina is formed by direct current from an alumina meltTemperatures of about 1000 ° C cathodically deposited.

Einweiteres Verfahren ist das sogenannte SIGAL-Verfahren, im Rahmendessen eine hochreaktive pyrophore aluminiumorganische Verbindungin einem brennbaren Grundelektrolyten gehandhabt wird. DerartigeAluminium-Organyle zersetzen sich spontan an Luft durch Reaktionmit atmosphärischem Sauerstoff und Feuchtigkeit, wobeies zu Flammbildung kommt. Eine solche Zersetzung in Anwesenheitleicht brennbarer Toluol- oder Xylolelektrolyte kann zu schwerenBetriebsunfällen bis hin zur Zerstörung der Anlageführen.OneAnother method is the so-called SIGAL method, in the contextits a highly reactive pyrophoric organoaluminum compoundis handled in a combustible base electrolyte. suchAluminum organyls decompose spontaneously in air by reactionwith atmospheric oxygen and moisture, whereinit comes to flame formation. Such decomposition in the presenceeasily combustible toluene or xylene electrolytes can be too heavyIndustrial accidents up to the destruction of the plantto lead.

Aufgrunddieser Nachteile gibt es Bestrebungen, das Aluminium aus sogenanntenionischen Flüssigkeiten abzuscheiden. Die Abscheidung vonAluminium aus ionischen Flüssigkeiten hat gegenüberdem SIGAL-Verfahren den Vorteil, dass der verwendete Elektrolytnur schwer entzündlich ist, und der eingesetzte Aluminiumprecursorzwar hydrolytempfindlich, jedoch nicht pyrophor ist.by virtue ofThese disadvantages are efforts, the aluminum from so-calledto deposit ionic liquids. The deposition ofAluminum from ionic liquids has oppositeThe SIGAL method has the advantage that the electrolyte usedis difficult to ignite, and the aluminum precursor usedAlthough it is sensitive to hydrolysis, it is not pyrophoric.

EinNachteil bei der Gewinnung von Aluminium aus ionischen Flüssigkeitenund gleichzeitiger Darstellung von Chlor an der Anode ist die sukzessiveZerstörung des Anodenmaterials während der Elektrolyse.Bei Verwendung von Metall- oder Metall/Metalloxid-Elektroden wiePlatin, Tantal, Aluminium, Zink, Eisen, Titan, Titan/Titandioxidoder deren Legierungen führt die hohe Konzentration derChloridionen aufgrund der stark komplexierenden Eigenschaften desChloridions zu einem allmählichen Verzehr der Anode gemäß derReaktionsgleichung:M⁰ +nCl^– → Mⁿ⁺ Cl_n + ne^–A drawback to obtaining aluminum from ionic liquids and simultaneously displaying chlorine at the anode is the gradual destruction of the anode material during electrolysis. When using metal or metal / metal oxide electrodes such as platinum, tantalum, aluminum, zinc, iron, titanium, titanium / titanium dioxide or their alloys, the high concentration of chloride ions due to the highly complexing properties of the chloride ion to a gradual consumption of the anode according the reaction equation: M⁰ + nCl^- → M^{n +} Cl_n + ne^-

DiesesPhänomen wird beispielsweise bei Plating- oder Polishing-Anwendungenwie beispielsweise in derWO2002/026381 oderWO2007/003574 beschriebensind, gezielt genutzt. In der Elektrochemie wird dieses Verhaltenallgemein mit der Bezeichnung „Opferanode” charakterisiert.Beim Einsatz des nicht-metallischen Elektrodenmaterials Graphitin den ionischen Flüssigkeiten ergeben sich Probleme mitder Zerstörung beider Elektroden durch anodische oder kathodischeIntercalation. Anodisch können Cl₂ und/oderAlCl₃ bzw. AlCl₄^– intercaliert werden, wodurch diestrukturelle Integrität der Graphitelektrode massiv gestörtwird und diese bei entsprechenden Reaktionsbedingungen sogar auseinanderbrechen kann.This phenomenon is used for example in plating or polishing applications such as in the WO2002 / 026381 or WO2007 / 003574 are described, used purposefully. In electrochemistry, this behavior is commonly characterized as "sacrificial anode". When using the non-metallic electrode material graphite in the ionic liquids, problems arise with the destruction of both electrodes by anodic or cathodal intercalation. Anodically Cl₂ and / or AlCl₃ or AlCl₄^{- can be} intercalated, whereby the structural integrity of the graphite electrode is massively disturbed and these can even break apart under appropriate reaction conditions.

Ausgehendvon dem Stand der Technik liegt der vorliegenden Erfindung die Aufgabezugrunde, ein wirtschaftliches Verfahren zur gleichzeitigen elektrolytischenDarstellung von Chlor und eines Metalls ausgewählt ausder Gruppe bestehend aus Aluminium, Magnesium und Titan zur Verfügungzu stellen, bei dem die Stabilität der Anode, im Vergleichzum Stand der Technik erheblich verbessert ist.outgoingThe object of the present invention is the object of the prior artunderlying, an economical process for simultaneous electrolyticRepresentation of chlorine and a metal selected fromthe group consisting of aluminum, magnesium and titanium availableto put at the stability of the anode, in comparisonis significantly improved to the prior art.

Gelöstwird diese Aufgabe durch ein Verfahren zur Darstellung von Chlorund gleichzeitigem Abscheiden eines Metalls ausgewähltaus der Gruppe bestehend aus Aluminium, Magnesium und Titan enthaltendie Schritte

• (a) Bereitstellen einer Elektrolysevorrichtungmit mindestens einer Anode und mindestens einer Kathode,
• (b) Abscheiden von Chlor an der mindestens einen Anode und desMetalls ausgewählt aus Aluminium, Magnesium und Titan ander mindestens einen Kathode in der Elektrolysevorrichtung aus einerionischen Flüssigkeit, enthaltend Anionen und Kationen,weiterhin enthaltend Ionen abzuscheidenden Metalls,

wobeidie mindestens eine Anode eine Gasdiffusionselektrode und/oder eineWolframelektrode ist.This object is achieved by a method for the preparation of chlorine and simultaneous deposition of a metal selected from the group consisting of aluminum, magnesium and titanium containing the steps

• (a) providing an electrolysis device having at least one anode and at least one cathode,
• (b) depositing chlorine at the at least one anode and the metal selected from aluminum, Ma gnesium and titanium at the at least one cathode in the electrolysis device of an ionic liquid containing anions and cations, furthermore containing ions to be deposited metal,

wherein the at least one anode is a gas diffusion electrode and / or a tungsten electrode.

Eswurde nämlich gefunden, dass Chlor an Gasdiffusionselektrodenbzw. Wolframelektroden, die als Anode(n) fungieren, entwickelt werdenkann, ohne dass es zu einer Zerstörung der Anode kommt.Durch den Einsatz von Gasdiffusionselektroden als Anode bzw. Wolfram-Anodenwerden die im vorstehend diskutierten Stand der Technik beschriebeneNachteile zumindest deutlich vermindert. Im Sinne der Erfindungbedeutet der Begriff Wolframelektrode, dass die Elektrode aus demMetall Wolfram, bevorzugt aus Wolfram mit einer Reinheit von > 99,9 Gew.-% besteht.Itnamely, it was found that chlorine at gas diffusion electrodesor tungsten electrodes, which act as anode (s)can, without causing the destruction of the anode.Through the use of gas diffusion electrodes as anode or tungsten anodesare described in the prior art discussed aboveDisadvantages at least significantly reduced. Within the meaning of the inventionThe term tungsten electrode means that the electrode is made of theMetal tungsten, preferably of tungsten having a purity of> 99.9 wt .-% consists.

ZurDurchführung des erfindungsgemäßen Verfahrenssind elektrische Stromdichten von mindestens 10 A/m² erforderlich.Die elektrische Stromdichte ist dabei definiert als Quotient ausStromstärke und wirksamer Elektrodenfläche beider Elektrolyse. Vorzugsweise beträgt die elektrische Stromdichtemindestens 100 A/m², weiter bevorzugt mindestens200 A/m² und insbesondere mindestens 400A/m².To carry out the process according to the invention, electrical current densities of at least 10 A / m^{2 are} required. The electric current density is defined as the quotient of the current intensity and the effective electrode area during the electrolysis. The electrical current density is preferably at least 100 A / m² , more preferably at least 200 A / m² and in particular at least 400 A / m² .

InSchritt (a) des erfindungsgemäßen Verfahrens zurDarstellung von Chlor und gleichzeitigem Abscheiden eines Metallsausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Aluminium, Magnesiumund Titan wird eine Elektrolysevorrichtung bereitgestellt, die mindestenseine Anode und mindestens eine Kathode in einem Elektrolyseraumaufweist, wobei die mindestens eine Anode und die mindestens eineKathode durch einen Elektrolyten elektrolytisch leitend verbundensind und der Elektrolyt in Form einer ionischen Flüssigkeitenthaltend Anionen und Kationen vorliegt.InStep (a) of the method according to the invention forRepresentation of chlorine and simultaneous deposition of a metalselected from the group consisting of aluminum, magnesiumand titanium, an electrolysis device is provided which is at leastan anode and at least one cathode in an electrolysis roomwherein the at least one anode and the at least oneCathode connected by an electrolyte electrolytically conductiveand the electrolyte in the form of an ionic liquidcontaining anions and cations.

DieZusammensetzung der mindestens einen Kathode, an der das Metallabgeschieden wird, kann in dem Fachmann bekannter Weise ausgewähltwerden. Gemäß einer allgemeinen Ausführungsformder Erfindung umfasst die mindestens eine Kathode ein Material bzw.mehrere Materialien ausgewählt aus Metallen, Legierungen,Graphit, elektrisch leitfähigen Kunststoffen bzw. Polymerenund Stählen. Gemäß einer bevorzugtenAusführungsform ist das Material der Kathode ausgewähltaus Metallen, Legierungen und Stählen, besonders bevorzugtausgewählt aus Stahl, Ni-, Cu-, Zn und Al-Legierungen.Soll an der Kathode Aluminium abgeschieden werden, kann gemäß einerAusführungsform der Erfindung eine Aluminiumkathode verwendetwerden. Gemäß einer weiteren Ausführungsformder Erfindung ist die Abscheidung auf Graphitfilzen, Metallgeweben,Glasfasergeweben und Graphitgeweben als Kathode vorgesehen, wodurchVerbundwerkstoffe erhalten werden könnenTheComposition of the at least one cathode to which the metalmay be selected in a manner known to those skilled in the artbecome. According to a general embodimentthe invention, the at least one cathode comprises a material orseveral materials selected from metals, alloys,Graphite, electrically conductive plastics or polymersand steels. According to a preferredEmbodiment, the material of the cathode is selectedof metals, alloys and steels, particularly preferredselected from steel, Ni, Cu, Zn and Al alloys.If aluminum is to be deposited at the cathode, can according to aEmbodiment of the invention uses an aluminum cathodebecome. According to another embodimentthe invention is the deposition on graphite felts, metal fabrics,Fiberglass fabrics and graphite fabrics are provided as a cathode, therebyComposite materials can be obtained

DieForm der Kathode kann prinzipiell frei gewählt werden.TheThe shape of the cathode can in principle be chosen freely.

Beider Anode kann es sich gemäß einer Ausführungsformder Erfindung um eine Wolframanode handeln, deren Form von dem Fachmannprinzipiell frei gewählt werden kann.atThe anode may be according to one embodimentof the invention to a tungsten anode, whose shape is known to those skilled in the artin principle can be chosen freely.

Wirdals Anode eine Gasdiffusionselektrode, nachfolgend auch GDE genannt,verwendet, so handelt es sich allgemein um eine Elektrode, die auseinem graphitierten Gewebe dargestellt wird. Derartige GDEs sinddam Fachmann bekannt und werden beispielsweise in Brennstoffzelleneingesetzt. Das graphitierte Gewebe kann dabei beispielsweise aufeinem Kohlenstofftuch (bekannt als „woven GDE”)oder auf einem Kohlenstoffpapier bzw. Vlies (bekannt als „non-wovenGDE”) basieren. Bei den zur Herstellung der Gasdiffusionselektrodeverwendeten Materialien handelt es sich um poröse Materialien,die den Durchtritt sowohl von Gasen als auch von Flüssigkeitenerlauben. Die GDEs weisen gute mechanische wie thermische Eigenschaftenauf und gute Leitfähigkeit auf. Gemäß einerbevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist die GDE beispielsweisemittels Polytetrafluorethylen hydrophob ausgerüstet. EinMaterial, welches als Anode im vorliegenden Verfahren bevorzugtverwendet werden kann ist beispielsweise ein Kohlenstoff-Vliesstoff,der von der Firma Freudenberg, Weinheim unter der Bezeichnung FC-H2315 vertrieben wird. Hierbei handelt es sich um einen Kohlenstoff-Vliesstoffmit einem Flächengewicht von 95 g/m²,einer Dicke bei 0,25 bar von 210 μm, einer Dicke bei 6bar von 170 μm, einer Porosität bei 0,25 bar von75%, einer Höchstzugkraft von 25 N/50 mm, einer Höchstzugkraftdehnunglängs von 4%, einem Durchgangswiderstand bei 4 bar von ≤ 12mΩcm² und einem Querleitwiderstandvon ≤ 0,9 Ω².If a gas diffusion electrode, hereinafter also referred to as GDE, is used as the anode, then it is generally an electrode which is represented by a graphitized tissue. Such GDEs are known in the art and are used, for example, in fuel cells. The graphitized fabric may for example be based on a carbon cloth (known as "woven GDE") or on a carbon paper or nonwoven (known as "non-woven GDE"). The materials used to make the gas diffusion electrode are porous materials that allow the passage of both gases and liquids. The GDEs have good mechanical and thermal properties and good conductivity. According to a preferred embodiment of the invention, the GDE is hydrophobic, for example by means of polytetrafluoroethylene. A material which can preferably be used as the anode in the present process is, for example, a carbon nonwoven fabric sold by Freudenberg, Weinheim under the name FC-H 2315. This is a carbon nonwoven fabric having a weight per unit area of 95 g / m² , a thickness of 0.25 bar of 210 μm, a thickness of 6 bar of 170 μm, a porosity of 75% at 0.25 bar, a maximum tensile strength of 25 N / 50 mm, a maximum tensile elongation at break of 4%, a volume resistivity at 4 bar of ≤ 12 mΩcm² and a transverse resistance of ≤ 0.9 Ω² .

