DE102007039501A1 - New polymerisable isocyanate and polymers containing this isocyanate - Google Patents

Abstract

Translated fromGerman

Die Erfindung betrifft ein neues Alkenylisocyanat, das gekennzeichnet ist durch die chemische Formel $F1 Diese Verbindung wird durch Umsetzen von Isophorondiisocyanat mit N-(t-Butyl)aminoethylmethacrylat erhalten. Die neue Verbindung ist besonders geeignet zur Herstellung von Homopolymerisaten und Copolymerisaten, die insbesondere als Lackharzpolymerisate eingesetzt werden können. Die Polymerisate zeichnen sich durch gute Löslichkeit in verschiedenen Lösungsmitteln sowie durch eine gute Verteilbarkeit in oligomeren, niedermolekularen und hochmolekularen Polymeren aus.The invention relates to a novel alkenyl isocyanate characterized by the chemical formula $ F1. This compound is obtained by reacting isophorone diisocyanate with N- (t-butyl) aminoethyl methacrylate. The new compound is particularly suitable for the preparation of homopolymers and copolymers which can be used in particular as Lackharzpolymerisate. The polymers are distinguished by good solubility in various solvents and by good dispersibility in oligomeric, low molecular weight and high molecular weight polymers.

Description

Translated fromGerman

DieErfindung betrifft ein neues Alkenylisocyanat, d. h. eine Verbindung,die eine ethylenische Doppelbindung und eine Isocyanatfunktion aufweist,ein Verfahren zur Herstellung derselben und die Verwendung dieserVerbindung bei der Herstellung und Verarbeitung von Polymeren.TheThe invention relates to a novel alkenyl isocyanate, d. H. a connection,which has an ethylenic double bond and an isocyanate function,a method for producing the same and the use of the sameCompound in the manufacture and processing of polymers.

Alkenylisocyanatesind an sich bereits seit längerem bekannt.alkenyl isocyanateshave been known for some time already.

Sowerden in derUS PS 2 958 704 sogenannteMonoalkenylurethanmonoisocyanate beschrieben, d. h. Verbindungen,die eine polymerisierbare Doppelbindung sowie eine reaktionsfähigeIsocyanatfunktion aufweisen, wobei der Teil der Verbindung mit derIsocyanatgruppe mit dem Teil mit der ethylenischen Doppelbindung übereine Urethanbindung miteinander verbunden ist. Die dort beschriebenenVerbindungen können zur Homopolymerisation oder Co-Polymerisationverwendet werden.So be in the U.S. Patent 2,958,704 so-called monoalkenyl urethane monoisocyanates, ie compounds which have a polymerizable double bond and a reactive isocyanate function, wherein the part of the compound having the isocyanate group is connected to the part having the ethylenic double bond via a urethane bond. The compounds described therein can be used for homopolymerization or co-polymerization.

InderEP 0343476 A2 werdenAlkenylisocyanate beschrieben, die zum Aufbau von Verbindungen eingesetztwerden, welche eine ethylenische Doppelbindung und übereine Harnstofffunktion verfügen.In the EP 0343476 A2 Alkenylisocyanate are described which are used to build compounds which have an ethylenic double bond and a urea function.

Schließlichwerden in derUS PS 4670506 eineReihe von Carbamoyloxyethylmethacrylate beschrieben, welche eineIsocyanatfunktion aufweisen. Gemäß der Lehre dieserPatentschrift sind diese Verbindungen geeignet mit Polyvinylalkoholunter einer Urethanbildung zu reagieren. Die so erhaltenen Polymerekönnen dann aufgrund der vorhandenen ethylenisch ungesättigtenDoppelbindung vernetzt werden. Die neue Verbindung gemäß derErfindung wird dort nicht offenbart.Finally, in the US PS 4670506 describe a series of carbamoyloxyethyl methacrylates which have an isocyanate function. According to the teaching of this patent, these compounds are suitable to react with polyvinyl alcohol to form a urethane. The resulting polymers can then be crosslinked due to the presence of the ethylenically unsaturated double bond. The new compound according to the invention is not disclosed there.

