CN101238095B - 含有金属的化合物,其制备方法、含有金属的薄膜和其形成方法 - Google Patents
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Abstract
Description
技术领域
本发明涉及用于，例如，生产半导体元件的含金属薄膜的原料化合物、其制备方法、含有金属的薄膜和其形成方法。
背景技术
至今，钛、氮化钛、含硅氮化钛等已在半导体装置中用作导线阻挡膜，此外，氮氧化硅(SiON)和氧化铝(Al2O3)在至今开发的半导体装置的DEAM电容器绝缘材料中用作主要原料。此外，氧化硅(SiO2)已经用作在半导体装置的门电路绝缘膜的主要原料。然而，在下一代半导体中需要装置的小型化以便满足高性能，在电容器绝缘材料和门电路绝缘膜的原料中需要具有更高介电常数的材料。目前氧化钛、氧化锆、氧化铪和含有这些金属的复合氧化物、氧化铝等被称为用于这些场合的新材料。
目前用作半导体元件的薄膜形成方法包括通过溅射的物理蒸气沉积法(PVD法)和化学蒸气沉积法(CVD法)。然而，在下一代或以后的半导体生产中，需要在小型化元件的具有复杂三维结构的表面上形成均匀薄膜，PVD法不适合用作在凹凸表面形成均匀薄膜的方法，即制备具有良好分步覆盖的薄膜的方法。为此，研究了采用CVD法的薄膜形成法，它将原料以气体形式输送到反应室，分解原料以沉积薄膜，或原子层沉积法(ALD法)，它在基板表面吸附原料，分解原料以沉积薄膜。
在半导体元件生产中，具有适当的蒸气压和热稳定性并能够以稳定的供给数量气化的原料选作通过CVD法或ALD法形成薄膜的原料。此外，所需条件之一是原料能够在具有复杂三维结构的表面上形成均匀厚度的膜，此外，原料在供给时优选是液体。
四氯化钛TiCl4、四氨基(amide)络合物Ti(NRR’)4(R和R’是甲基或乙基)等被研究用作通过CVD法或ALD法形成用于导线阻挡膜和电容器电极薄膜钛薄膜、氮化钛薄膜和含硅氮化钛薄膜的原料。
氯残留在由上述TiCl4原料形成的薄膜中，需要高温以完全除去氯。因此，TiCl4不适合在需要低温形成薄膜的场合和残留氯不利地影响的场合用作原料。
人们已知Ti(NRR’)4对水具有极其高的反应性，与包含在用于薄膜形成的载气、反应气体等中的少量水分反应，氧气容易混入所形成的薄膜中。例如，据报道，在使用四(二甲基氨基(amido))合钛为原料通过遥控等离子体ALD法形成的氮化钛薄膜中含有10atm％或更高的氧(非专利文献1)。含氧薄膜具有高电阻率值，因此不满足阻挡层的需求特性。另一方面，这些四氨基络合物不适合用作阻拦层形成的原料。
另一方面，四异丙氧基钛Ti(OiPr)4、(二异丙氧基)(二(2，2，6，6-四甲基庚二酸根))合钛Ti(OiPr)2(THD)2、四(2-甲氧基-1-甲基-1-丙氧基)合钛Ti(MMP)4等被研究用作通过CVD法或ALD法用于形成电容器绝缘薄膜的氧化钛薄膜和含钛氧化物薄膜的原料。
在尝试用Ti(OiPr)4原料形成薄膜时，Ti(OiPr)4具有对水极其高的反应性，因而存在少量水蒸气污染物进入装置管线形成氧化钛细粉，从而堵塞管线的可能性。此外，在Ti(OiPr)4吹入基板，在其表面分解时，产生醇，醇分解成水和烯烃。水与未分解的Ti(OiPr)4反应形成氧化钛细粉，该细粉粘附在薄膜形成室和排出口，导致生产能力下降。因此，不适合作为用于半导体元件的薄膜形成原料(参见专利文献1)。
在用Ti(OiPr)2(THD)2或Ti(MMP)4形成薄膜时，尤其是在用CVD法形成含钛复合氧化物薄膜时，它们与其它金属供应原料的气化性质和分解性质很不同，因而，存在难以控制薄膜组成的问题，从而降低生产能力。