Umeffizient zu verhindern, dass anodisch erzeugtes Chlor an der Kathodereduziert wird, weist der Elektrolyseraum der Elektrolysevorrichtungvorzugsweise Trennmittel auf, die den Raum in einen Anoden- und Kathodenraumtrennen. Geeignete Trennmittel sind hierbei Fritten, Membranen,Gewebe, Lochplatten und Strömungsstege.Aroundto efficiently prevent anodically generated chlorine at the cathodeis reduced, the electrolysis room of the electrolyzerpreferably separating agent, which the space in an anode and cathode spaceseparate. Suitable release agents here are frits, membranes,Fabrics, perforated plates and flow bridges.

Dievorstehend genannten Trennmittel können aus unterschiedlichenMaterialien gefertigt sein. Beispielsweise können Trennmittelin Form von Glasfritten, Teflonmembranen, Keramikmembranen, Geweben ausGlasfasern oder Geweben aus Teflon dienen. Die Strömungsstegekönnen ebenfalls gewährleisten, dass in entsprechenderAnordnung eine gewünschte Beströmung bzw. Absaugungermöglicht wird.TheThe above-mentioned release agents can be made of differentBe made of materials. For example, release agentsin the form of glass frits, Teflon membranes, ceramic membranes, fabricsGlass fibers or tissues of Teflon serve. The flow bridgescan also ensure that in appropriateArrangement a desired flow or suctionis possible.

Gemäß einerallgemeinen Ausführungsform der Erfindung wird das erfindungsgemäßeVerfahren bei einer Temperatur im Bereich von 0 bis 200°C,bevorzugt bei einer Temperatur im Bereich von 20 bis 120°C, besondersbevorzugt bei einer Temperatur im Bereich von 60 bis 90°C,insbesondere bevorzugt bei einer Temperatur von etwa 90°Cdurchgeführt.According to onegeneral embodiment of the invention, the inventiveProcess at a temperature in the range of 0 to 200 ° C,preferably at a temperature in the range of 20 to 120 ° C, especiallypreferably at a temperature in the range of 60 to 90 ° C,especially preferred at a temperature of about 90 ° Ccarried out.

DasMetall ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Aluminium,Magnesium und Titan wird dem erfindungsgemäßenVerfahren allgemein in Form des Metallchlorids des abzuscheidendenMetalls zugeführt. Allgemein ist das Metallchlorid ausgewähltaus der Gruppe aus der Gruppe MgCl₂, TiCl₂, TiCl₃, TiCl₄ und AlCl₃. DerAnteil des Metallchlorids, bezogen auf die ionische Flüssigkeitkann über weite Bereiche variiert werden und beträgtallgemein 5 bis 70 Gew.-%.The metal selected from the group consisting of aluminum, magnesium and titanium is supplied to the process according to the invention generally in the form of the metal chloride of the metal to be deposited. Generally, the metal chloride is selected from the group from the group MgCl_2, TiCl_2, TiCl_3, TiCl_4, and AlCl.₃ The proportion of the metal chloride, based on the ionic liquid can be varied over wide ranges and is generally 5 to 70 wt .-%.

Beidem Elektrolyten in dem das erfindungsgemäße Verfahrendurchgeführt wird, handelt es sich um eine ionische Flüssigkeitmit einem Wassergehalt von weniger als 0,1 Gew.-% bezogen auf dieGesamtmenge des Elektrolyten.atthe electrolyte in which the inventive methodis carried out, it is an ionic liquidwith a water content of less than 0.1 wt .-% based on theTotal amount of electrolyte.

ImRahmen des erfindungsgemäßen Verfahrens könnenionische Flüssigkeiten verwendet werden, die beispielsweisein derDE-A 102005 017 733 beschrieben sind.Within the scope of the process according to the invention, ionic liquids can be used which are described, for example, in US Pat DE-A 10 2005 017 733 are described.

Diebeim erfindungsgemäßen Verfahren verwendete ionischeFlüssigkeit gemäß einer bevorzugten Ausführungsformder Erfindung mindestens ein Salz mit einem Schmelzpunkt kleiner100°C bei 1 bar.Theused in the process according to the invention ionicLiquid according to a preferred embodimentthe invention at least one salt with a melting point smaller100 ° C at 1 bar.

Vorzugsweisehat die ionische Flüssigkeit einen Schmelzpunkt kleiner70°C, besonders bevorzugt kleiner 30°C und ganzbesonders bevorzugt kleiner 0°C bei 1 bar.Preferablythe ionic liquid has a melting point less70 ° C, more preferably less than 30 ° C and completelymore preferably less than 0 ° C at 1 bar.

Ineiner besonders bevorzugten Ausführungsform ist die ionischenFlüssigkeit unter Normalbedingungen (1 bar, 21°C),d. h. bei Raumtemperatur, flüssig.InIn a particularly preferred embodiment, the ionicLiquid under normal conditions (1 bar, 21 ° C),d. H. at room temperature, liquid.

Bevorzugteionische Flüssigkeiten enthalten zumindest eine organischeVerbindung als Kation, ganz besonders bevorzugt enthalten sie ausschließlichorganische Verbindungen als Kationen.preferredionic liquids contain at least one organicCompound as a cation, most preferably they contain exclusivelyorganic compounds as cations.

Geeigneteorganische Kationen sind insbesondere organische Verbindungen mitHeteroatomen, wie Stickstoff, Schwefel oder Phosphor, besondersbevorzugt handelt es sich um organische Verbindungen mit einer kationischenGruppe ausgewählt aus einer Ammonium-Gruppe, einer Oxonium-Gruppe,einer Sulfonium-Gruppe oder einer Phosphonium-Gruppe.suitableorganic cations are in particular organic compounds withHeteroatoms, such as nitrogen, sulfur or phosphorus, especiallyit is preferably organic compounds with a cationicGroup selected from an ammonium group, an oxonium group,a sulfonium group or a phosphonium group.

Ineiner besonderen Ausführungsform handelt es sich bei denionischen Flüssigkeiten um Salze mit Ammoniumkationen,worunter hier Verbindungen mit lokalisierter positiver Ladung amStickstoffatom, z. B. bei vierbindigem Stickstoff oder auch dreibindigemStickstoff mit einer Doppelbindung in nicht-aromatischen Ringsystemen,oder aromatische Verbindungen mit delokalisierter positiver Ladungund mindestens einem, vorzugsweise einem oder zwei Stickstoffatomenim Ringsystem verstanden werden.Ina particular embodiment is in theionic liquids around salts with ammonium cations,below which are compounds with localized positive charge atNitrogen atom, e.g. B. in vierbindigem nitrogen or trivalentNitrogen with a double bond in non-aromatic ring systems,or aromatic compounds with delocalized positive chargeand at least one, preferably one or two nitrogen atomsbe understood in the ring system.

Besondersbevorzugte organische Kationen enthalten ein fünf- odersechsgliedriges heterocyclisches Ringsystem mit ein oder zwei Stickstoffatomenals Bestandteil des Ringsystems.Especiallypreferred organic cations contain a five- orSix-membered heterocyclic ring system with one or two nitrogen atomsas part of the ring system.

AlsKationen in Betracht kommen z. B. Pyridiniumkationen, Pyridaziniumkationen,Pyrimidiniumkationen, Pyraziniumkationen, Imidazoliumkationen, Pyrazoliumkationen,Pyrazoliniumkationen, Imidazoliniumkationen, Thiazoliumkationen,Triazoliumkationen, Pyrrolidiniumkationen und Imidazolidinium. DieseKationen sind z. B. inWO2005/113702 aufgeführt. Soweit es füreine positive Ladung am Stickstoffatom oder im aromatischen Ringsystemnotwendig ist, sind die Stickstoffatome jeweils durch eine organischeGruppen mit im Allgemeinen nicht mehr als 20 C-Atomen, vorzugsweiseeine Kohlenwasserstoffgruppe, insbesondere eine C₁ bisC₁₆-Alkylgruppe, insbesondere eine C₁ bis C₁₀, besondersbevorzugt eine C₁ bis C₄-Alkylgruppensubstituiert.As cations into consideration z. Pyridinium cations, pyridazinium cations, pyrimidinium cations, pyrazinium cations, imidazolium cations, pyrazolium cations, pyrazolinium cations, imidazolinium cations, thiazolium cations, triazolium cations, pyrrolidinium cations and imidazolidinium. These cations are z. In WO 2005/113702 listed. As far as it is necessary for a positive charge on the nitrogen atom or in the aromatic ring system, the nitrogen atoms are in each case by an organic group having generally not more than 20 C-atoms, preferably a hydrocarbon group, in particular a C₁ to C₁₆ alkyl group, in particular one C₁ to C₁₀ , more preferably substituted a C₁ to C₄ alkyl groups.

Auchdie Kohlenstoffatome des Ringsystems können durch organischeGruppen mit im Allgemeinen nicht mehr als 20 C-Atomen, vorzugsweiseeine Kohlenwasserstoffgruppe, insbesondere eine C₁ bisC₁₆-Alkylgruppe, insbesondere eine C₁ bis C₁₀, besondersbevorzugt eine C₁ bis C₄-Alkylgruppensubstituiert sein.The carbon atoms of the ring system can also be replaced by organic groups having generally not more than 20 C atoms, preferably a hydrocarbon group, in particular a C₁ to C₁₆ alkyl group, in particular a C₁ to C₁₀ , particularly preferably a C₁ to C₄ alkyl groups be substituted.

Besondersbevorzugte Ammoniumkationen sind die Imidazoliumkationen, Pyrimidiniumkationenund Pyrazoliumkationen, worunter alle Verbindungen mit einem Imidazolium,Pyridinium- oder Pyrazolium-Ringsystem und gegebenenfalls beliebigenSubstituenten an den Kohlenstoff- und/oder Stickstoffatomen desRingsystems verstanden werden.Especiallypreferred ammonium cations are the imidazolium cations, pyrimidinium cationsand pyrazolium cations, including all compounds with an imidazolium,Pyridinium or pyrazolium ring system and optionally anySubstituents on the carbon and / or nitrogen atoms of theRingsystems be understood.

Ganzbesonders bevorzugt ist ein Imidazoliumkation.Allparticularly preferred is an imidazolium cation.

Beidem Anion kann es sich um ein organisches oder anorganisches Anionhandeln. Besonders bevorzugte ionische Flüssigkeiten bestehenausschließlich aus dem Salz eines organischen Kations miteinem der unten genannten Anionen.atThe anion may be an organic or inorganic anionact. Particularly preferred ionic liquids existexclusively from the salt of an organic cation withone of the anions listed below.

Ineiner besonderen Ausführungsform handelt es sich um Imidazoliumverbindungen,besonders bevorzugt um Imidazoliumverbindungen der Formel

worin
R¹ undR³ unabhängig voneinander füreinen organischen Rest mit 1 bis 20 C-Atomen stehen,
R², R⁴, und R⁵ unabhängig voneinander fürein H-Atom oder für einen organischen Rest mit 1 bis 20C-Atomen stehen,
X für ein Anion steht, und
nfür 1, 2 oder 3 steht.In a particular embodiment, they are imidazolium compounds, particularly preferably imidazolium compounds of the formula

wherein
R¹ and R³ independently of one another represent an organic radical having 1 to 20 C atoms,
R² , R⁴ , and R^{5 are} independently of one another an H atom or an organic radical having 1 to 20 C atoms,
X is an anion, and
n is 1, 2 or 3.

R¹ und R³ stehen vorzugsweiseunabhängig voneinander für eine organische Gruppe,die 1 bis 10 C-Atome enthält. Besonders bevorzugt handeltes sich um eine Kohlenwasserstoffgruppe, welche keine weiteren Heteroatomeaufweist, z. B. um eine gesättigte oder ungesättigtealiphatische Gruppe, eine aromatische Gruppe oder eine Kohlenwasserstoffgruppe,welche sowohl aromatische als auch aliphatische Bestandteile aufweist.Ganz besonders bevorzugt handelt es sich um eine C₁ bisC₁₀-Alkylgruppe, eine C₁ bisC₁₀-Alkenylgruppe, z. B. eine Allylgruppe,eine Phenylgruppe, eine Benzylgruppe. Insbesondere handelt es sichum eine C₁ bis C₄-Alkylgruppe,z. B. eine Methylgruppe, Ethylgruppe, Propylgruppe, i-Propylgruppeoder n-Butylgruppe.R¹ and R³ are preferably independently of one another an organic group containing 1 to 10 C atoms. Particularly preferably it is a hydrocarbon group which has no further heteroatoms, z. For example, a saturated or unsaturated aliphatic group, an aromatic group or a hydrocarbon group having both aromatic and aliphatic components. Most preferably it is a C₁ to C₁₀ alkyl group, a C₁ to C₁₀ alkenyl group, for. An allyl group, a phenyl group, a benzyl group. In particular, it is a C₁ to C₄ alkyl group, for. For example, a methyl group, ethyl group, propyl group, i-propyl group or n-butyl group.