Obwohlin dieser Patentschrift in den Beispielen eine ganze Reihe von Alkenylisocyanatenbeschrieben werden, besteht noch ein Bedürfnis nach derartigen Verbindungenmit verbesserten Eigenschaften, nach einem einfachen und wirtschaftlichenVerfahren zur Herstellung derselben sowie nach entsprechenden Alkenylisocyanaten,die sich besonders vorteilhaft bei der Verarbeitung und Herstellungvon Polymeren insbesondere von entsprechenden Kunststoffen und Lackenverwenden lassen.Even thoughin this specification in the examples a whole series of alkenyl isocyanatesThere is still a need for such compoundswith improved properties, after a simple and economicalProcess for the preparation thereof and for corresponding alkenyl isocyanates,which is particularly advantageous in processing and manufacturingof polymers, in particular of corresponding plastics and paintsto use.

Aufgabeder Erfindung ist es deshalb ein neues Alkenylisocyanat zur Verfügungzu stellen, das sich gegenüber den bekannten Alkenylisocyanatendurch gute Eigenschaften auszeichnet, das einfach und reproduzierbarund wirtschaftlich hergestellt werden kann, das ohne die Verwendungeines Katalysators erzeugt und eingesetzt werden kann und das auchbei der Herstellung und Verarbeitung von Polymeren ohne Katalysatorenweiter eingesetzt werden kann und das sich insbesondere durch guteLöslichkeiten in verschiedensten Lösungsmittelnsowie auch durch eine gute Verteilbarkeit in Polymeren auszeichnetund zwar sowohl bei Polymeren, die als Oligomere, als niedermolekulareals auch als hochmolekulare Polymere vorliegen.taskThe invention therefore provides a novel alkenyl isocyanateto ask, compared to the known alkenyl isocyanatescharacterized by good properties that are easy and reproducibleand can be produced economically without the usea catalyst can be generated and used and that tooin the production and processing of polymers without catalystscan continue to be used and in particular by goodSolubilities in various solventsas well as characterized by a good dispersibility in polymersBoth in polymers, as oligomers, as low molecular weightas well as high molecular weight polymers.

Aufgabeder Erfindung ist es ferner, ein entsprechendes Alkenylisocyanatzur Verfügung zu stellen, mit dem maßgeschneiderteKunststoffe und Lacke herstellbar sind.taskThe invention further provides a corresponding alkenyl isocyanateto provide, with the tailor madePlastics and paints can be produced.

DieseAufgabe wird gelöst durch ein Alkenylisocyanat mit derchemischen Formel

This object is achieved by an alkenyl isocyanate having the chemical formula

DieseVerbindung wird auch 2-(N-(tert-butyl){[(3-isocyanato-1,5,5-trimethylcyclohexyl)methyl]amino}carbonylamino)ethyl-methacrylatgenannt.TheseCompound is also 2- (N- (tert-butyl) {[(3-isocyanato-1,5,5-trimethylcyclohexyl) methyl] amino} carbonylamino) ethyl methacrylatecalled.

Gegenstandder Erfindung ist ferner ein Herstellungsverfahren dieser Verbindung,das dadurch gekennzeichnet ist, dass man Isophorondiisocyanat mitN-(t-Butyl)aminoethylmethacrylat umsetzt. Vorzugsweise gelangt dasDiisocyanat mit dem N-(t Butyl)-aminoethylmethacrylat in äquimolarenVerhältnissen zur Reaktion.objectthe invention is also a manufacturing method of this compound,which is characterized in that isophorone diisocyanate withN- (t-butyl) aminoethyl methacrylate is reacted. Preferably that getsDiisocyanate with the N- (t-butyl) -aminoethyl methacrylate in equimolarRatios to the reaction.

DieUmsetzung kann in einem inerten Lösungsmittel stattfinden.TheReaction can take place in an inert solvent.