ZrCl4、Zr(acac)4(acac＝乙酰丙酮化物)、Zr(tmhd)4(tmhd＝2，2，6，6-四甲基-3，5-庚二酸根)等用作通过CVD法或ALD法的氧化锆薄膜或含锆复合氧化物薄膜的原料的实例。然而，这些原料均具有低的蒸气压，不优选用作经CVD法或ALD法合成薄膜的原料。Zr(OtBu)4(tBu＝叔丁基)具有良好的蒸气压，但缺点是薄膜形成温度高。还研究了四氨基(amide)络合物Zr(NRR’)4(R和R’是甲基或乙基)。然而这些四氨基络合物热稳定性稍差，不优选用作经CVD法或ALD法合成薄膜的原料(非专利文献2)。
HfCl4、Hf(acac)4(acac＝乙酰丙酮化物)、Hf(tmhd)4(tmhd＝2，2，6，6-四甲基 -3，5-庚二酸根)、Hf(OtBu)4(tBu＝叔丁基)和另外的四氨基络合物Hf(NRR’)4(R和R’是甲基或乙基)被研究用作通过CVD法或ALD法的氧化铪薄膜或含铪复合氧化物薄膜的原料，这些原料的问题在非专利文献3中描述。
在上述原料中，HfCl4具有低挥发性，需要高温以形成氧化物薄膜。因此，HfCl4不适合用作形成用于半导体元件薄膜的原料。研究了含氯原子的HfCl(tmhd)3和HfCl2(tmhd)2(参见专利文献2)，但它们的蒸发温度高，不是令人满意的原料。
已报道了通过ALD法用四氨基络合物Hf(NRR’)4原料形成氧化铪薄膜的实例(非专利文献2)。然而该四氨基络合物在非专利文献2中描述，其热稳定性低，例如，据报道四(二甲基氨基)合铪Hf(NMe2)4在90℃逐渐分解，四(乙基甲基氨基)合铪Hf(NMeEt)4在140℃逐渐分解。因而，本发明人实际上通过将其加热到150℃120小时研究Hf(NMeEt)4热稳定性，证实78％的Hf(NMeEt)4分解。换句话说，难以说这些四氨基络合物具有作为薄膜形成工业原料的充分热稳定性。
烷基铝化合物，例如三甲基铝和酰胺铝化合物，例如六(二乙基氨基)合二铝被研究用作形成铝和钛、锆或铪的复合氧化物薄膜的铝化合物。然而，烷基铝是天然易燃物质或禁止水的物质，经与少量空气接触瞬间燃烧，因而是危险的。为使用这些物质，存在的问题是必须提供特殊设备。此外，酰胺铝化合物具有双核结构，因而其蒸气压低，因此，酰胺铝化合物不是经CVD法或ALD法形成薄膜的合适原料。
三烷基镓被研究用作形成用于半导体的氮化镓薄膜或镓砷薄膜的原料。然而类似于三烷基铝，三烷基镓是天然易燃物质或禁止水的物质，为使用这些物质，存在的问题是必须提供特殊设备。
非专利文献1：Journal ofThe Electrochemical Society，152，G29(2005)
非专利文献2：Chemistry of Materials，14，4350(2002)
非专利文献3：Joumal of Materials Chemistry，14，3101(2004)
专利文献1：JP-A-2004-196618
专利文献2：JP-A-2003-137551
发明公开
发明想要解决的问题
本发明的目的是提供具有合适的热稳定性、合适的挥发性和合适的对水 和空气的稳定性，成为用例如CVD法或ALD法等方法形成含金属薄膜的原料的新化合物、它的制备方法、使用它们的薄膜和薄膜形成方法。
解决问题的手段
考虑上述现有状况，经广泛和深入的研究，本发明人发现通式(1)表示的具有脒(amidinate)配位体的化合物是能够解决上述问题的优良化合物，从而完成了本发明。
也就是说，本发明涉及通式(1)表示的化合物：
(在该通式中，M表示第4族原子、铝原子、镓原子或铟原子。当M是第4族原子时，n是3，当M是铝原子、镓原子或铟原子时，n是2。R1和R3各自独立地表示可以被氟原子取代的具有1-6个碳原子的烷基，或R6R7R8Si表示的三烷基甲硅烷基，R6、R7和R8各自独立地表示具有1-4个碳原子的烷基。R2表示氢原子或可以被氟原子取代的具有1-6个碳原子的烷基。R2和R3可结合形成环，R4和R5 各自独立地表示可以被氟原子取代的具有1-4个碳原子的烷基。)