R², R⁴ und R⁵ stehen vorzugsweise unabhängigvoneinander für ein H-Atom oder für eine organische Gruppe,die 1 bis 10 C-Atome enthält. Besonders bevorzugt handeltes sich bei R², R⁴ undR⁵ um ein H-Atom oder um eine Kohlenwasserstoffgruppe,welche keine weiteren Heteroatome aufweist, z. B. um eine aliphatischeGruppe, eine aromatische Gruppe oder eine Kohlenwasserstoffgruppe,welche sowohl aromatische als auch aliphatische Bestandteile aufweist.Ganz besonders bevorzugt handelt es sich um ein H-Atom oder eine C₁ bis C₁₀-Alkylgruppe,eine Phenylgruppe oder eine Benzylgruppe. Insbesondere handelt essich um ein H-Atom oder eine C₁ bis C₄-Alkyl gruppe, z. B. eine Methylgruppe, Ethylgruppe,Propylgruppe, i-Propylgruppe oder n-Butylgruppe.R² , R⁴ and R⁵ are preferably independently of one another an H atom or an organic group containing 1 to 10 C atoms. R² , R⁴ and R^{5 are} particularly preferably an H atom or a hydrocarbon group which has no further heteroatoms, eg. Example, an aliphatic group, an aromatic group or a hydrocarbon group having both aromatic and aliphatic components. Most preferably, it is an H atom or a C₁ to C₁₀ alkyl group, a phenyl group or a benzyl group. In particular, it is an H atom or a C₁ to C₄ alkyl group, for. For example, a methyl group, ethyl group, propyl group, i-propyl group or n-butyl group.

DieVariable n steht vorzugsweise für 1.TheVariable n is preferably 1.

AlsAnionen sind prinzipiell alle Anionen einsetzbar, welche in Verbindungmit dem Kation zu einer ionische Flüssigkeit führen.WhenAnions are in principle all anions usable, which in connectionlead with the cation to an ionic liquid.

DasAnion [Y]^n– der ionischen Flüssigkeitist beispielsweise ausgewählt aus:
der Gruppe derHalogenide und halogenhaltigen Verbindungen der Formeln:
Cl^–, Br^–,I^–, BF₄^–, PF₆^–, AlCl₄^–, Al₂Cl₇^–, Al₃Cl₁₀^–,AlBr₄^–,FeCl₄^–,BCl₄^–,SbF₆^–,AsF₆^–,ZnCl₃^–,SnCl₃^–,CuCl₂^–,CF₃SO₃^–, (CF₃SO₃)₂N^–, CF₃CO₂^–, CCl₃CO₂^–,CN^–, SCN^–,OCN^–, NO^2–,NO^3–, N(CN)^–;
derGruppe der Sulfate, Sulfite und Sulfonate der allgemeinen Formeln:
SO₄^2–, HSO₄^–, SO₃^2–, HSO₃^–, R^aOSO₃–,R^aSO₃^–;
derGruppe der Phosphate der allgemeinen Formeln:
PO₄^3–, HPO₄^2–, H₂PO₄^–, R^aPO₄^2–,HR^aPO₄^–,R^aR^bPO₄^–;
der Gruppe der Phosphonateund Phosphinate der allgemeinen Formel:
R^aHPO₃^–, R^aR^bPO₂^–, R^aR^bPO₃^–;
derGruppe der Phosphite der allgemeinen Formeln:
PO₃^3–, HPO₃^2–, H₂PO₃^–, R^aPO₃^2–,R^aHPO₃^–,R^aR^bPO₃^–;
der Gruppe der Phosphoniteund Phosphinite der allgemeinen Formel:
R^aR^bPO₂^–,R^aHPO₂^–,R^aR^bPO^–,R^aHPO^–;
derGruppe der Carboxylate der allgemeinen Formeln:
R^aCOO^–;
der Gruppe der Borste derallgemeinen Formeln:
BO₃^3–,HBO₃^2–,H₂BO₃^–,R^aR^bBO₃^–, R^aHBO₃^–, R^aBO₃^2–,B(OR^a)(OR^b)(OR^c)(OR^d)^–,B(HSO₄)^–,B(R^aSO4)^–;
derGruppe der Boronate der allgemeinen Formeln:
R^aBO₂^2–, R^aR^bBO^–;
derGruppe der Carbonate und Kohlensäureester der allgemeinenFormeln:
HCO₃^–,CO₃^2–,R^aCO₃^–;
derGruppe der Silikate und Kieselsäuresäureesterder allgemeinen Formeln:
SiO₄^4–, HSiO₄^3–, H₂SiO₄^2–, H₃SiO₄^–,R^aSiO₄^3–,R^aR^bSiO₄^2–, R^aR^bR^cSiO₄^–, HR^aSiO₄^2–, H₂R^aSiO₄^–, HR^aR^bSiO₄^–;
derGruppe der Alkyl- bzw. Arylsilan-Salze der allgemeinen Formeln:
R^aSiO₃^3–,R^aR^bSiO₂^2–, R^aR^bR^cSiO^–,R^aR^bR^cSiO₃^–, R^aR^bR^cSiO₂^–, R^aR^bSiO₃^2–;
der Gruppe der Carbonsäureimide,Bis(sulfonyl)imide und Sulfonylimide der allgemeinen Formeln:

der Gruppeder Methide der allgemeinen Formel:

der Gruppe der Alkoxide undAryloxide der allgemeinen Formeln:
R^aO^–;
der Gruppe der Halometallateder allgemeinen Formel
[M_rHal_t]^s–,
wobeiM für ein Metall und Hal für Fluor, Chlor, Bromoder Iod steht, r und t ganze positive Zahlen sind und die Stöchiometriedes Komplexes angeben und s eine ganze positive Zahl ist und dieLadung des Komplexes angibt;
der Gruppe der Sulfide, Hydrogensulfide,Polysulfide, Hydrogenpolysulfide und Thiolate der allgemeinen Formeln:
S^2–, HS^–,[S_v]^2–,[HS_v]^–,[R^aS]^–,
wobeiv eine ganze positive Zahl von 2 bis 10 ist;
der Gruppe derkomplexen Metallionen wie Fe(CN)₆^3–, Fe(CN)₆^4–, MnO₄^–, Fe(CO)₄^–. Darin bedeuten R^a,R^b, R^c und R^d unabhängig voneinander jeweils
Wasserstoff;
C₁-C₃₀-Alkyl und derenaryl-, heteroaryl-, cycloalkyl-, halogen-, hydroxy-, amino-, carboxy-,formyl-, -O-, -CO-, -CO-O- oder -CO-N< substituierte Komponenten, wie beispielsweiseMethyl, Ethyl, 1-Propyl, 2-Propyl, 1-Butyl, 2-Butyl, 2-Methyl-1-propyl(Isobutyl), 2-Methyl-2-propyl (tert.-Butyl), 1-Pentyl, 2-Pentyl,3-Pentyl, 2-Methyl-1-butyl, 3-Methyl-1-butyl, 2-Methyl-2-butyl,3-Methyl-2-butyl, 2,2-Dimethyl-1-propyl, 1-Hexyl, 2-Hexyl, 3-Hexyl,2-Methyl-1-pentyl, 3-Methyl-1-pentyl, 4-Methyl-1-pentyl, 2-Methyl-2-pentyl,3-Methyl-2-Pentyl, 4-Methyl-2-pentyl, 2-Methyl-3-pentyl, 3-Methyl-3-pentyl,2,2-Dimethyl-1-butyl, 2,3-Dimethyl-1-butyl, 3,3-Dimethyl-1-butyl,2-Ethyl-1-butyl, 2,3-Dimethyl-2-butyl, 3,3-Dimethyl-2-butyl, Heptyl,Octyl, Nonyl, Decyl, Undecyl, Dodecyl, Tridecyl, Tetradecyl, Pentadecyl,Hexadecyl, Heptadecyl, Octadecyl, Nonadecyl, Ico syl, Henicosyl, Docosyl,Tricosyl, Tetracosyl, Pentacosyl, Hexacosyl, Heptacosyl, Octacosyl,Nonacosyl, Triacontyl, Phenylmethyl (Benzyl), Diphenylmethyl, Triphenylmethyl,2-Phenylethyl, 3-Phenylpropyl, Cyclopentylmethyl, 2-Cyclopentylethyl,3-Cyclopentylpropyl, Cyclohexylmethyl, 2-Cyclohexylethyl, 3-Cyclohexylpropyl,Methoxy, Ethoxy, Formyl, Acetyl oder C_qF_2(q-a)+(1-b)H_2a+b mitq ( 30, 0 (a ( q und b = 0 oder 1 (beispielsweise CF₃,C₂F₅, CH₂CH₂-C_(q-2)F_2(q-2)+1, C₆F₁₃, C₈F₁₇,C₁₀F₂₁, C₁₂F₂₅);
C₃-C₁₂-Cycloalkylund deren aryl-, heteroaryl-, cycloalkyl-, halogen-, hydroxy-, amino-,carboxy-, formyl-, -O-, -CO- oder -CO-O-substituierte Komponenten,wie beispielsweise Cyclopentyl, 2-Methyl-1-cyclopentyl, 3-Methyl-1-cyclopentyl,Cyclohexyl, 2-Methyl-1-cyclohexyl, 3-Methyl-1-cyclohexyl, 4-Methyl-1-cyclohexyloder C_qF_2(q-a)-(1-b)H_2a-b mit q ( 30, 0 (a ( q und b = 0 oder1;
C₂-C₃₀-Alkenylund deren aryl-, heteroaryl-, cycloalkyl-, halogen-, hydroxy-, amino-,carboxy-, formyl-, -O-, -CO- oder -CO-O-substituierte Komponenten,wie beispielsweise 2-Propenyl, 3-Butenyl, cis-2-Butenyl, trans-2-Butenyloder C_qF_2(q-a)-(1-b)H_2a-b mit q ( 30, 0 (a ( q und b = 0 oder1;
C₃-C₁₂-Cycloalkenylund deren aryl-, heteroaryl-, cycloalkyl-, halogen-, hydroxy-, amino-,carboxy-, formyl-, -O-, -CO- oder -CO-O-substituierte Komponenten,wie beispielsweise 3-Cyclopentenyl, 2-Cyclohexenyl, 3-Cyclohexenyl,2,5-Cyclohexadienyl oder C_qF_2(q-a)-3(1-b)H_2a-3b mit q ( 30, 0 ( a ( q und b = 0 oder1;
Aryl oder Heteroaryl mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen undderen alkyl-, aryl-, heteroaryl-, cycloalkyl-, halogen-, hydroxy-,amino-, carboxy-, formyl-, -O-, -CO- oder -CO-O-substituierte Komponenten,wie beispielsweise Phenyl, 2-Methyl-phenyl (2-Tolyl), 3-Methylphenyl(3-Tolyl), 4-Methyl-phenyl, 2-Ethyl-phenyl, 3-Ethyl-phenyl, 4-Ethyl-phenyl,2,3-Dimethyl-phenyl, 2,4-Dimethyl-phenyl, 2,5-Dimethyl-phenyl, 2,6-Dimethyl-phenyl,3,4-Dimethyl-phenyl, 3,5-Dimethyl-phenyl, 4-Phenyl-phenyl, 1-Naphthyl,2-Naphthyl, 1-Pyrrolyl, 2-Pyrrolyl, 3-Pyrrolyl, 2-Pyridinyl, 3-Pyridinyl,4-Pyridinyl oder C6F(5-a)Ha mit 0 ( a ( 5; oder
zwei Resteeinen ungesättigten, gesättigten oder aromatischen,gegebenenfalls durch funktionelle Gruppen, Aryl, Alkyl, Aryloxy,Alkyloxy, Halogen, Heteroatome und/oder Heterocyclen substituiertenund gegebenenfalls durch ein oder mehrere Sauerstoff- und/oder Schwefelatomeund/oder ein oder mehrere substituierte oder unsubstituierte Iminogruppenunterbrochenen Ring.The anion [Y]^{n of} the ionic liquid is for example selected from:
the group of halides and halogen-containing compounds of the formulas:
Cl^-, Br^-, I^-, BF₄^-, PF₆^-, AlCl₄^-, Al₂ Cl₇^-, Al₃ Cl₁₀^-, AlBr₄^-, FeCl₄^-, BCl₄^-, SbF₆^-, AsF₆^- , ZnCl₃^- , SnCl₃^- , CuCl₂^- , CF₃ SO₃^- , (CF₃ SO₃ )₂ N^- , CF₃ CO₂^- , CCl₃ CO₂^- , CN^- , SCN^- , OCN^- , NO² , NO³ , N (CN)^- ;
the group of sulfates, sulfites and sulfonates of the general formulas:
SO₄^2- , HSO₄^- , SO₃^2- , HSO₃^- , R^a OSO₃ -, R^a SO₃^- ;
the group of phosphates of the general formulas:
PO₄^3- , HPO₄^2- , H₂ PO₄^- , R^a PO₄^2- , HR^a PO₄^- , R^a R^b PO₄^- ;
the group of phosphonates and phosphinates of the general formula:
R^a HPO₃^- , R^a R^b PO₂^- , R^a R^b PO₃^- ;
the group of phosphites of the general formulas:
PO₃^3- , HPO₃^2- , H₂ PO₃^- , R^a PO₃^2- , R^a HPO₃^- , R^a R^b PO₃^- ;
the group of phosphonites and phosphinites of the general formula:
R^a R^b PO₂^- , R^a HPO₂^- , R^a R^b PO^- , R^a HPO^- ;
the group of carboxylates of the general formulas:
R^a COO^- ;
the group of the bristles of the general formulas:
BO₃^3- , HBO₃^2- , H₂ BO₃^- , R^a R^b BO₃^- , R^a HBO₃^- , R^a BO₃^2- , B (OR^a ) (OR^b ) (OR^c ) (OR^d )^- , B (HSO₄ )^- , B (R^a SO4)^- ;
the group of boronates of the general formulas:
R^a BO₂^2- , R^a R^b BO^- ;
the group of carbonates and carbonic esters of the general formulas:
HCO₃^- , CO₃^2- , R^a CO₃^- ;
the group of silicates and silicic acid esters of the general formulas:
SiO₄^4- , HSiO₄^3- , H₂ SiO₄^2- , H₃ SiO₄^- , R^a SiO₄^3- , R^a R^b SiO₄^2- , R^a R^b R^c SiO₄^- , HR^a SiO₄^2- , H₂ R^a SiO₄^- , HR^a R^b SiO₄^- ;
the group of the alkyl or aryl silane salts of the general formulas:
R^a SiO₃^3-, R^a R^b SiO₂^2-, R^a R^b R^c SiO^-, R^a R^b R^c SiO₃^-, R^a R^b R^c SiO₂^-, R^a R^b SiO₃^2- ;
the group of carboximides, bis (sulfonyl) imides and sulfonylimides of the general formulas:

the group of methides of the general formula:

the group of alkoxides and aryloxides of the general formulas:
R^a O^- ;
the group of halometalates of the general formula
[M_r Hal_t ]^s ,
where M is a metal and Hal is fluoro, chloro, bromo or iodo, r and t are integer positive numbers and indicate the stoichiometry of the complex and s is an integer positive number indicating the charge of the complex;
the group of sulfides, hydrogen sulfides, polysulfides, hydrogen polysulfides and thiolates of the general formulas:
S^2-, HS^-, [S_v]^2-, [HS_v]^- [R^a S]^-,
where v is a whole positive number from 2 to 10;
the group of complex metal ions such as Fe (CN)₆^3- , Fe (CN)₆^4- , MnO₄^- , Fe (CO)₄^- . In this R^a , R^b , R^c and R^d are each independently
Hydrogen;
C₁ -C₃₀ -alkyl and their aryl, heteroaryl, cycloalkyl, halogen, hydroxy, amino, carboxy, formyl, -O-, -CO-, -CO-O- or -CO- N <substituted components such as methyl, ethyl, 1-propyl, 2-propyl, 1-butyl, 2-butyl, 2-methyl-1-propyl (isobutyl), 2-methyl-2-propyl (tert-butyl ), 1-pentyl, 2-pentyl, 3-pentyl, 2-methyl-1-butyl, 3-methyl-1-butyl, 2-methyl-2-butyl, 3-methyl-2-butyl, 2.2- Dimethyl 1-propyl, 1-hexyl, 2-hexyl, 3-hexyl, 2-methyl-1-pentyl, 3-methyl-1-pentyl, 4-methyl-1-pentyl, 2-methyl-2-pentyl, 3-methyl-2-pentyl, 4-methyl-2-pentyl, 2-methyl-3-pentyl, 3-methyl-3-pentyl, 2,2-dimethyl-1-butyl, 2,3-dimethyl-1 butyl, 3,3-dimethyl-1-butyl, 2-ethyl-1-butyl, 2,3-dimethyl-2-butyl, 3,3-dimethyl-2-butyl, heptyl, octyl, nonyl, decyl, undecyl, Dodecyl, tridecyl, tetradecyl, pentadecyl, hexadecyl, heptadecyl, octadecyl, nonadecyl, icosyl, henicosyl, docosyl, tricosyl, tetracosyl, pentacosyl, hexacosyl, heptacosyl, octacosyl, nonacosyl, triacontyl, phenylmethyl (benzyl), D iphenylmethyl, triphenylmethyl, 2-phenylethyl, 3-phenylpropyl, cyclopentylmethyl, 2-cyclopentylethyl, 3-cyclopentylpropyl, cyclohexylmethyl, 2-cyclohexylethyl, 3-cyclohexylpropyl, methoxy, etho xy, formyl, acetyl or C_q F_{2 (qa) + (1-b)} H_{2a + b} with q (30, 0 (a (q and b = 0 or 1 (for example CF₃ , C₂ F₅ , CH₂ CH₂ -C_(q-2) F_{2 (q-2) +1} , C₆ F₁₃ , C₈ F₁₇ , C₁₀ F₂₁ , C₁₂ F₂₅ );
C₃ -C₁₂ cycloalkyl and their aryl, heteroaryl, cycloalkyl, halogen, hydroxy, amino, carboxy, formyl, -O-, -CO- or -CO-O-substituted components, such as for example cyclopentyl, 2-methyl-1-cyclopentyl, 3-methyl-1-cyclopentyl, cyclohexyl, 2-methyl-1-cyclohexyl, 3-methyl-1-cyclohexyl, 4-methyl-1-cyclohexyl or C_q F_{2 ( qa) - (1-b)} H_2a-b with q (30, 0 (a (q and b = 0 or 1;
C₂ -C₃₀ alkenyl and their aryl, heteroaryl, cycloalkyl, halogen, hydroxy, amino, carboxy, formyl, -O-, -CO- or -CO-O-substituted components, such as for example, 2-propenyl, 3-butenyl, cis-2-butenyl, trans-2-butenyl or C_q F_{2 (qa) - (1-b)} H_2a-b with q (30, 0 (a (q and b = 0 or 1;
C₃ -C₁₂ cycloalkenyl and their aryl, heteroaryl, cycloalkyl, halogen, hydroxy, amino, carboxy, formyl, -O-, -CO- or -CO-O-substituted components, such as For example, 3-cyclopentenyl, 2-cyclohexenyl, 3-cyclohexenyl, 2,5-cyclohexadienyl or C_q F_{2 (qa) -3 (1-b} ) H_2a-3b with q (30, 0 (a (q and b = 0 or 1;
Aryl or heteroaryl having 2 to 30 carbon atoms and their alkyl, aryl, heteroaryl, cycloalkyl, halogen, hydroxy, amino, carboxy, formyl, -O-, -CO- or -CO-O- substituted components such as phenyl, 2-methylphenyl (2-tolyl), 3-methylphenyl (3-tolyl), 4-methylphenyl, 2-ethylphenyl, 3-ethylphenyl, 4-ethylphenyl , 2,3-dimethyl-phenyl, 2,4-dimethyl-phenyl, 2,5-dimethyl-phenyl, 2,6-dimethyl-phenyl, 3,4-dimethyl-phenyl, 3,5-dimethyl-phenyl, 4 -Phenyl-phenyl, 1-naphthyl, 2-naphthyl, 1-pyrrolyl, 2-pyrrolyl, 3-pyrrolyl, 2-pyridinyl, 3-pyridinyl, 4-pyridinyl or C6F (5-a) Ha with 0 (a (5 or
two radicals are an unsaturated, saturated or aromatic, optionally substituted by functional groups, aryl, alkyl, aryloxy, alkyloxy, halogen, heteroatoms and / or heterocycles and optionally substituted by one or more oxygen and / or sulfur atoms and / or one or more substituted or unsubstituted imino groups interrupted ring.

Ganzbesonders bevorzugte Anionen sind Chlorid; Bromid; Iodid; Thiocyanat;Hexafluorophosphat; Trifluormethansulfonat; Methansulfonat; Formiat;Acetat; Mandelat; Nitrat; Nitrit; Trifluoracetat; Sulfat; Hydrogensulfat;Methylsulfat; Ethylsulfat; 1-Propylsulfat; 1-Butylsulfat; 1-Hexylsulfat;1-Octylsulfat; Phosphat; Dihydrogenphosphat; Hydrogenphosphat; C₁-C₄-Dialkylphosphate;Propionat; Tetrachloroaluminat; Al₂Cl₇^–; Chlorozinkat;Chloroferrat; Bis(trifluoromethylsulfonyl)imid; Bis(pentafluoroethylsulfonyl)imid;Bis(methylsulfonyl)imid; Bis(p-Tolylsulfonyl)imid; Tris(trifluoromethylsulfonyl)methid; Bis(pentafluoroethylsulfonyl)methid; p-Tolylsulfonat;Tetracarbonylcobaltat; Dimethylenglykolmonomethylethersulfat; Oleat;Stearat; Acrylat; Methacrylat; Maleinat; Hydrogencitrat; Vinylphosphonat;Bis(pentafluoroethyl)phosphinat; Borate wie Bis[Salicylato(2-)]borat,Bis[oxalato(2-)]borat, Bis[1,2-benzoldiolato(2-)-O,O']borat, Tetracyanoborat,Tetrafluoroborat; Dicyanamid; Tris(pentafluoroethyl)trifluorophosphat;Tris(heptafluoropropyl)trifluorophosphat, cyclische Arylphosphatewie Brenzcatecholphosphat (C₆H₄O₂)P(O)O^– undChlorocobaltat.Very particularly preferred anions are chloride; Bromide; iodide; thiocyanate; hexafluorophosphate; trifluoromethanesulfonate; methane; formate; Acetate; mandelate; Nitrate; Nitrite; trifluoroacetate; Sulfate; Bisulfate; Methyl sulfate; ethyl sulfate; 1-propyl sulfate; 1-butyl sulfate; 1-hexyl sulfate; 1-octyl sulfate; Phosphate; dihydrogen phosphate; Hydrogen phosphate; C₁ -C₄ dialkyl phosphates; propionate; tetrachloroaluminate; Al₂ Cl₇^- ; chlorozincate; Chloroferrat; imide, bis (trifluoromethylsulfonyl); Bis (pentafluoroethylsulfonyl) imide; Bis (methylsulfonyl) imide; Bis (p-tolylsulfonyl) imide; Tris (trifluoromethylsulfonyl) methide; Bis (pentafluoroethylsulfonyl) methide; p-tolylsulfonate; tetracarbonylcobaltate; Dimethylenglykolmonomethylethersulfat; oleate; stearate; acrylate; methacrylate; maleate; hydrogen citrate; vinylphosphonate; Bis (pentafluoroethyl) phosphinate; Borates such as bis [salicylato (2 -)] borate, bis [oxalato (2 -)] borate, bis [1,2-benzenediolato (2 -) - O, O '] borate, tetracyano borate, tetrafluoroborate; dicyanamide; Tris (pentafluoroethyl) trifluorophosphate; Tris (heptafluoropropyl) trifluorophosphate, cyclic aryl phosphates such as Brenzcatecholphosphat (C₆ H₄ O₂₎ P (O) O^- and Chlorocobaltat.

Ganzbesonders bevorzugte Anionen sind
Chlorid, Bromid, Hydrogensulfat,Tetrachloroaluminat, Thiocyanat, Methylsulfat, Ethylsulfat, Methansulfonat, Formiat,Acetat, Dimethylphosphat, Diethylphosphat, p-Tolylsulfonat, Tetrafluoroboratund Hexafluorophosphat.Very particularly preferred anions are
Chloride, bromide, hydrogensulfate, tetrachloroaluminate, thiocyanate, methylsulfate, ethylsulfate, methanesulfonate, formate, acetate, dimethyl phosphate, diethyl phosphate, p-toluenesulfonate, tetrafluoroborate and hexafluorophosphate.

Insbesonderebevorzugt sind ionische Flüssigkeiten, die als Kation
Methyl-tri-(1-butyl)-ammonium,2-Hydroxyethylammonium, 1-Methylimidazolium, 1-Ethylimidazolium,1-(1-Butyl)-imidazolium, 1-(1-Octyl)-imidazolium, 1-(1-Dodecyl)-imidazolium,1-(1-Tetradecyl)-imidazolium, 1-(1-Hexadecyl)-imidazolium, 1,3-Dimethylimidazolium,1-Ethyl-3-methylimidazolium, 1-(1-Butyl)-3-methylimidazolium, 1-(1-Butyl)-3-ethylimidazolium,1-(1-Hexyl)-3-methyl-imidazolium, 1-(1-Hexyl)-3-ethyl-imidazolium, 1-(1-Hexyl)-3-butyl-imidazolium,1-(1-Octyl)-3-methylimidazolium, 1-(1-Octyl)-3-ethylimidazolium,1-(1-Octyl)-3-butylimidazolium, 1-(1-Dodecyl)-3-methylimidazolium,1-(1-Dodecyl)-3-ethylimidazolium, 1-(1-Dodecyl)-3-butylimidazolium,1-(1-Dodecyl)-3-octylimidazolium, 1-(1-Tetradecyl)-3-methylimidazolium,1-(1-Tetradecyl)-3-ethylimidazolium, 1-(1-Tetradecyl)-3-butylimidazolium,1-(1-Tetradecyl)-3-octylimidazolium, 1-(1-Hexadecyl)-3-methylimidazolium,1-(1-Hexadecyl)-3-ethylimidazolium, 1-(1-Hexadecyl)-3-butylimidazolium, 1-(1-Hexadecyl)-3-octylimidazolium,1,2-Dimethylimidazolium, 1,2,3-Trimethylimidazolium, 1-Ethyl-2,3-dimethylimidazolium,1-(1-Butyl)-2,3-dimethylimidazolium, 1-(1-Hexyl)-2,3-dimethyl-imidazolium,1-(1-Octyl)-2,3-dimethylimidazolium, 1,4-Dimethylimidazolium, 1,3,4-Trimethylimidazolium,1,4-Dimethyl-3-ethylimidazolium, 3-butylimidazolium, 1,4-Dimethyl-3-octylimidazolium,1,4,5-Trimethylimidazolium, 1,3,4,5-Tetramethylimidazolium, 1,4,5-Trimethyl-3-ethylimidazolium,1,4,5-Trimethyl-3-butylimidazolium oder 1,4,5-Trimethyl-3-octylimidazolium;
undals Anion
Chlorid, Bromid, Hydrogensulfat, Tetrachloroaluminat,Heptachloraluminat (Al₂ Cl₇)Thiocyanat, Methylsulfat, Ethylsulfat, Methansulfonat, Formiat,Acetat, Dimethylphosphat, Diethylphosphat, p-Tolylsulfonat, Tetrafluoroboratund Hexafluorophosphat;
enthalten.Particular preference is given to ionic liquids which are used as cation
Methyl tri (1-butyl) ammonium, 2-hydroxyethyl ammonium, 1-methyl imidazolium, 1-ethyl imidazolium, 1- (1-butyl) imidazolium, 1- (1-octyl) imidazolium, 1- (1-dodecyl ) -imidazolium, 1- (1-tetradecyl) -imidazolium, 1- (1-hexadecyl) -imidazolium, 1,3-dimethylimidazolium, 1-ethyl-3-methylimidazolium, 1- (1-butyl) -3-methylimidazolium, 1- (1-Butyl) -3-ethylimidazolium, 1- (1-hexyl) -3-methylimidazolium, 1- (1-hexyl) -3-ethylimidazolium, 1- (1-hexyl) -3- butyl imidazolium, 1- (1-octyl) -3-methylimidazolium, 1- (1-octyl) -3-ethylimidazolium, 1- (1-octyl) -3-butylimidazolium, 1- (1-dodecyl) -3- methylimidazolium, 1- (1-dodecyl) -3-ethylimidazolium, 1- (1-dodecyl) -3-butylimidazolium, 1- (1-dodecyl) -3-octylimidazolium, 1- (1-tetradecyl) -3-methylimidazolium, 1- (1-tetradecyl) -3-ethylimidazolium, 1- (1-tetradecyl) -3-butylimidazolium, 1- (1-tetradecyl) -3-octylimidazolium, 1- (1-hexadecyl) -3-methylimidazolium, 1- (1-hexadecyl) -3-ethylimidazolium, 1- (1-hexadecyl) -3-butylimidazolium, 1- (1-hexadecyl) -3-octylimidazolium, 1,2-dimethylimidazolium 1,2,3-trimethylimidazolium, 1-ethyl-2,3-dimethylimidazolium, 1- (1-butyl) -2,3-dimethylimidazolium, 1- (1-hexyl) -2,3-dimethylimidazolium, 1- (1-octyl) -2,3-dimethylimidazolium, 1,4-dimethylimidazolium, 1,3,4-trimethylimidazolium, 1,4-dimethyl-3-ethylimidazolium, 3-butylimidazolium, 1,4-dimethyl-3- octylimidazolium, 1,4,5-trimethylimidazolium, 1,3,4,5-tetramethylimidazolium, 1,4,5-trimethyl-3-ethylimidazolium, 1,4,5-trimethyl-3-butylimidazolium or 1,4,5- trimethyl-3-octylimidazolium;
and as an anion
Chloride, bromide, hydrogensulfate, tetrachloroaluminate, heptachloroaluminate (Al₂ Cl₇ ) thiocyanate, methylsulfate, ethylsulfate, methanesulfonate, formate, acetate, dimethyl phosphate, diethyl phosphate, p-toluenesulfonate, tetrafluoroborate and hexafluorophosphate;
contain.