AlsLösungsmittel werden insbesondere aprotische Lösungsmittelverwendet.WhenSolvents are in particular aprotic solventsused.

Einweiterer Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung des erfindungsgemäßenAlkenylisocyanats zur Herstellung von Polymerisaten sowie die Polymerisateselber, insbesondere von Lackharzpolymerisate.OneAnother object of the invention is the use of the inventionAlkenyl isocyanate for the preparation of polymers and the polymersitself, in particular of Lackharzpolymerisate.

Diesekönnen im Automobilsektor (Clearcoats, Reparaturlacke),in Druckplatten, im Elektronikbereich (Lötstopplacke, Photoresists)und im Bautenschutz eingesetzt werden. Auch ist eine Verwendungin Klebstoffen möglich.Thesecan be used in the automotive sector (clearcoats, refinishes),in printing plates, in electronics (solder resists, photoresists)and used in building protection. Also is a usepossible in adhesives.

Einweiterer Gegenstand der Erfindung ist ein isocyanathaltiges Polymerisat,das dadurch gekennzeichnet ist, dass es zu 99 bis 50 Gew.-% ausMonomeren vom (Meth)acrylsäureestertyp oder Styrol sowie aus1 bis 50 Gew.-% 2-(N-(tert-butyl){[(3-isocyanato-1,5,5-trimethylcyclohexyl)methyl]amino}carbonylamino)ethyl-methacrylataufgebaut ist.OneAnother object of the invention is an isocyanate-containing polymer,which is characterized in that it consists of 99 to 50 wt .-%Monomers of the (meth) acrylic acid ester type or styrene and of1 to 50% by weight of 2- (N- (tert-butyl) {[(3-isocyanato-1,5,5-trimethylcyclohexyl) methyl] amino} carbonylamino) ethyl methacrylateis constructed.

Verglichenmit anderen Alkenylisocyanaten weist die Verbindung gemäß derErfindung eine verbesserte Löslichkeit in einer ganzenReihe von Lösungsmitteln auf, insbesondere bei solchen,die bei der Lackherstellung verwendet werden. So löst sichz. B. die erfindungsgemäße Verbindung in einemGemisch von Butylacrylat und Methylmethacrylat zu 30%, wogegen diein Beispiel 12 derUS 4,670,506 beschriebene Verbindung,welche durch die Umsetzung von 2,4 Toluoldiisocyanat mit t-Butylaminoethylmethacrylatgewonnen wird, sich nur zu 10% löst. Dadurch ist es möglich,wertvolle Ausgangskomponenten für die Lackherstellung herzustellen.Compared to other alkenyl isocyanates, the compound according to the invention has improved solubility in a variety of solvents, especially those used in paint manufacture. So z. B. the compound of the invention in a mixture of butyl acrylate and methyl methacrylate to 30%, whereas in Example 12 of the US 4,670,506 described compound which is obtained by the reaction of 2,4-toluene diisocyanate with t-butylaminoethyl methacrylate dissolves only 10%. This makes it possible to produce valuable starting components for the paint production.

Besondersvorteilhaft ist es, dass die Herstellung des erfindungsgemäßenAlkenylisocyanats ohne den Einsatz von Katalysatoren möglichist. Dies bringt auch Vorteile bei der Verwendung zur Herstellungvon Polymeren, Kunststoffen und Lacken, da Katalysatorreste in Endproduktensehr häufig von Nachteil sind.EspeciallyIt is advantageous that the preparation of the inventiveAlkenylisocyanats possible without the use of catalystsis. This also brings advantages in use for productionof polymers, plastics and paints, as catalyst residues in end productsvery often disadvantageous.

Dieunter der Verwendung des erfindungsgemäßen Alkenylisocyanatshergestellten Lackharzpolymerisate neigen bei Bewitterung zu geringererVerfärbung und weisen sehr gute praxistaugliche Pendelhärten auf.Theusing the alkenyl isocyanate of the inventionLackharzpolymerisate produced tend to lesser when weatheredDiscoloration and have very good practical pendulum hardnesses.