本发明还涉及制备通式(1)表示的化合物的方法，包括使通式(3)表示的化合物：
Mp(NR4R5)q (3)
(在该通式中，M、R4和R5是如同上述定义的。当M是第4族原子时，p是1，q是4。当M是铝原子、镓原子或铟原子时，p是2，q是6)
与通式(2)表示的化合物反应：
(在该通式中，R1、R2和R3是如同上述定义的。X表示氢原子、锂原子或钠原子)。
本发明还涉及使用通式(1)表示的化合物作为原料形成的含有M的薄膜(M是如同上述定义的)。
本发明还涉及形成含有M薄膜的方法(M是如同上述定义的)，包括使用通式(1)表示的化合物作为原料。
发明优点
本发明的化合物具有合适的热稳定性、合适的挥发性和合适的对水和空气的稳定性，可使用它们通过CVD法或ALD法形成含金属薄膜。
附图简述
图1是Ti(iPrNC(Me)NiPr)(NMe2)3的TG和DSC测量结果。
图2是Ti(iPrNC(Et)NiPr)(NMe2)3的TG和DSC测量结果。
图3是Ti(tBuNC(H)NtBu)(NMe2)3的TG和DSC测量结果。
图4是Zr(iPrNC(Me)NiPr)(NMe2)3的TG和DSC测量结果。
图5是Zr(iPrNC(Et)NiPr)(NMe2)3的TG和DSC测量结果。
图6是Zr(tBuNC(H)NtBu)(NMe2)3的TG和DSC测量结果。
图7是Zr(tBuNC(Me)NtBu)(NMe2)3的TG和DSC测量结果。
图8是Hf(iPrNC(Me)NiPr)(NMe2)3的TG和DSC测量结果。
图9是Hf(iPrNC(Et)NiPr)(NMe2)3的TG和DSC测量结果。
图10是Hf(tBuNC(H)NtBu)(NMe2)3的TG和DSC测量结果。
图11是Al(iPrNC(Me)NiPr)(NMe2)2的TG和DSC测量结果。
图12是Ga(iPrNC(Me)NiPr)(NMe2)2的TG和DSC测量结果。
图13是用于实施例19-24的CVD薄膜形成装置的示意图。
参考数字和标记的说明
1. 原料容器
2. 恒温槽
3. 反应槽
4. 基板
5. 反应气体
6. 稀释气体
7. 载气
8. 质量流量控制器
9. 质量流量控制器
10. 质量流量控制器
11. 真空泵
12. 废气
具体实施方式
如下更详细描述本发明。
本发明的通式(1)表示的化合物能够具有如下通式(4)表示的共振结构：
(在通式中，M、n、R1、R2、R3、R4和R5是如同上述定义的)，实际上是通式(1)表示的化合物和通式(4)表示的化合物的共振杂化分子。在本说明书中，这些化合物组合(combine)，为简便起见，该组合用通式(1)表示。
由R1、R2和R3表示的具有1-6个碳原子的烷基的实例包括甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、1，2-二甲基丙基、己基、异己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、1，1-二甲基丁基、1，2-二甲基丁基、2，2-二甲基丁基、1，3-二甲基丁基、2，3-二甲基丁基、3，3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1，1，2-三甲基丙基、1，2，2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基、1-乙基-2-甲基丙基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环丙基甲基、环丙基 乙基和环丁基甲基。