Weiterhininsbesondere bevorzugt sind folgende ionische Flüssigkeiten:
1,3-Dimethylimidazolium-methylsulfat,1,3-Dimethylimidazoliumhydrogensulfat, 1,3-Dimethylimidazoliumdimethylphosphat1,3 Dimethylimidazoliumacetat, 1-Ethyl-3-methylimidazoliummethylsulfat,1-Ethyl-3-methylimidazoliumhydrogensulfat, 1-Ethyl-3-methylimidazoliumthiocyanat,1-Ethyl-3-methylimidazoliumacetat, 1-Ethyl-3-methylimidazoliummethansulfonat,1-Ethyl-3-methylimidazoliumdiethylphosphat, 1-(1-Butyl)-3-methylimidazoliummethylsulfat,1-(1-Butyl)-3-methylimidazoliumhydrogensulfat, 1-(1-Butyl)-3-methylimidazoliumthiocyanat,1-(1-Butyl)-3-methylimidazoliumacetat, 1-(1-Butyl)-3-methylimidazoliummethansulfonat, 1-(1-Dodecyl)-3-methylimidazoliummethylsulfat,1-(1-Dodecyl)-3-methylimidazoliumhydrogensulfat, 1-(1-Tetradecyl)-3-methylimidazoliummethylsulfat,1-(1-Tetradecyl)-3-methylimidazoliumhydrogensulfat, 1-(1-Hexadecyl)-3-methylimidazoliummethylsulfatoder 1-(1-Hexadecyl)-3-methylimidazoliumhydrogensulfat oder 2-Hydroxyethylammoniumformiat.Also particularly preferred are the following ionic liquids:
1,3-dimethylimidazolium methylsulfate, 1,3-dimethylimidazolium hydrogensulfate, 1,3-dimethylimidazolium dimethyl phosphate 1,3 dimethylimidazolium acetate, 1-ethyl-3-methylimidazolium methylsulfate, 1-ethyl-3-methylimidazolium hydrogensulfate, 1-ethyl-3-methylimidazolium thiocyanate, 1- Ethyl 3-methylimidazolium acetate, 1-ethyl-3-methylimidazolium methanesulfonate, 1-ethyl-3-methylimidazolium diethyl phosphate, 1- (1-butyl) -3-methylimidazolium methylsulfate, 1- (1-butyl) -3-methylimidazolium hydrogensulfate, 1- (1 Butyl) -3-methylimidazolium thiocyanate, 1- (1-butyl) -3-methylimidazolium acetate, 1- (1-butyl) -3-methylimidazolium methanesulfonate, 1- (1-dodecyl) -3-methylimidazolium methylsulfate, 1- (1-dodecyl ) -3-methylimidazolium hydrogensulfate, 1- (1-tetradecyl) -3-methylimidazolium methylsulfate, 1- (1-tetradecyl) -3-methylimidazolium hydrogensulfate, 1- (1-hexadecyl) -3-methylimidazolium methylsulfate or 1- (1-hexadecyl) - 3-methylimidazolium hydrogen sulfate or 2-hydroxyethylammonium formate.

Alsbesonders vorteilhaft hat es sich im Rahmen der Erfindung herausgestellt,wenn die ionische Flüssigkeit als Kationen ein oder mehrereKation(en) ausgewählt aus den nachfolgend dargestelltenVerbindungen gemäß den allgemeinen Formeln (I)und (II)

enthält, wobei
R¹ ausgewählt ist aus der GruppeAlkyl, Cycloalkyl, Aralkyl, Aryl, und Heterocyclyl wobei die GruppenAlkyl, Cycloalkyl, Aralkyl, Aryl, und Heterocyclyl gegebenenfallsmit einem oder mehreren Substituenten substituiert und die GruppenAlkyl und Cycloalkyl gegebenenfalls durch 1 bis 3 Heteroatome oderfunktionelle Gruppen unterbrochen sind,
R² ausgewähltist aus der Gruppe H, Alkyl, Cycloalkyl, Aralkyl, Aryl, Alkoxyarylund Heterocyclyl wobei die Gruppen Alkyl, Cycloalkyl, Aralkyl, Aryl,Alkoxyaryl und Heterocyclyl gegebenenfalls mit einem oder mehreren Substituentensubstituiert und die Gruppen Alkyl, Cycloalkyl gegebenenfalls durch1 bis 3 Heteroatome oder funktionelle Gruppen unterbrochen sind,
R³ ausgewählt ist aus der GruppeAlkyl, Cycloalkyl, Aralkyl, Aryl, und Heterocyclyl wobei die GruppenAlkyl, Cycloalkyl, Aralkyl, Aryl, und Heterocyclyl gegebenenfallsmit einem oder mehreren Substituenten substituiert und die GruppenAlkyl und Cycloalkyl gegebenenfalls durch 1 bis 3 Heteroatome oderfunktionelle Gruppen unterbrochen sind,
R⁴ ausgewähltist aus der Gruppe Alkyl, Cycloalkyl, Aralkyl Aryl, F und CN, wobeidie Gruppen, Cycloalkyl, Aralkyl und Aryl gegebenenfalls mit einemoder mehreren Substituenten substituiert und die Gruppen Alkyl und Cycloalkylgegebenenfalls durch 1 bis 3 Heteroatome oder funktionelle Gruppenunterbrochen sind,
R⁵ ausgewähltist aus der Gruppe Alkyl, Cycloalkyl, Aralkyl Aryl, F und CN, wobeidie Gruppen, Cycloalkyl, Aralkyl und Aryl gegebenenfalls mit einemoder mehreren Substituenten substituiert und die Gruppen Alkyl und Cycloalkylgegebenenfalls durch 1 bis 3 Heteroatome oder funktionelle Gruppenunterbrochen sind,
R⁶ ausgewähltist aus der Gruppe Alkyl, Cycloalkyl, Aralkyl, Aryl, und Heterocyclyl,wobei die Gruppen Alkyl, Cycloalkyl, Aralkyl, Aryl, und Heterocyclylgegebenenfalls mit einem oder mehreren Substituenten substituiert unddie Gruppen Alkyl und Cycloalkyl gegebenenfalls durch 1 bis 3 Heteroatomeoder funktionelle Gruppen unterbrochen sind,
R⁷ ausgewähltist aus der Gruppe Alkyl, Cycloalkyl, Aralkyl, Aryl, und Heterocyclyl,wobei die Gruppen Alkyl, Cycloalkyl, Aralkyl, Aryl, und Heterocyclylgegebenenfalls mit einem oder mehreren Substituenten substituiert unddie Gruppen Alkyl und Cycloalkyl gegebenenfalls durch 1 bis 3 Heteroatomeoder funktionelle Gruppen unterbrochen sind,
R⁸ ausgewähltist aus der Gruppe H, Alkyl, Cycloalkyl, Aralkyl Aryl, F und CN,wobei die Gruppen, Cycloalkyl, Aralkyl und Aryl gegebenenfalls miteinem oder mehreren Substituenten substituiert und die Gruppen Alkylund Cycloalkyl gegebenenfalls durch 1 bis 3 Heteroatome oder funktionelleGruppen unterbrochen sind,
R⁹ ausgewähltist aus der Gruppe H, Alkyl, Cycloalkyl, Aralkyl Aryl, F und CN,wobei die Gruppen, Cycloalkyl, Aralkyl und Aryl gegebenenfalls miteinem oder mehreren Substituenten substituiert und die Gruppen Alkylund Cycloalkyl gegebenenfalls durch 1 bis 3 Heteroatome oder funktionelleGruppen unterbrochen sind, und
R¹⁰ ausgewähltist aus der Gruppe H, Alkyl, Cycloalkyl, Aralkyl Aryl, F und CN,wobei die Gruppen, Cycloalkyl, Aralkyl und Aryl gegebenenfalls miteinem oder mehreren Substituenten substituiert und die Gruppen Alkylund Cycloalkyl gegebenenfalls durch 1 bis 3 Heteroatome oder funktionelleGruppen unterbrochen sind.In the context of the invention, it has proven to be particularly advantageous if the ionic liquid comprises as cations one or more cation (s) selected from the compounds represented below according to the general formulas (I) and (II)

contains, where
R^{1 is} selected from the group alkyl, cycloalkyl, aralkyl, aryl, and heterocyclyl wherein the groups alkyl, cycloalkyl, aralkyl, aryl, and heterocyclyl optionally substituted with one or more substituents and the groups alkyl and cycloalkyl optionally substituted by 1 to 3 heteroatoms or functional groups are interrupted,
R^{2 is} selected from the group H, alkyl, cycloalkyl, aralkyl, aryl, alkoxyaryl and heterocyclyl wherein the groups alkyl, cycloalkyl, aralkyl, aryl, alkoxyaryl and heterocyclyl optionally substituted by one or more substituents and the groups alkyl, cycloalkyl optionally substituted by 1 to 3 heteroatoms or functional groups are interrupted,
R^{3 is} selected from the group alkyl, cycloalkyl, aralkyl, aryl, and heterocyclyl wherein the groups alkyl, cycloalkyl, aralkyl, aryl, and heterocyclyl optionally substituted with one or more substituents and the groups alkyl and cycloalkyl optionally substituted by 1 to 3 heteroatoms or functional groups are interrupted,
R^{4 is} selected from the group alkyl, cycloalkyl, aralkyl, aryl, F and CN, wherein the groups, cycloalkyl, aralkyl and aryl optionally substituted by one or more substituents and the groups alkyl and cycloalkyl optionally interrupted by 1 to 3 heteroatoms or functional groups are,
R^{5 is} selected from the group alkyl, cycloalkyl, aralkyl, aryl, F and CN, wherein the groups, cycloalkyl, aralkyl and aryl optionally substituted with one or more substituents and the groups alkyl and cycloalkyl optionally interrupted by 1 to 3 heteroatoms or functional groups are,
R^{6 is} selected from the group alkyl, cycloalkyl, aralkyl, aryl, and heterocyclyl, wherein the groups alkyl, cycloalkyl, aralkyl, aryl, and heterocyclyl optionally substituted with one or more substituents and the groups alkyl and cycloalkyl optionally substituted by 1 to 3 heteroatoms or functional groups are interrupted,
R^{7 is} selected from the group alkyl, cycloalkyl, aralkyl, aryl, and heterocyclyl, wherein the groups alkyl, cycloalkyl, aralkyl, aryl, and heterocyclyl optionally substituted with one or more substituents and the groups alkyl and cycloalkyl optionally substituted by 1 to 3 heteroatoms or functional groups are interrupted,
R^{8 is} selected from the group H, alkyl, cycloalkyl, aralkyl, aryl, F and CN, wherein the groups, cycloalkyl, aralkyl and aryl optionally substituted with one or more substituents and the groups alkyl and cycloalkyl optionally substituted by 1 to 3 hetero atoms or functional Groups are interrupted,
R^{9 is} selected from the group consisting of H, alkyl, cycloalkyl, aralkyl, aryl, F and CN, wherein the groups, cycloalkyl, aralkyl and aryl are optionally substituted with one or more substituents and the groups are alkyl and Cycloalkyl optionally interrupted by 1 to 3 heteroatoms or functional groups, and
R^{10 is} selected from the group H, alkyl, cycloalkyl, aralkyl, aryl, F and CN, wherein the groups, cycloalkyl, aralkyl and aryl optionally substituted by one or more substituents and the groups alkyl and cycloalkyl optionally substituted by 1 to 3 hetero atoms or functional Groups are interrupted.

DieSubstituenten sind dabei unabhängig voneinander ausgewähltaus der Gruppe Fluor, Chlor, Brom, Iod, gegebenenfalls substituiertemAlkyl, gegebenenfalls substituiertem Aryl, gegebenenfalls substituiertem Heterocyclyl,gegebenenfalls substituiertem Aralkyl, Alkoxy, Nitro, Carboalkoxy,Cyano, Alkylmercaptyl, Trihaloalkyl, Carboxyalkyl, -(C₁-C₇)Alkyl, -O-(C₁-C₇)-Alkyl, -N((C₁-C₄)-Alkyl)₂, -CO-N((C₁-C₄)Alkyl)₂.The substituents are independently selected from the group fluorine, chlorine, bromine, iodine, optionally substituted alkyl, optionally substituted aryl, optionally substituted heterocyclyl, optionally substituted aralkyl, alkoxy, nitro, carboalkoxy, cyano, alkylmercaptyl, trihaloalkyl, carboxyalkyl, - ( C₁ -C₇ ) alkyl, -O- (C₁ -C₇ ) -alkyl, -N ((C₁ -C₄ ) -alkyl)₂ , -CO-N ((C₁ -C₄ ) -alkyl)₂ .