Dieerfindungsgemäße Verbindung eignet sich dazu mittelsPolymerisation zunächst Homopolymerisate herzustellen.Theinventive compound is suitable for this meansPolymerization first to produce homopolymers.

DieVerbindung kann auch als Comonomer eingesetzt werden. Die entsprechendenIsocyanatgruppen aufweisenden Verbindungen können dannnachträglich z. B. durch Urethanisierungsmittel wie 1,4-Butandiol vernetztwerden. Ebenso sind feuchtigkeitsvernetzende Polymere herstellbar,die als Klebstoffe für Metalle, Glas und Kunststoffe verwendetwerden können.TheCompound can also be used as a comonomer. The correspondingIsocyanate group-containing compounds can thensubsequently z. B. crosslinked by urethanization agents such as 1,4-butanediolbecome. Likewise, moisture-crosslinking polymers can be produced,used as adhesives for metals, glass and plasticscan be.

Dieerfindungsgemäßen Polymere können auchmit Blockierungsmitteln für die Isocyanatgruppe umgesetztwerden, um eine nachträgliche Vernetzungsreaktion beispielsweisebei höherer Temperatur durchzuführen. Dazu könnenbekannte Verbindungen wie z. B. Methylethylketoxim eingesetzt werden.So können selbsthärtende Einkomponentenlackharzsystemeaufgebaut werden.ThePolymers according to the invention can alsoreacted with blocking agents for the isocyanate groupfor example, to a subsequent cross-linking reactionat a higher temperature. Can do thisknown compounds such. For example, methyl ethyl ketoxime be used.Thus, self-curing Einkomponentenlackharzsystemebeing constructed.

DieErfindung wird durch folgende Beispiele näher erläutert:TheThe invention is further illustrated by the following examples:

Beispiel 1example 1

Ineinem Reaktionsgefäß werden 166,7 g Isophorondiisocyanatsowie 0,153 g 2,6-Di-(tert-butyl)-4-methylphenol als Polymerisationsinhibitorvorgelegt. Sodann wird N-(tert-butyl)aminoethylmethacrylat (138,9g) innerhalb von 2 Stunden zudosiert. Die Sumpftemperatur wird dabeiauf eine Temperatur von maximal 30°C gehalten. Nach Beendigungder Zudosierung wird das Gemisch noch 3 Stunden bei maximal 30°Cgehalten. Dabei wird gerührt. Als Endprodukt wird ein hochviskosesgelbliches Öl erhalten, und zwar 444 g, das entspricht99% der Theorie. Laut NMR-Spektroskopie entspricht das Produkt derStruktur 2-(N-(tert-butyl){[(3-isocyanato-1,5,5-trimethylcyclohexyl)methyl]amino}carbonylamino)ethyl-methacrylat.In166.7 g of isophorone diisocyanate are added to a reaction vesseland 0.153 g of 2,6-di- (tert-butyl) -4-methylphenol as a polymerization inhibitorsubmitted. Then N- (tert-butyl) aminoethyl methacrylate (138.9g) within 2 hours. The bottom temperature is therebykept at a maximum temperature of 30 ° C. After completionThe mixture is added for a further 3 hours at a maximum of 30 ° Cheld. It is stirred. The end product is a highly viscousyellowish oil, namely 444 g, which corresponds99% of theory. According to NMR spectroscopy, the product corresponds to theStructure 2- (N- (tert-butyl) {[(3-isocyanato-1,5,5-trimethylcyclohexyl) methyl] amino} carbonylamino) ethyl methacrylate.

Beispiel 2 (erfindungsgemäßesPolymer)Example 2 (InventivePolymer)

Herstellung eines Lösungspolymerisatsmit 2-(N-(tert-butyl){[(3-isocyanato-1,5,5-trimethylcyclohexyl)methyl]amino}carbonylamino)ethyl-methacrylat.Preparation of a solution polymerwith 2- (N- (tert-butyl) {[(3-isocyanato-1,5,5-trimethylcyclohexyl) methyl] amino} carbonylamino) ethyl methacrylate.