这些烷基可以被氟原子取代，其实例包括三氟甲基、2，2，2-三氟乙基、全氟乙基、全氟丙基、全氟异丙基、全氟丁基、全氟仲丁基、全氟叔丁基、全氟戊基和全氟己基。
R6R7R8Si表示的三烷基甲硅烷基的实例包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、乙基二甲基甲硅烷基、二乙基甲基甲硅烷基、二甲基丙基甲硅烷基和叔丁基二甲基甲硅烷基。
R2和R3结合形成的环的实例包括吡咯环、吡咯烷环和哌啶环。
由R4和R5表示的具有1-4个碳原子的烷基的实例包括甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基和叔丁基。这些烷基可被氟原子取代，其实例包括三氟甲基、2，2，2-三氟乙基、全氟乙基、全氟丙基、全氟异丙基、全氟丁基、全氟仲丁基和全氟叔丁基。
M表示第4族原子、铝原子、镓原子或铟原子。尤其第4族原子、铝原子和镓原子是优选的，第4族原子是指钛原子、锆原子和铪原子。
从具有良好蒸气压的通式(1)表示的化合物考虑，R1和R3优选是异丙基或叔丁基，R2优选是氢原子、甲基或乙基，R4和R5优选是甲基或乙基。尤其当M是第4族原子时，其中R1和R3是异丙基，R2是甲基，和R4和R5是甲基的化合物或其中R1和R3是叔丁基、R2是氢原子和R4和R5是甲基的化合物是尤其优选的。此外，当M是铝原子、镓原子或铟原子时，其中R1和R3是异丙基、R2是甲基和R4和R5是甲基的化合物是尤其优选的。
从通式(1)表示的化合物的收率良好考虑，通式(2)中的X优选是氢原子或锂原子，更优选是氢原子。
通式(1)表示的化合物可通过使通式(2)表示的化合物与通式(3)表示的化合物在氩或氮气氛中反应制备。该反应无需使用溶剂进行，但反应优选在有机溶剂中进行。用于此反应的有机溶剂的实例包括烃，例如戊烷、己烷、庚烷、辛烷、苯、甲苯、乙苯和二甲苯；醚，例如乙醚、异丙基醚、甘醇二甲醚、二氧杂环己烷、四氢呋喃和环戊基甲基醚；和胺，例如三乙胺和二乙基异丙基胺。这些有机溶剂可单独地或以其混合物使用。从良好收率考虑，优选使用四氢呋喃、己烷或庚烷。
反应温度没有特别限制，但当反应温度合适选自-20至120℃范围时， 所需产物能够以良好收率获得。反应时间没有限制，但反应时间合适地选自1分钟至24小时的范围时，反应能够完成。在反应完成后，将反应混合物浓缩，如果需要，过滤以得到粗产物，粗产物可蒸馏或升华以纯化所需产物。
作为原料的通式(2)表示的化合物可参考常规方法合成(例如Nagashima等，Orgnometallics，19，725，(2000)；Forsberg等，The Journal of OrganicChemistry，52，1017，(1987)和US-A-2005/0042372)。通式(3)表示的化合物可参考常规方法合成(例如Bradley等，Journal of the Chemical Society，3857，(1960)和Power等，Polyhedron，9，257，(1990))。
含金属薄膜可用通式(1)表示的化合物为原料形成，例如，当用CVD法或ALD法形成含金属薄膜时，通式(1)表示的化合物被气化和输送到基板上面。气化方法包括，例如，将原料输入加热的恒温槽中，吹入载气，例如氦、氖、氩、氪、氙或氮气，和气化的方法，和将通式(1)表示的化合物直接或以溶液形成输送至气化器，加热以在气化器中气化的方法。在后一方法情况下使用的溶剂没有特别限制，其实例包括醚，例如甘醇二甲醚、二甘醇二甲醚、三甘醇二甲醚、二氧杂环己烷、四氢呋喃和环戊基甲基醚；和烃，例如己烷、环己烷、甲基环己烷、乙基环己烷、庚烷、辛烷、壬烷、癸烷、苯、甲苯、乙苯和二甲苯。