„Alkyl” bedeuteteine gesättigte aliphatische Kohlenwasserstoffgruppe, diegeradkettig oder verzweigt sein kann und von 1 bis 20 Kohlenstoffatomein der Kette haben kann. Bevorzugte Alkylgruppen könnengeradkettig oder verzweigt sein und von 1 bis zu 10 Kohlenstoffatomein der Kette aufweisen. Verzweigt bedeutet, dass eine Nieder-Alkylgruppe,wie Methyl, Ethyl oder Propyl, an eine lineare Alkylkette angebrachtist. Bei Alkyl handelt es sich beispielsweise um Methyl, Ethyl,1-Propyl, 2-Propyl, 1-Butyl, 2-Butyl, 2-Methyl-1-propyl (Isobutyl),2-Methyl-2-propyl (tert.-Butyl), 1-Pentyl, 2-Pentyl, 3-Pentyl, 2-Methyl-1-butyl,3-Methyl-1-butyl, 2-Methyl-2-butyl, 3-Methyl-2-butyl, 2,2-Dimethyl-1-propyl,1-Hexyl, 2-Hexyl, 3-Hexyl, 2-Methyl-1-pentyl, 3-Methyl-1-pentyl,4-Methyl-1-pentyl, 2-Methyl-2-pentyl, 3-Methyl-2-pentyl, 4-Methyl-2-pentyl,2-Methyl-3-pentyl, 3-Methyl-3-pentyl, 2,2-Dimethyl-1-butyl, 2,3-Dimethyl-1-butyl,3,3-Dimethyl-1-butyl, 2-Ethyl-1-butyl, 2,3-Dimethyl-2-butyl, 3,3-Dimethyl-2-butyl,1-Heptyl, 1-Octyl, 1-Nonyl, 1-Decyl, 1-Undecyl, 1-Dodecyl, 1-Tetradecyl, 1-Hexadecylund 1-Octadecyl."Alkyl" meansa saturated aliphatic hydrocarbon group, themay be straight or branched and from 1 to 20 carbon atomsin the chain can have. Preferred alkyl groups canstraight chain or branched and from 1 to 10 carbon atomsin the chain. Branched means that a lower alkyl group,such as methyl, ethyl or propyl, attached to a linear alkyl chainis. Alkyl is, for example, methyl, ethyl,1-propyl, 2-propyl, 1-butyl, 2-butyl, 2-methyl-1-propyl (isobutyl),2-methyl-2-propyl (tert-butyl), 1-pentyl, 2-pentyl, 3-pentyl, 2-methyl-1-butyl,3-methyl-1-butyl, 2-methyl-2-butyl, 3-methyl-2-butyl, 2,2-dimethyl-1-propyl,1-hexyl, 2-hexyl, 3-hexyl, 2-methyl-1-pentyl, 3-methyl-1-pentyl,4-methyl-1-pentyl, 2-methyl-2-pentyl, 3-methyl-2-pentyl, 4-methyl-2-pentyl,2-methyl-3-pentyl, 3-methyl-3-pentyl, 2,2-dimethyl-1-butyl, 2,3-dimethyl-1-butyl,3,3-dimethyl-1-butyl, 2-ethyl-1-butyl, 2,3-dimethyl-2-butyl, 3,3-dimethyl-2-butyl,1-heptyl, 1-octyl, 1-nonyl, 1-decyl, 1-undecyl, 1-dodecyl, 1-tetradecyl, 1-hexadecyland 1-octadecyl.

„SubstituiertesAlkyl” bedeutet, dass die Alkylgruppe mit einem oder mehrerenSubstituenten ausgewählt aus Alkyl, gegebenenfalls substituiertemAryl, gegebenenfalls substituiertem Aralkyl, Alkoxy, Nitro, Carboalkoxy,Cyano, Halo, Alkylmercaptyl, Trihaloalkyl oder Carboxyalkyl substituiertist."SubstitutedAlkyl "means that the alkyl group with one or moreSubstituents selected from alkyl, optionally substitutedAryl, optionally substituted aralkyl, alkoxy, nitro, carboalkoxy,Cyano, halo, alkyl mercaptyl, trihaloalkyl or carboxyalkyl substitutedis.

„Cycloalkyl” bedeuteteinen aliphatischen Ring, der von 3 bis ungefähr 10 Kohlenstoffatomein dem Ring hat. Bevorzugte Cycloalkylgruppen haben von 4 bis ungefähr7 Kohlenstoffatome in dem Ring."Cycloalkyl" meansan aliphatic ring having from 3 to about 10 carbon atomsin the ring has. Preferred cycloalkyl groups are from 4 to about7 carbon atoms in the ring.

„Aryl” bedeutetPhenyl oder Naphthyl. „Aralkyl” bedeutet eineAlkylgruppe, die mit einem Arylrest substituiert ist. „SubstituiertesAralkyl” und „substituiertes Aryl bedeutet, dassdie Arylgruppe oder die Arylgruppe der Aralkylgruppe mit einem odermehreren Substituenten ausgewählt aus Alkyl, Alkoxy, Nitro,Carboalkoxy, Cyano, Halo, Alkylmercaptyl, Trihaloalkyl oder Carboxyalkylsubstituiert ist."Aryl" meansPhenyl or naphthyl. "Aralkyl" means oneAlkyl group substituted with an aryl radical. "SubstitutedAralkyl "and" substituted aryl means thatthe aryl group or the aryl group of the aralkyl group with one ora plurality of substituents selected from alkyl, alkoxy, nitro,Carboalkoxy, cyano, halo, alkylmercaptyl, trihaloalkyl or carboxyalkylis substituted.

„Alkoxy” bedeuteteine Alkyl-O-Gruppe, in der „Alkyl” die vorstehendbeschriebene Bedeutung hat. Nieder-Alkoxy-Gruppen sind bevorzugt.Als beispielhafte Gruppen sind Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, i-Propoxy undn-Butoxy einbezogen."Alkoxy" meansan alkyl-O-group in which "alkyl" is the abovehas meaning described. Lower alkoxy groups are preferred.As exemplary groups are methoxy, ethoxy, n-propoxy, i-propoxy andn-butoxy included.

„Nieder-Alkyl” bedeuteteine Alkylgruppe, die 1 bis ungefähr 7 Kohlenstoffatomeaufweist."Lower alkyl" meansan alkyl group containing 1 to about 7 carbon atomshaving.

„Alkoxyalkyl” bedeuteteine Alkylgruppe wie vorstehend beschrieben, die mit einer Alkoxygruppe,wie vorstehend beschrieben, substituiert ist."Alkoxyalkyl" meansan alkyl group as described above containing an alkoxy group,as described above.

„Halogen” (oder „halo”)bedeutet Chlor (chloro), Fluor (fluoro), Brom (bromo) oder Iod (iodo)."Halogen" (or "halo")means chloro, fluoro, bromo or iodo.

„Heterocyclyl” bedeuteteine ungefähr 4 bis ungefähr 10-gliedrige Ringstruktur,in der eines oder mehrere der Ringatome ein anderes Element alsKohlenstoff ist, beispielsweise N, O oder S. Heterocyclyl kann aromatischoder nicht-aromatisch sein, d. h. es kann gesättigt, teilweiseoder ganz ungesättigt sein."Heterocyclyl" meansabout 4 to about 10-membered ring structure,in which one or more of the ring atoms is an element other thanCarbon is, for example, N, O or S. Heterocyclyl can be aromaticor non-aromatic, d. H. it can be saturated, partlyor completely unsaturated.

„SubstituiertesHeterocyclyl” bedeutet, dass die Heterocyclyl-Gruppe miteinem oder mehreren Substituenten substituiert ist, wobei als Substituenteneinbezogen sind: Alkoxy, Aryl, Carbalkoxy, Cyano, Halo, Heterocyclyl,Trihalomethyl, Alkylmercaptyl oder Nitro."SubstitutedHeterocyclyl "means that the heterocyclyl group withone or more substituents is substituted, where as substituentsare included: alkoxy, aryl, carbalkoxy, cyano, halo, heterocyclyl,Trihalomethyl, alkylmercaptyl or nitro.

„Alkoxycarbonyl” bedeuteteine Alkoxy-C=O-Gruppe."Alkoxycarbonyl" meansan alkoxy C = O group.

„Aralkoxycarbonyl” bedeuteteine Aralkyl-O-C=O-Gruppe."Aralkoxycarbonyl" meansan aralkyl-O-C = O group.

„Aryloxycarbonyl” bedeuteteine Aryl-O-C=O-Gruppe."Aryloxycarbonyl" meansan aryl-O-C = O group.

„Carbalkoxy” bedeuteteinen Carboxyl-Substituenten, der mit einem Alkohol der Formel C_nH_2n+1OH verestertist, wobei n von 1 bis ungefähr 6 ist."Carbalkoxy" means a carboxyl substituent that reacts with an alcohol of the formula C_n H_{2n + 1} OH esterified, where n is from 1 to about 6.

„Alkoxyalkyl” bedeuteteine Alkylgruppe wie vorstehend beschrieben, die mit einer Alkoxygruppe,wie vorstehend beschrieben, substituiert ist."Alkoxyalkyl" meansan alkyl group as described above containing an alkoxy group,as described above.

AlsHeteroatome kommen bei der Definition der Reste R¹,R², R³, R⁴, R⁵, R⁶,R⁷, R⁸, R⁹ und R¹⁰ prinzipiellalle Heteroatome in Frage, welche in der Lage sind, formell eine-CH₂-, eine -CH=, eine -C≡ odereine =C=-Gruppe zu ersetzen. Enthält der Rest Heteroatome,so sind Sauerstoff, Stickstoff, Schwefel, Phosphor und Siliciumbevorzugt.As hetero atoms In the definition of R^1, R^2, R^3, R^4, R^5, R^6, R^7, R^8, R⁹ and R¹⁰ are in principle all heteroatoms in question, which are able to formally to replace a -CH₂ -, a -CH =, a -C≡ or a = C = -group. If the rest contains heteroatoms, oxygen, nitrogen, sulfur, phosphorus and silicon are preferred.

Alsbevorzugte Gruppen seien insbesondere -O-, -S-, -SO-, -SO₂-, -NR'-, -N=, -PR'-, -PR'₂ und-SiR'₂- genannt, wobei es sich bei den RestenR' um den verbleibenden Teil des Restes handelt.Particular preferred groups are -O-, -S-, -SO-, -SO₂ -, -NR'-, -N =, -PR'-, -PR '₂ and -SiR'₂ - called, where the residues R 'are the remainder of the remainder.

Alsfunktionelle Gruppen kommen prinzipiell alle funktionellen Gruppenin Frage, welche an ein Kohlenstoffatom oder ein Heteroatom gebundensein können. Als geeignete Beispiele seien =O (insbesondereals Carbonylgruppe) und -CN(Cyano) genannt. Funktionelle Gruppenund Heteroatome können auch direkt benachbart sein, sodass auch Kombinationen aus mehreren benachbarten Atomen, wie etwa-O-(ether), -S-(thioether), -COO-(ester) oder -CONR'-(tertiäresAmid), mit umfasst sind, beispielsweise Di-(C₁-C₄-alkyl)-amino, C₁-C₄-Alkyloxycarbonyl oder C₁-C₄-Alkoxy.Suitable functional groups are in principle all functional groups which may be bonded to a carbon atom or a heteroatom. As suitable examples may be mentioned = O (in particular as carbonyl group) and -CN (cyano). Functional groups and heteroatoms may also be directly adjacent, so that combinations of several adjacent atoms, such as -O- (ether), -S- (thioether), -COO- (ester) or -CONR '- (tertiary amide) , are included, for example di (C₁ -C₄ alkyl) amino, C₁ -C₄ alkyloxycarbonyl or C₁ -C₄ alkoxy.

Gemäß einerbevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist das Kationbzw. sind die Kationen der ionischen Flüssigkeit ausgewähltaus der Gruppe bestehend aus 1,2,4-Trimethylpyrazoliumchlorid, 1-Ethyl-3-methylimidazoliumchlorid.Gemäß einer besonders bevorzugten Ausführungsformder Erfindung ist das Katione der ionischen Flüssigkeit1,2,4-Trimethylpyrazoliumchlorid oder 1-Ethyl-3-methylimidazoliumchlorid.According to onepreferred embodiment of the invention is the cationor the cations of the ionic liquid are selectedfrom the group consisting of 1,2,4-trimethylpyrazolium chloride, 1-ethyl-3-methylimidazolium chloride.According to a particularly preferred embodimentThe invention is the cation of the ionic liquid1,2,4-trimethylpyrazolium chloride or 1-ethyl-3-methylimidazolium chloride.

ImRahmen der Erfindung stellte sich nämlich heraus, dassdurch den Einsatz von Kationen gemäß den allgemeinenFormeln (I) und/oder (II) eine ionische Flüssigkeit zurVerfügung gestellt wurde, die eine überraschendechemische Stabilität gegenüber Cl₂ aufwies.Somit stellt die vorliegende Erfindung ein Verfahren zur Darstellungvon Chlor und gleichzeitigem Abscheiden eines Metalls ausgewähltaus Aluminium, Magnesium und Titan zur Verfügung, dessenElektrode (n) und ionische Flüssigkeit hervorragende Stabilitätenaufweisen.In the context of the invention, it was found that the use of cations according to the general formulas (I) and / or (II) provided an ionic liquid which had a surprising chemical stability with respect to Cl₂ . Thus, the present invention provides a method of producing chlorine and simultaneously depositing a metal selected from aluminum, magnesium and titanium, whose electrode (s) and ionic liquid have excellent stabilities.