Manlegt 100 g Methylethylketon (MEK) unter Stickstoff im Reaktionsgefäß vorund erhitzt auf 80°C Innentemperatur. Innerhalb von 4 hdosiert man unter Rühren eine Mischung aus 30,7 g 2,2'-Azobis-(2,4-dimethylvaleronitril),82,3 g Isobornylmethacrylat, 115 g Methylmethacrylat (MMA), 173g Butylacrylat, 7,4 g Dodecylmercaptan sowie 41 g 2-(N-(tert-butyl){[(3-isocyanato-1,5,5-trimethylcyclohexyl)methyl]amino}carbonylamino)ethyl-methacrylathinzu. Nach der Zugabe läßt man 0,5 h bei 80°Cnachreagieren. Man gibt weitere 0,4 g 2,2'-Azobis-(2,4-dimethylvaleronitril)in 10 g MEK zu und läßt 2 h bei 80°Cnachreagieren. Anschließend gibt man 40 g MEK zu und läßtunter Rühren auf Raumtemperatur abkühlen.youplace 100 g of methyl ethyl ketone (MEK) under nitrogen in the reaction vesseland heated to 80 ° C internal temperature. Within 4 hoursWhile stirring, a mixture of 30.7 g of 2,2'-azobis- (2,4-dimethylvaleronitrile) is metered in,82.3 g isobornyl methacrylate, 115 g methyl methacrylate (MMA), 173g of butyl acrylate, 7.4 g of dodecyl mercaptan and 41 g of 2- (N- (tert-butyl) {[(3-isocyanato-1,5,5-trimethylcyclohexyl) methyl] amino} carbonylamino) ethyl methacrylateadded. After the addition, the mixture is left at 80 ° C. for 0.5 hafterreact. Another 0.4 g of 2,2'-azobis (2,4-dimethylvaleronitrile) are added.in 10 g of MEK and allowed to 2 h at 80 ° C.afterreact. Then add 40 g of MEK and leaveCool to room temperature while stirring.

Manerhält eine 75%ige Lösung des Polymers in MEKmit folgender Zusammensetzung:
20% Isobornylmethacrylat
28%MMA
42% Butylacrylat
10% 2-(N-(tert-butyl){[(3-isocyanato-1,5,5-trimethylcyclohexyl)methyl]amino}carbonylamino)ethyl-methacrylatThis gives a 75% solution of the polymer in MEK with the following composition:
20% isobornyl methacrylate
28% MMA
42% butyl acrylate
10% 2- (N- (tert-butyl) {[(3-isocyanato-1,5,5-trimethylcyclohexyl) methyl] amino} carbonylamino) ethyl methacrylate

Beispiel 3 (Vergleich, nicht erfindungsgemäß)Example 3 (comparison, not according to the invention)

Herstellung eines Lösungspolymerisatsmit 2-{[N-(3-isocyanato-4-methylphenyl)carbamoyl](tert-butyl)amino}ethylmethacrylat.Preparation of a solution polymerwith 2 - {[N- (3-isocyanato-4-methylphenyl) carbamoyl] (tert-butyl) amino} ethyl methacrylate.