含金属薄膜可通过分解输送到基板上的气体原料形成。分解可仅通过加热进行，但等离子或光可结合使用。此外，分解可通过活性气体，例如水蒸气、氧、臭氧、氢气或氨的共同存在进行。
通过参考如下实施例更详细地说明本发明，但本发明并不限制于那些实施例。在用于本发明的符号中，Me表示甲基，Et表示乙基，iPr表示异丙基和tBu表示叔丁基。
[参考实施例1]
合成N，N’-二异丙基乙脒
将30.0g原乙酸三甲基酯、15.0g乙酸和30.0g异丙基胺放置在烧瓶中，回流加热12小时。将烧瓶冷却到室温，向其中加入200ml庚烷和48.3g甲醇钠的甲醇溶液(28％)。在室温下搅拌1小时后，在常压下除去蒸馏温度95℃或以下的馏分。在将烧瓶冷却到室温后，向其中加入45ml水，得到的混合 物剧烈搅拌l0分钟。使混合物静置30分钟以分离成两层，除去水层。将浓缩有机层后的残留的油减压蒸馏得到28.5g N，N’-二异丙基乙脒(收率80％)。
1H NMR(500MHz，CDCl3，δ/ppm)3.62(br，2H)，1.84(br，s，3H)，1.09(d，J＝7Hz，12H)
[参考实施例2]
合成N，N’-二叔丁基甲脒
将148.2g原甲酸三乙基酯和60.0g乙酸放置在烧瓶中，在搅拌下向其中加入146.5g叔丁基胺，在回流加热12小时后，将烧瓶冷却到室温，向其中加入500ml庚烷和193.0g甲醇钠的甲醇溶液(28％)。在室温下搅拌1小时后，在常压下除去蒸馏温度95℃或以下的馏分。在将烧瓶冷却到室温后，向其中加入150ml水，得到的混合物剧烈搅拌10分钟。使混合物静置30分钟以分离成两层，除去水层。将浓缩有机层后的残留的油减压蒸馏得到103.6g N，N’-二叔丁基甲脒(收率66％)。
1H NMR(500MHz，CDCl3，δ/ppm)7.48(s，1H)，1.17(s，18H)
[参考实施例3]
合成N，N’-二异丙基丙脒
将44.9g原丙酸三乙基酯和15.3g乙酸放置在烧瓶中，在搅拌下向其中加入30.3g叔丁基胺，在回流加热12小时后，将烧瓶冷却到室温，向其中加入100ml庚烷和48.4g甲醇钠的甲醇溶液(28％)。在室温下搅拌1小时后，在常压下除去蒸馏温度95℃或以下的馏分。在将烧瓶冷却到室温后，向其中加入45ml水，得到的混合物剧烈搅拌10分钟。使混合物静置30分钟以分离成两层，除去水层。将浓缩有机层后的残留的油减压蒸馏得到26.3g N，N’-二异丙基丙脒(收率66％)。
1H NMR(500MHz，CDCl3，δ/ppm)3.63(br，2H)，2.08(br，q，J＝7Hz，2H)，1.04(t，J＝7Hz，3H)，1.03(d，J＝7Hz，12H)
实施例1
合成(N，N’-二异丙基乙脒基(acetamidinato))三(二甲基氨基(amido))合钛 (Ti(iPrNC(Me)NiPr)(NMe2)3)
在氩气气氛下，将溶解在30ml己烷中的2.24g(10.0mmol)四(二甲基氨基)合钛冷却到4℃，向其中滴加1.43g(10.0mmol)N，N’-二异丙基乙脒。在室温下搅拌得到的混合物12小时后，减压蒸馏出溶剂。得到的残余物减压蒸馏得到1.58g红色液体(收率49％)。
1H NMR(500MHz，C6D6，δ/ppm)
3.37(sept.，J＝7Hz，2H)，3.29(s，18H)，1.55(s，3H)，1.04(d，J＝7Hz，12H)
13C NMR(125MHz，C6D6，δ/ppm)
174.0，48.7，46.5，25.1，10.4
Ti(iPrNC(Me)NiPr)(NMe2)3的热分析