Ganzbesonders bevorzugt weist die ionische Flüssigkeit eineFormel KaCl × nAlCl₃ auf, wobeiKa eines der oben erwähnten Kationen ist und n einen Wertvon 1,4 bis 1,7, insbesondere 1,5 aufweist.Most preferably, the ionic liquid has a formula KaCl x nAlCl₃ , wherein Ka is one of the above-mentioned cations and n has a value of 1.4 to 1.7, in particular 1.5.

Dievorliegende Erfindung wird anhand der nachfolgenden Beispiele nähererläutert.TheThe present invention will become more apparent from the following examplesexplained.

BeispieleExamples

Beispiel 1: Darstellung von Aluminiumund Chlor in der ionischen Flüssigkeit enthaltend 1,2,4-Trimethylpyrazoliumchlorid(MMMPyzCl) × 1,5 AlCl₃ (Anode:Gasdiffusionselektrode)Example 1: Preparation of aluminum and chlorine in the ionic liquid containing 1,2,4-trimethylpyrazolium chloride (MMMPyzCl) × 1.5 AlCl₃ (anode: gas diffusion electrode)

Einemit einem Glasdiaphragma geteilte Elektrolysezelle wir mit 63,7g 1,2,4-Trimethylpyrazoliumchlorid (MMMPyzCl) × 1,5 AlCl₃ als Katholyt und 63,7 g MMMPyzCl × 1,5AlCl₃ als Anolyt befüllt. In denKatholyten wird eine Alumiumelektrode eingebracht, wobei die aktiveElektrodenoberfläche 10 cm² beträgt.In den Anolyten wird eine Gasdiffusionelektrode (Freudenberg H2315I3C1)eingebracht, wobei die aktive Elektrodenoberfläche ebenfalls10 cm² beträgt. Über einenZeitraum von 2 Stunden wird bei 85°C und einer Stromdichtevon 1 A/dm² die Chloraluminat-ionische Flüssigkeitelektrolysiert, wobei die Klemmspannung von 14,7 auf 12,5 V abfällt. Überdie gesamte Elektrolyselaufzeit wird die Zelle zum Schutz vor Feuchtigkeitmit N₂ gespült.
KathodischeStromausbeute: 67% laut Aluminium-Auswaage
Anodische Stromausbeute:20% Cl₂ laut Abgasanalytik
MasseverlustAnode: 0 mg
Laut¹H- und¹³C-NMRhat sich der Elektrolyt, das 1,2,4-Trimethylpyrazoliumchlorid, chemischnicht verändert.An electrolytic cell divided with a glass diaphragm is charged with 63.7 g of 1,2,4-trimethylpyrazolium chloride (MMMPyzCl) × 1.5 AlCl₃ as catholyte and 63.7 g of MMMPyzCl × 1.5 AlCl₃ as anolyte. An alumium electrode is introduced into the catholyte, the active electrode surface being 10 cm² . In the anolyte, a gas diffusion electrode (Freudenberg H2315I3C1) is introduced, wherein the active electrode surface is also 10 cm² . Over a period of 2 hours at 85 ° C and a current density of 1 A / dm^2, the Chloraluminat-ionic liquid is electrolyzed, the clamping voltage drops from 14.7 to 12.5 V. Over the entire electrolysis period, the cell is rinsed with N₂ to protect against moisture.
Cathodic current efficiency: 67% according to aluminum balance
Anodic current yield: 20% Cl₂ according to exhaust gas analysis
Mass loss anode: 0 mg
According to¹ H and¹³ C NMR, the electrolyte, the 1,2,4-trimethylpyrazolium chloride, has not changed chemically.

Beispiel 2: Darstellung von Aluminiumund Chlor in der ionischen Flüssigkeit 1-Ethyl-3-Methylimidazoliumchlorid(EMIMCl) × 1,5 AlCl₃ (Anode: Wolfram)Example 2: Preparation of aluminum and chlorine in the ionic liquid 1-ethyl-3-methylimidazolium chloride (EMIMCl) × 1.5 AlCl₃ (anode: tungsten)

Einemit einem Glasdiaphragma geteilte Elektrolysezelle wird mit 63,2g 1-Ethyl-3-Methylimidazoliumchlorid (EMIMCl) × 1,5 AlCl₃ als Katholyt und 63,2 g EMIMCl × 1,5AlCl₃ als Anolyt befüllt. In denKatholyten wird eine Aluminium-Elektrode eingebracht, wobei dieaktive Elektrodenoberfläche 10 cm² beträgt.In den Anolyten wird eine Wolfram-Elektrode (70 × 20 × 5mm) eingebracht, wobei die aktive Elektrodenoberflächeebenfalls 10 cm² beträgt. Übereinen Zeitraum von 4 Stunden wird bei 85°C und einer Stromdichtevon 2 A/dm² die Chloraluminat-Ionische Flüssigkeitelektrolysiert, wobei die Klemmspannung von 13,5 auf 14,2 V ansteigt. Überdie gesamte Elektrolyselaufzeit wird die Zelle zum Schutz vor Feuchtigkeitmit N₂ gespült.
KathodischeStromausbeute: 82% laut Al-Auswaage
Anodische Stromausbeute:15% Cl₂ laut Abgasanalytik
MasseverlustAnode: 12,5 mg
Laut¹H- und¹³C-NMR hat sich der Elektrolyt, das 1-Ethyl-3-Methylimidazoliumchlorid,chemisch geringfügig verändert (Chlorierung desKations).An electrolytic cell divided with a glass diaphragm is charged with 63.2 g of 1-ethyl-3-methylimidazolium chloride (EMIMCl) × 1.5 AlCl₃ as catholyte and 63.2 g of EMIMCl × 1.5 AlCl₃ as anolyte. In the catholyte An aluminum electrode is introduced, the active electrode surface being 10 cm² . In the anolyte, a tungsten electrode (70 × 20 × 5 mm) is introduced, wherein the active electrode surface is also 10 cm² . Over a period of 4 hours, the chloroaluminate ionic liquid is electrolyzed at 85 ° C and a current density of 2 A / dm² , the clamping voltage from 13.5 to 14.2 V increases. Over the entire electrolysis period, the cell is rinsed with N₂ to protect against moisture.
Cathodic current efficiency: 82% according to Al weight
Anodic current yield: 15% Cl₂ according to exhaust gas analysis
Mass loss anode: 12.5 mg
According to¹ H and¹³ C NMR, the electrolyte, the 1-ethyl-3-methylimidazolium chloride, has undergone little chemical modification (chlorination of the cation).

ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNGQUOTES INCLUDE IN THE DESCRIPTION

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Zitierte PatentliteraturCited patent literature

• - WO 2002/026381[0009]WO 2002/026381[0009]
• - WO 2007/003574[0009]WO 2007/003574[0009]
• - DE 102005017733 A[0024]- DE 102005017733 A[0024]
• - WO 2005/113702[0032]WO 2005/113702[0032]

Claims (14)

Translated fromGerman

Verfahren zur Darstellung von Chlor und gleichzeitigemAbscheiden eines Metalls ausgewählt aus Aluminium, Magnesiumund Titan enthaltend die Schritte (a) Bereitstellen einer Elektrolysevorrichtungmit mindestens einer Anode und mindestens einer Kathode, (b)gleichzeitiges Abscheiden von Chlor an der mindestens einen Anodeund des Metalls ausgewählt aus Aluminium, Magnesium undTitan an der mindestens einen Kathode in der Elektrolysevorrichtungaus einer ionischen Flüssigkeit, enthaltend Ionen des abzuscheidendenMetalls, sowie eine ionische Flüssigkeit enthaltend Anionenund Kationen, wobei die mindestens eine Anode eine Gasdiffusionselektrodeund/oder eine Wolframelektrode ist.Process for the preparation of chlorine and simultaneousDepositing a metal selected from aluminum, magnesiumand titanium containing the steps(a) providing an electrolyzerwith at least one anode and at least one cathode,(B)simultaneous removal of chlorine at the at least one anodeand the metal selected from aluminum, magnesium andTitanium at the at least one cathode in the electrolyzerfrom an ionic liquid containing ions of the deposited oneMetal, and an ionic liquid containing anionsand cations,wherein the at least one anode is a gas diffusion electrodeand / or a tungsten electrode.Verfahren nach Anspruch 1, wobei Aluminium abgeschiedenwird.The method of claim 1 wherein aluminum is depositedbecomes.Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, wobei das Kationder ionischen Flüssigkeit mindestens ein Kation ist, welchesausgewählt ist aus der Gruppe der Kationen bestehend aus

R¹ ausgewähltist aus der Gruppe Alkyl, Cycloalkyl, Aralkyl, Aryl, und Heterocyclylwobei die Gruppen Alkyl, Cycloalkyl, Aralkyl, Aryl, und Heterocyclylgegebenenfalls mit einem oder mehreren Substituenten substituiert unddie Gruppen Alkyl und Cycloalkyl gegebenenfalls durch 1 bis 3 Heteroatomeoder funktionelle Gruppen unterbrochen sind, R² ausgewähltist aus der Gruppe H, Alkyl, Cycloalkyl, Aralkyl, Aryl, Alkoxyarylund Heterocyclyl wobei die Gruppen Alkyl, Cycloalkyl, Aralkyl, Aryl,Alkoxyaryl und Heterocyclyl gegebenenfalls mit einem oder mehreren Substituentensubstituiert und die Gruppen Alkyl, Cycloalkyl gegebenenfalls durch1 bis 3 Heteroatome oder funktionelle Gruppen unterbrochen sind, R³ ausgewählt ist aus der GruppeAlkyl, Cycloalkyl, Aralkyl, Aryl, und Heterocyclyl wobei die GruppenAlkyl, Cycloalkyl, Aralkyl, Aryl, und Heterocyclyl gegebenenfallsmit einem oder mehreren Substituenten substituiert und die GruppenAlkyl und Cycloalkyl gegebenenfalls durch 1 bis 3 Heteroatome oderfunktionelle Gruppen unterbrochen sind, R⁴ ausgewähltist aus der Gruppe Alkyl, Cycloalkyl, Aralkyl Aryl, F und CN, wobeidie Gruppen, Cycloalkyl, Aralkyl und Aryl gegebenenfalls mit einemoder mehreren Substituenten substituiert und die Gruppen Alkyl und Cycloalkylgegebenenfalls durch 1 bis 3 Heteroatome oder funktionelle Gruppenunterbrochen sind, R⁵ ausgewähltist aus der Gruppe Alkyl, Cycloalkyl, Aralkyl Aryl, F und CN, wobeidie Gruppen, Cycloalkyl, Aralkyl und Aryl gegebenenfalls mit einemoder mehreren Substituenten substituiert und die Gruppen Alkyl und Cycloalkylgegebenenfalls durch 1 bis 3 Heteroatome oder funktionelle Gruppenunterbrochen sind, R⁶ ausgewähltist aus der Gruppe Alkyl, Cycloalkyl, Aralkyl, Aryl, und Heterocyclylwobei die Gruppen Alkyl, Cycloalkyl, Aralkyl, Aryl, und Heterocyclylgegebenenfalls mit einem oder mehreren Substituenten substituiert unddie Gruppen Alkyl und Cycloalkyl gegebenenfalls durch 1 bis 3 Heteroatomeoder funktionelle Gruppen unterbrochen sind, R⁷ ausgewähltist aus der Gruppe Alkyl, Cycloalkyl, Aralkyl, Aryl, und Heterocyclylwobei die Gruppen Alkyl, Cycloalkyl, Aralkyl, Aryl, und Heterocyclylgegebenenfalls mit einem oder mehreren Substituenten substituiert unddie Gruppen Alkyl und Cycloalkyl gegebenenfalls durch 1 bis 3 Heteroatomeoder funktionelle Gruppen unterbrochen sind, R⁸ ausgewähltist aus der Gruppe H, Alkyl, Cycloalkyl, Aralkyl Aryl, F und CN,wobei die Gruppen, Cycloalkyl, Aralkyl und Aryl gegebenenfalls miteinem oder mehreren Substituenten substituiert und die Gruppen Alkylund Cycloalkyl gegebenenfalls durch 1 bis 3 Heteroatome oder funktionelleGruppen unterbrochen sind, R⁹ ausgewähltist aus der Gruppe H, Alkyl, Cycloalkyl, Aralkyl Aryl, F und CN,wobei die Gruppen, Cycloalkyl, Aralkyl, und Aryl gegebenenfallsmit einem oder mehreren Substituenten substituiert und die GruppenAlkyl und Cycloalkyl gegebenenfalls durch 1 bis 3 Heteroatome oderfunktionelle Gruppen unterbrochen sind, und R¹⁰ ausgewähltist aus der Gruppe H, Alkyl, Cycloalkyl, Aralkyl Aryl, F und CN,wobei die Gruppen, Cycloalkyl, Aralkyl und Aryl gegebenenfalls miteinem oder mehreren Substituenten substituiert und die Gruppen Alkylund Cycloalkyl gegebenenfalls durch 1 bis 3 Heteroatome oder funktionelleGruppen unterbrochen sind.The method of claim 1 or 2, wherein the cation of the ionic liquid is at least one cation selected from the group consisting of cations