Manlegt 50 g trockenes n-Butylpropionat unter Stickstoff im Reaktionsgefäß vorund erhitzt auf 80°C Innentemperatur. Innerhalb von 4 hdosiert man unter Rühren eine Mischung aus 16,3 g 2,2'-Azobis-(2,4-dimethylvaleronitril),41,2 g Isobornylmethacrylat, 57,6 g Methylmethacrylat (MMA), 86,4g Butylacrylat, 3,7 g Dodecylmercaptan sowie 20,6 g 2-{[N-(3-isocyanato-4-methylphenyl)carbamoyl](tert-butyl)amino}ethylmethacrylathinzu. Nach der Zugabe läßt man 0,5 h bei 80°Cnachreagieren. Man gibt weitere 0,21 g 2,2'-Azobis-(2,4-dimethylvaleronitril)in 5 g n-Butylpropionat zu und läßt 2 h bei 80°Cnachreagieren. Anschließend gibt man 40 g n-Butylpropionatzu und läßt unter Rühren auf Raumtemperaturabkühlen.youput 50 g of dry n-butyl propionate under nitrogen in the reaction vesseland heated to 80 ° C internal temperature. Within 4 hoursWhile stirring, a mixture of 16.3 g of 2,2'-azobis- (2,4-dimethylvaleronitrile) is metered in,41.2 g isobornyl methacrylate, 57.6 g methyl methacrylate (MMA), 86.4g of butyl acrylate, 3.7 g of dodecyl mercaptan and 20.6 g of 2 - {[N- (3-isocyanato-4-methylphenyl) carbamoyl] (tert-butyl) amino} ethyl methacrylateadded. After the addition, the mixture is left at 80 ° C. for 0.5 hafterreact. Another 0.21 g of 2,2'-azobis (2,4-dimethylvaleronitrile) is added.in 5 g of n-butyl propionate and allowed to 2 h at 80 ° C.afterreact. Subsequently, 40 g of n-butyl propionate are addedand allowed to stir with stirring to room temperaturecooling down.

Manerhält eine 75%ige Lösung des Polymers in n-Butylpropionatmit folgender Zusammensetzung:
20% Isobornylmethacrylat
28%MMA
42% Butylacrylat
10% 2-{[N-(3-isocyanato-4-methylphenyl)carbamoyl](tert-butyl)amino}ethylmethacrylatThis gives a 75% solution of the polymer in n-butyl propionate having the following composition:
20% isobornyl methacrylate
28% MMA
42% butyl acrylate
10% 2 - {[N- (3-isocyanato-4-methylphenyl) carbamoyl] (tert-butyl) amino} ethyl methacrylate

Beispiel 4 Chemikalienbeständigkeitvon Filmen der Polymeren aus Beispiel 2 und Beispiel 3Example 4 Chemical resistanceof films of the polymers of Example 2 and Example 3

Herstellung der Filme:Production of the films:

49,4g einer mit Methylethylketon auf 60% verdünnten Polymerlösungaus Beispiel 2 oder Beispiel 3 wird mit 0,59 g einer 60%igen Lösungvon 1,4-Butandiol in Methylethylketon und 0,35 g einer 0,01%igenLösung von Dibutylzinndilaurat in dem LösungsmittelgemischSolvesso 100:n-Butylacetat = 2:1 gemischt und auf Metallplattenin 25 Minuten bei 145°C zu 30 μm dicken Filmenvernetzt.49.4g of a polymer solution diluted to 60% with methyl ethyl ketonefrom Example 2 or Example 3 is treated with 0.59 g of a 60% solutionof 1,4-butanediol in methyl ethyl ketone and 0.35 g of a 0.01%Solution of dibutyltin dilaurate in the solvent mixtureSolvesso 100: n-butyl acetate = 2: 1 mixed and on metal platesin 25 minutes at 145 ° C to 30 microns thick filmsnetworked.

Beständigkeitstest:Resistance test:

EinTropfen des jeweiligen Mediums wird auf eine Probe des vernetztenFilms aufgetragen. Man belässt die Substanz bei 80°C30 min lang auf dem Film, anschließend spült mandie Filmoberfläche mit entsalztem Wasser und trocknet siemit Fließpapier. Die Filmoberfläche wird visuellbeurteilt.

• a) Testmedium 5%ige Natronlauge Filmaus Polymer nach Beispiel 2: Oberfläche weist Risse undbeginnende Durchätzung auf. Film aus Polymer nachBeispiel 3: Oberfläche ist durchgeätzt.
• b) Testmedium 20%ige Salzsäure Film aus Polymernach Beispiel 2: Oberfläche ist matt und weich. Eine Verfärbungist erkennbar. Film aus Polymer nach Beispiel 3: Oberflächeweist Risse und beginnende Durchätzung auf.