在氩气流(400ml/min)下以10℃/分钟的升温速率测量的TG(热重量分析测定)结果和在密闭容器中以10℃/分钟的升温速率测量的DSC(差示扫描量热法)结果显示于图1中。由TG可以看出具有适合用作CVD法或ALD法原料的气化性质，由DSC可以看出，热稳定性优良。
实施例2
合成(N，N’-二异丙基丙脒基)三(二甲基氨基)合钛(Ti(iPrNC(Et)NiPr)(NMe2)3)
在氩气气氛下，将溶解在15ml四氢呋喃中的3.43g(15.3mmol)四(二甲基氨基)合钛冷却到-20℃，向其中滴加2.39g(15.3mmol)N，N’-二异丙基丙脒。在室温下搅拌12小时后，减压蒸馏出溶剂。得到的残余物减压蒸馏得到4.68g红色液体(收率91％)。
1H NMR(500MHz，C6D6，δ/ppm)
3.43(sept.，J＝6Hz，2H)，3.30(s，18H)，2.03(q，J＝8MHz，2H)，1.08(d，J＝7Hz，12H)，0.94(t，J＝8Hz，3H)
13C NMR(125MHz，C6D6，δ/ppm)
178.6，48.5，46.8，25.6，18.1，12.3
Ti(iPrNC(Et)NiPr)(NMe2)3的热分析
在氩气流(400ml/min)下以10℃/分钟的升温速率测量的TG(热重量分析测定)结果和在密闭容器中以10℃/分钟的升温速率测量的DSC(差示扫描量热法)结果显示于图2中。由TG可以看出具有适合用作CVD法或ALD法原料的气化性质，由DSC可以看出，热稳定性优良。
实施例3
合成(N，N’-二叔丁基甲脒基)三(二甲基氨基)合钛(Ti(tBuNC(H)NtBu)(NMe2)3)
在氩气气氛下，将溶解在40ml四氢呋喃中的14.2g(63.4mmol)四(二甲基氨基)合钛冷却到4℃，向其中滴加10.0g(64.0mmol)N，N’-二叔丁基甲脒。在室温下搅拌12小时后，减压蒸馏出溶剂，得到的残余物减压蒸馏得到15.7g红色液体(收率74％)。
1H NMR(500MHz，C6D6，δ/ppm)
8.58(s，1H)，3.29(s，18H)，1.14(s，18H)
13C NMR(125MHz，C6D6，δ/ppm)
163.4，54.1，46.7，31.7
Ti(tBuNC(H)NtBu)(NMe2)3的热分析
在氩气流(400ml/min)下以10℃/分钟的升温速率测量的TG(热重量分析测定)结果和在密闭容器中以10℃/分钟的升温速率测量的DSC(差示扫描量热法)结果显示于图3中。由TG可以看出具有适合用作CVD法或ALD法原料的气化性质，由DSC可以看出，热稳定性优良。
实施例4
合成(N，N’-二异丙基乙脒基)三(二甲基氨基)合锆(Zr(iPrNC(Me)NiPr)(NMe2)3)
在氩气气氛下，将3.08g(21.7mmol)N，N’-二异丙基乙脒加入溶解在20ml己烷中的5.20g(19.4mmol)四(二甲基氨基)合锆。在室温下搅拌4小时后，减压蒸馏出溶剂，得到的残余物减压蒸馏得到2.30g无色液体(收率32％)。
1H NMR(500MHz，C6D6，δ/ppm)
3.33(sept.，J＝6Hz，2H)，3.12(s，18H)，1.49(s，3H)，1.05(d，J＝6Hz，12H)
13C NMR(125MHz，C6D6，δ/ppm)
175.7，48.1，43.0，25.3，10.7
Zr(iPrNC(Me)NiPr)(NMe2)3的热分析
在400ml/min氩气流下以10℃/分钟的升温速率测量的TG(热重量分析测定)结果和在密闭容器中以10℃/分钟的升温速率测量的DSC(差示扫描量热法)结果显示于图4中。由TG可以看出具有适合用作CVD法或ALD法原料的气化性质，由DSC可以看出，热稳定性优良。
实施例5
合成(N，N’-二异丙基丙脒基)三(二甲基氨基)合锆(Zr(iPrNC(Et)NiPr)(NMe2)3)