R^{1 is} selected from the group alkyl, cycloalkyl, aralkyl, aryl, and heterocyclyl wherein the groups alkyl, cycloalkyl, aralkyl, aryl, and heterocyclyl optionally substituted with one or more substituents and the groups alkyl and cycloalkyl optionally substituted by 1 to 3 heteroatoms or functional groups are interrupted, R^{2 is} selected from the group H, alkyl, cycloalkyl, aralkyl, aryl, alkoxyaryl and heterocyclyl wherein the groups alkyl, cycloalkyl, aralkyl, aryl, alkoxyaryl and heterocyclyl optionally substituted with one or more substituents and the groups alkyl , Cycloalkyl are optionally interrupted by 1 to 3 heteroatoms or functional groups, R^{3 is} selected from the group alkyl, cycloalkyl, aralkyl, aryl, and heterocyclyl wherein the groups alkyl, cycloalkyl, aralkyl, aryl, and heterocyclyl optionally with one or more substituents substituted and the groups alkyl and cycloalkyl optionally substituted by 1 to 3 Het R^{4 is} selected from the group alkyl, cycloalkyl, aralkyl, aryl, F and CN, wherein the groups, cycloalkyl, aralkyl and aryl optionally substituted by one or more substituents and the groups alkyl and cycloalkyl optionally substituted by 1 to 3 heteroatoms or functional groups are interrupted, R^{5 is} selected from the group alkyl, cycloalkyl, aralkyl, aryl, F and CN, wherein the groups, cycloalkyl, aralkyl and aryl optionally substituted with one or more substituents and the groups alkyl and cycloalkyl optionally are interrupted by 1 to 3 heteroatoms or functional groups, R^{6 is} selected from the group alkyl, cycloalkyl, aralkyl, aryl, and heterocyclyl wherein the groups alkyl, cycloalkyl, aralkyl, aryl, and heterocyclyl optionally substituted with one or more substituents and the Groups alkyl and cycloalkyl optionally substituted by 1 to 3 heteroatoms or functional R^{7 is} selected from the group alkyl, cycloalkyl, aralkyl, aryl, and heterocyclyl wherein the groups alkyl, cycloalkyl, aralkyl, aryl, and heterocyclyl optionally substituted with one or more substituents and the groups alkyl and cycloalkyl optionally substituted by 1 to 3 heteroatoms or functional groups are interrupted, R^{8 is} selected from the group H, alkyl, cycloalkyl, aralkyl, aryl, F and CN, wherein the groups, cycloalkyl, aralkyl and aryl optionally substituted with one or more substituents and the groups alkyl and Cycloalkyl optionally interrupted by 1 to 3 heteroatoms or functional groups, R^{9 is} selected from the group H, alkyl, cycloalkyl, aralkyl, aryl, F and CN, wherein the groups, cycloalkyl, aralkyl, and aryl optionally substituted with one or more substituents and the groups alkyl and cycloalkyl optionally interrupted by 1 to 3 heteroatoms or functional groups and R^{10 is} selected from the group H, alkyl, cycloalkyl, aralkyl, aryl, F and CN, where the groups, cycloalkyl, Aralkyl and aryl optionally substituted with one or more substituents and the groups alkyl and cycloalkyl optionally interrupted by 1 to 3 heteroatoms or functional groups.Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis3, wobei das Kation der ionischen Flüssigkeit ausgewähltist aus der Gruppe bestehend aus 1,2,4-Trimethylpyrazoliumchloridund 1-Ethyl-3-methylimidazoliumchlorid.Method according to one of claims 1 to3, wherein the cation of the ionic liquid is selectedis selected from the group consisting of 1,2,4-trimethylpyrazolium chlorideand 1-ethyl-3-methylimidazolium chloride.Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis4, wobei die ionische Flüssigkeit im Falle der katodischen Abscheidungvon Aluminium als Anion Tetrachloraluminat und/oder Heptachloraluminatenthält.Method according to one of claims 1 to4, wherein the ionic liquid in the case of cathodic depositionof aluminum as the anion tetrachloroaluminate and / or heptachloroaluminatecontains.Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis5, wobei an Anode und Kathode eine Stromdichte von 10 bis 400 A/m² angelegt wird.Method according to one of claims 1 to 5, wherein a current density of 10 to 400 A / m^{2 is} applied to the anode and cathode.Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis6, wobei das Verfahren bei einer Temperatur im Bereich von 0 bis200°C durchgeführt wird.Method according to one of claims 1 to6, wherein the process at a temperature in the range of 0 to200 ° C is performed.Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis7, wobei das Ion des Abzuscheidenden Metalls ein Metallchlorid ausgewähltaus der Gruppe MgCl₂, TiCl₂,TiCl₃, TiCl₄ undAlCl₃ ist.Method according to one of claims 1 to 7, wherein the ion of the metal to be deposited, a metal chloride selected from the group MgCl_2, TiCl_2, TiCl_3, TiCl₄ and AlCl_3.Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis8, wobei die Elektrolysevorrichtung ein Trennmittel aufweist, welchesdie Vorrichtung in einen Anoden- und Kathodenraum trennt.Method according to one of claims 1 to8, wherein the electrolysis device comprises a release agent, whichseparates the device into an anode and cathode compartment.Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis9, wobei das Trennmittel ausgewählt ist aus Fritten, Membranen,Gewebe, Lochplatten und Strömungsstegen.Method according to one of claims 1 to9, wherein the release agent is selected from frits, membranes,Tissue, perforated plates and flow webs.Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis10, wobei die Gasdiffusionselektrode ein graphithaltiges Gewebeumfasst.Method according to one of claims 1 to10, wherein the gas diffusion electrode is a graphite-containing tissueincludes.Verfahren nach Anspruch 11, wobei das graphithaltigeGewebe hydrophobisiert ist.The method of claim 11, wherein the graphiticTissue is hydrophobicized.Elektrolyt zur elektrochemischen Darstellung vonChlor und gleichzeitigem Abscheiden eines Metalls ausgewähltaus Aluminium, Magnesium und Titan enthaltend Ionen zumindest einesder Metalle ausgewählt aus der Gruppe Aluminium, Magnesiumund Titan sowie eine ionische Flüssigkeit enthaltend Anionenund Kationen, wobei das Kation der ionischen Flüssigkeitmindestens ein Kation ist, welches ausgewählt ist aus der Gruppeder Kationen bestehend aus

R¹ ausgewählt ist aus der GruppeAlkyl, Cycloalkyl, Aralkyl, Aryl, und Heterocyclyl wobei die GruppenAlkyl, Cycloalkyl, Aralkyl, Aryl, und Heterocyclyl gegebenenfallsmit einem oder mehreren Substituenten substituiert und die GruppenAlkyl und Cycloalkyl gegebenenfalls durch 1 bis 3 Heteroatome oderfunktionelle Gruppen unterbrochen sind, R² ausgewähltist aus der Gruppe H, Alkyl, Cycloalkyl, Aralkyl, Aryl, Alkoxyarylund Heterocyclyl wobei die Gruppen Alkyl, Cycloalkyl, Aralkyl, Aryl,Alkoxyaryl und Heterocyclyl gegebenenfalls mit einem oder mehreren Substituentensubstituiert und die Gruppen Alkyl, Cycloalkyl gegebenenfalls durch1 bis 3 Heteroatome oder funktionelle Gruppen unterbrochen sind, R³ ausgewählt ist aus der GruppeAlkyl, Cycloalkyl, Aralkyl, Aryl, und Heterocyclyl wobei die GruppenAlkyl, Cycloalkyl, Aralkyl, Aryl, und Heterocyclyl gegebenenfallsmit einem oder mehreren Substituenten substituiert und die GruppenAlkyl und Cycloalkyl gegebenenfalls durch 1 bis 3 Heteroatome oderfunktionelle Gruppen unterbrochen sind, R⁴ ausgewähltist aus der Gruppe Alkyl, Cycloalkyl, Aralkyl Aryl, F und CN, wobeidie Gruppen, Cycloalkyl, Aralkyl und Aryl gegebenenfalls mit einemoder mehreren Substituenten substituiert und die Gruppen Alkyl und Cycloalkylgegebenenfalls durch 1 bis 3 Heteroatome oder funktionelle Gruppenunterbrochen sind, R⁵ ausgewähltist aus der Gruppe Alkyl, Cycloalkyl, Aralkyl Aryl, F und CN, wobeidie Gruppen, Cycloalkyl, Aralkyl und Aryl gegebenenfalls mit einemoder mehreren Substituenten substituiert und die Gruppen Alkyl und Cycloalkylgegebenenfalls durch 1 bis 3 Heteroatome oder funktionelle Gruppenunterbrochen sind, R⁶ ausgewähltist aus der Gruppe Alkyl, Cycloalkyl, Aralkyl, Aryl, und Heterocyclylwobei die Gruppen Alkyl, Cycloalkyl, Aralkyl, Aryl, und Heterocyclylgegebenenfalls mit einem oder mehreren Substituenten substituiert unddie Gruppen Alkyl und Cycloalkyl gegebenenfalls durch 1 bis 3 Heteroatomeoder funktionelle Gruppen unterbrochen sind, R⁷ ausgewähltist aus der Gruppe Alkyl, Cycloalkyl, Aralkyl, Aryl, und Heterocyclylwobei die Gruppen Alkyl, Cycloalkyl, Aralkyl, Aryl, und Heterocyclylgegebenenfalls mit einem oder mehreren Substituenten substituiert unddie Gruppen Alkyl und Cycloalkyl gegebenenfalls durch 1 bis 3 Heteroatomeoder funktionelle Gruppen unterbrochen sind, R⁸ ausgewähltist aus der Gruppe H, Alkyl, Cycloalkyl, Aralkyl Aryl, F und CN,wobei die Gruppen, Cycloalkyl, Aralkyl und Aryl gegebenenfalls miteinem oder mehreren Substituenten substituiert und die Gruppen Alkylund Cycloalkyl gegebenenfalls durch 1 bis 3 Heteroatome oder funktionelleGruppen unterbrochen sind, R⁹ ausgewähltist aus der Gruppe H, Alkyl, Cycloalkyl, Aralkyl Aryl, F und CN,wobei die Gruppen, Cycloalkyl, Aralkyl und Aryl gegebenenfalls miteinem oder mehreren Substituenten substituiert und die Gruppen Alkylund Cycloalkyl gegebenenfalls durch 1 bis 3 Heteroatome oder funktionelleGruppen unterbrochen sind, und R¹⁰ ausgewähltist aus der Gruppe H, Alkyl, Cycloalkyl, Aralkyl Aryl, F und CN,wobei die Gruppen, Cycloalkyl, Aralkyl und Aryl gegebenenfalls miteinem oder mehreren Substituenten substituiert und die Gruppen Alkylund Cycloalkyl gegebenenfalls durch 1 bis 3 Heteroatome oder funktionelleGruppen unterbrochen sind.An electrolyte for the electrochemical preparation of chlorine and simultaneously depositing a metal selected from aluminum, magnesium and titanium containing ions of at least one of the metals selected from the group of aluminum, magnesium and titanium and an ionic liquid containing anions and cations, wherein the cation of the ionic liquid at least one Cation is, which is selected from the group consisting of cations

R^{1 is} selected from the group alkyl, cycloalkyl, aralkyl, aryl, and heterocyclyl wherein the groups alkyl, cycloalkyl, aralkyl, aryl, and heterocyclyl optionally substituted with one or more substituents and the groups alkyl and cycloalkyl optionally substituted by 1 to 3 heteroatoms or functional groups are interrupted, R^{2 is} selected from the group H, alkyl, cycloalkyl, aralkyl, aryl, alkoxyaryl and heterocyclyl wherein the groups alkyl, cycloalkyl, aralkyl, aryl, alkoxyaryl and heterocyclyl optionally substituted with one or more substituents and the groups alkyl , Cycloalkyl are optionally interrupted by 1 to 3 heteroatoms or functional groups, R^{3 is} selected from the group alkyl, cycloalkyl, aralkyl, aryl, and heterocyclyl wherein the groups alkyl, cycloalkyl, aralkyl, aryl, and heterocyclyl optionally with one or more substituents substituted and the groups alkyl and cycloalkyl optionally substituted by 1 to 3 Het eroatoms or functional groups are interrupted, R^{4 is} selected from the group alkyl, cycloalkyl, aralkyl, aryl, F and CN, wherein the groups, cycloalkyl, aralkyl and aryl optionally substituted by one or more substituents and the groups alkyl and Cycloalkyl optionally interrupted by 1 to 3 heteroatoms or functional groups, R^{5 is} selected from the group alkyl, cycloalkyl, aralkyl, aryl, F and CN, wherein the groups, cycloalkyl, aralkyl and aryl optionally substituted by one or more substituents and the groups Alkyl and cycloalkyl are optionally interrupted by 1 to 3 heteroatoms or functional groups, R^{6 is} selected from the group alkyl, cycloalkyl, aralkyl, aryl, and heterocyclyl wherein the groups alkyl, cycloalkyl, aralkyl, aryl, and heterocyclyl optionally with one or more Substituted substituents and the groups alkyl and cycloalkyl are optionally interrupted by 1 to 3 heteroatoms or functional groups, R^{7 is} selected from the group alkyl, cycloalkyl, aralkyl, aryl, and heterocyclyl wherein the groups alkyl, cycloalkyl, aralkyl, aryl, and heterocyclyl optionally substituted with one or more substituents and the groups alkyl u and cycloalkyl are optionally interrupted by 1 to 3 heteroatoms or functional groups, R^{8 is} selected from the group H, alkyl, cycloalkyl, aralkyl, aryl, F and CN, wherein the groups, cycloalkyl, aralkyl and aryl optionally substituted with one or more substituents and the groups alkyl and cycloalkyl are optionally interrupted by 1 to 3 heteroatoms or functional groups, R^{9 is} selected from the group consisting of H, alkyl, cycloalkyl, aralkyl, aryl, F and CN, the groups, cycloalkyl, aralkyl and aryl optionally having a or more substituents and the groups alkyl and cycloalkyl are optionally interrupted by 1 to 3 heteroatoms or functional groups, and R^{10 is} selected from the group H, alkyl, cycloalkyl, aralkyl, F, and CN, wherein the groups, cycloalkyl, aralkyl and aryl optionally substituted with one or more substituents and the groups alkyl and cycloalkyl optionally substituted by 1 to 3 heteroatoms or functional groups are interrupted.Verwendung eines Elektrolyten nach Anspruch 13 zurelektrochemischen Darstellung von Chlor und gleichzeitigem Abscheideneines Metalls ausgewählt aus Aluminium, Magnesium und Titan.Use of an electrolyte according to claim 13electrochemical representation of chlorine and simultaneous depositiona metal selected from aluminum, magnesium and titanium.