One drop of each medium is applied to a sample of the crosslinked film. The substance is left on the film at 80 ° C. for 30 minutes, then the surface of the film is rinsed with deionized water and dried with blotting paper. The film surface is visually assessed.

• a) Test medium 5% sodium hydroxide film of polymer according to Example 2: surface has cracks and incipient etching. Film of polymer according to Example 3: surface is etched through.
• b) Test medium 20% hydrochloric acid film of polymer according to Example 2: surface is dull and soft. A discoloration is recognizable. Polymer film according to Example 3: surface has cracks and incipient etching.

Eszeigt sich, dass das Polymer nach Beispiel 3 eine verringerte Chemikalienbeständigkeitim Vergleich zu Polymer nach Beispiel 2 aufweist.It turns out that the polymer according to Example 3 a reduced chemical resistance in the United has the same polymer according to Example 2.

ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNGQUOTES INCLUDE IN THE DESCRIPTION

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Zitierte PatentliteraturCited patent literature

• - US 2958704[0003]- US 2958704[0003]
• - EP 0343476 A2[0004]EP 0343476 A2[0004]
• - US 4670506[0005, 0017]US 4670506[0005, 0017]

Claims (7)

Translated fromGerman

Alkenylisocyanat gekennzeichnet durch die chemischeFormel

Alkenyl isocyanate characterized by the chemical formula

Verfahren zur Herstellung der Verbindung nach Anspruch1, dadurch gekennzeichnet, dass man Isophorondiisocyanat mit N-(t-Butyl)aminoethylmethacrylatumsetzt.Process for the preparation of the compound according to claim1, characterized in that isophorone diisocyanate with N- (t-butyl) aminoethyl methacrylateimplements.Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet,dass man das Isocyanat mit dem N-(t-Butyl)-aminoethylmethacrylatin äquimolaren Verhältnissen zur Reaktion bringt.Method according to claim 2, characterized in thatthat is the isocyanate with the N- (t-butyl) aminoethyl methacrylatein equimolar ratios to the reaction.Verfahren nach Anspruch 2 oder 3, dadurch gekennzeichnet,dass die Umsetzung in einem inerten Lösungsmittel durchgeführtwird.Method according to claim 2 or 3, characterizedthat the reaction is carried out in an inert solventbecomes.Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet,dass man als Lösungsmittel ein aprotisches Lösungsmittelverwendet.Method according to claim 4, characterized in thatthat as solvent, an aprotic solventused.Isocyanathaltiges Polymer, dadurch gekennzeichnet,dass es zu 99 bis 50 Gew.-% aus Monomeren vom (Meth)acrylsäureestertypoder Styrol sowie aus 1 bis 50 Gew.-% 2-(N-(tert-butyl){[(3-isocyanato-1,5,5-trimethylcyclohexyl)methyl]amino}carbonylamino)ethyl-methacrylataufgebaut ist.Isocyanate-containing polymer, characterizedfrom 99 to 50% by weight of (meth) acrylic ester type monomersor styrene and from 1 to 50 wt .-% 2- (N- (tert-butyl) {[(3-isocyanato-1,5,5-trimethylcyclohexyl) methyl] amino} carbonylamino) ethyl methacrylateis constructed.Verwendung des Alkenylisocyanats nach Anspruch 1sowie des Alkenylisocyanats hergestellt nach einem der Verfahrennach mindestens einem der Ansprüche 2 bis 5 zur Herstellungund Verarbeitung von Polymerisaten insbesondere von Lackharzpolymerisaten.Use of the alkenyl isocyanate according to claim 1and the alkenyl isocyanate prepared by one of the methodsaccording to at least one of claims 2 to 5 for the preparationand processing of polymers, in particular lacquer resin polymers.