在氩气气氛下，将溶解在8ml四氢呋喃和1ml三乙胺的混合物中的1.78g(6.66mmol)四(二甲基氨基)合锆冷却到-20℃，向其中滴加1.04g(6.66mmol)N，N’-二异丙基丙脒。在室温下搅拌4小时后，减压蒸馏出溶剂，得到的残余物减压蒸馏得到1.51g浅黄色液体(收率60％)。
1H NMR(500MHz，C6D6，δ/ppm)
3.39(sept.，J＝6Hz，2H)，3.12(s，18H)，2.00(q，J＝8Hz，2H)，1.08(d，J＝7Hz，12H)，0.90(t，J＝8Hz，3H)
13C NMR(125MHz，C6D6，δ/ppm)
179.8，47.7，43.0，25.7，18.2，12.5
Zr(iPrNC(Et)NiPr)(NMe2)3的热分析
在氩气流(400ml/min)下以10℃/分钟的升温速率测量的TG(热重量分析测定)结果和在密闭容器中以10℃/分钟的升温速率测量的DSC(差示扫描量热法)结果显示于图5中。由TG可以看出具有适合用作CVD法或ALD法原料的气化性质，由DSC可以看出，热稳定性优良。
实施例6
合成(N，N’-二叔丁基甲脒基)三(二甲基氨基)合锆(Zr(tBuNC(H)NtBu)(NMe2)3)
在氩气气氛下，将7.4ml丁基锂的己烷溶液(1.59M)用15ml己烷稀释，得到的混合物冷却到-20℃。在加入1.79g N，N’-二叔丁基甲脒后，得到的混合物在室温下搅拌12小时。将得到的反应溶液冷却到-20℃，向其中加入溶解 在10ml己烷中的3.04g(11.4mmol)四(二甲基氨基)合锆的溶液。在室温下搅拌4小时后，加入1.57g三乙胺盐酸盐，随后在室温下搅拌2小时。将得到的反应溶液过滤除去不溶解物质，由滤液减压蒸馏出溶剂，得到的残余物经减压蒸馏得到1.98g无色液体(收率46％)。
1H NMR(500MHz，C6D6，δ/ppm)
8.56(s，1H)，3.11(s，18H)，1.12(s，18H)
13C NMR(125MHz，C6D6，δ/ppm)
164.8，53.4，42.9，31.6
Zr(tBuNC(H)NtBu)(NMe2)3的热分析
在400ml/min氩气流下以10℃/分钟的升温速率测量的TG(热重量分析测定)结果和在密闭容器中以10℃/分钟的升温速率测量的DSC(差示扫描量热法)结果显示于图6中。由TG可以看出具有适合用作CVD法或ALD法原料的气化性质，由DSC可以看出，热稳定性优良。
实施例7
合成(N，N’-二叔丁基乙脒基)三(二甲基氨基)合锆(Zr(tBuNC(Me)NtBu)(NMe2)3)
在氩气气氛下，将970mg(6.29mmol)N，N’-二叔丁基碳化二亚胺溶解在5ml己烷中，向其中加入5.70ml(6.10mmol)甲基锂的乙醚溶液(1.07mol/l)，随后在室温下搅拌12小时。减压蒸馏出溶剂，将得到的白色固体悬浮在5ml己烷中，向其中加入溶解在5ml己烷中的1.62g(6.06mmol)四(二甲基氨基)合锆溶液，随后在50℃搅拌4小时。在冷却到室温后，用玻璃滤器过滤出不溶解物质，由滤液减压蒸馏出己烷。得到的残余物减压蒸馏得到822mg无色液体(收率34％)。
1H NMR(500MHz，C6D6，δ/ppm)
3.09(s，18H)，1.88(s，3H)，1.19(s，18H)
13C NMR(125MHz，C6D6，δ/ppm)
177.0，53.0，43.0，32.5，19.9
Zr(tBuNC(Me)NtBu)(NMe2)3的热分析
在400ml/min氩气流下以10℃/分钟的升温速率测量的TG(热重量分析测定)结果和在密闭容器中以10℃/分钟的升温速率测量的DSC(差示扫描量热法)结果显示于图7中。由TG可以看出具有适合用作CVD法或ALD法原料的气化性质，由DSC可以看出，热稳定性优良。
实施例8
合成(N，N’-二异丙基乙脒基)三(乙基甲基氨基)合锆(Zr(iPrNC(Me)NiPr)(NEtMe)3)
在氩气气氛下，将179mg(1.26mmol)N，N’-二异丙基乙脒加入溶解在5ml四氢呋喃中的401mg(1.24mmol)四(乙基甲基氨基)合锆溶液中，在室温下搅拌3小时后，减压蒸馏出溶剂。得到的残余物升华纯化得到332mg无色固体(收率66％)。
1H NMR(500MHz，C6D6，δ/ppm)
3.41(q，J＝7Hz，6H)，3.35(sept.，J＝6Hz，2H)，3.06(s，9H)，1.51(s，3H)，1.26(t，J＝7Hz，9H)，1.09(d，J＝6Hz，12H)
13C NMR(125MHz，C6D6，δ/ppm)
175.5，50.0，48.1，38.5，25.4，15.9，10.8
实施例9
合成(N，N’-二异丙基乙脒基)三(二甲基氨基)合铪(Hf(iPrNC(Me)NiPr)(NMe2)3)
在氩气气氛下，将1.81g(12.7mmol)N，N’-二异丙基乙脒加入溶解在20ml己烷中的4.48g(12.6mmol)四(二甲基氨基)合铪溶液。在室温下搅拌12小时后，减压蒸馏出溶剂。得到的残余物减压蒸馏得到4.00g无色液体(收率70％)。
1H NMR(500MHz，C6D6，δ/ppm)
3.45(sept.，J＝7Hz，2H)，3.15(s，18H)，1.49(s，3H)，1.05(d，J＝7Hz，12H)
13C NMR(125MHz，C6D6，δ/ppm)
175.9，48.1，42.8，25.2，11.1
Hf(iPrNC(Me)NiPr)(NMe2)3的热分析
在400ml/min氩气流下以10℃/分钟的升温速率测量的TG(热重量分析测定)结果和在密闭容器中以10℃/分钟的升温速率测量的DSC(差示扫描量热 法)结果显示于图8中。由TG可以看出具有适合用作CVD法或ALD法原料的气化性质，由DSC可以看出，热稳定性优良。
实施例10
合成(N，N’-二异丙基乙脒基)三(二甲基氨基)合铪(Hf(iPrNC(Me)NiPr)(NMe2)3)
在氩气气氛下，将19.0g(151mmol)N，N’-二异丙基碳化二亚胺溶解在100ml己烷中，向其中加入141ml(151mmol)甲基锂乙醚溶液(1.07mol/l)，随后在室温下搅拌12小时。减压蒸馏出溶剂，将得到的白色固体悬浮在150ml己烷中，向其中加入溶解在20ml己烷中的53.0g(149mmol)四(二甲基氨基)合铪溶液，随后在50℃搅拌4小时。在冷却到室温后，用玻璃滤器过滤出不溶解物质，由滤液减压蒸馏出己烷。得到的残余物减压蒸馏得到13.6g无色液体(收率20％)。通过用与实施例9相同的方法测量1H NMR和13C NMR，得到与实施例9相同的结果。
实施例11
合成(N，N’-二异丙基乙脒基)三(二甲基氨基)合铪(Hf(iPrNC(Me)NiPr)(NMe2)3)
在氩气气氛中，将溶解在840ml四氢呋喃和84ml三乙胺混合物中的211.5g(596.2mmol)四(二甲基氨基)合铪溶液冷却到-20℃，向其中滴加85.6g(43.6mmol)N，N’-二异丙基乙脒。在室温下搅拌4小时后，减压蒸馏出溶剂，得到的残余物减压蒸馏得到216.0g浅黄色液体(收率80％)。通过用与实施例9相同的方法测量1H NMR和13C NMR，得到与实施例9相同的结果。
实施例12
合成(N，N’-二异丙基丙脒基)三(二甲基氨基)合铪(Hf(iPrNC(Et)NiPr)(NMe2)3)
在氩气气氛下，将溶解在60ml四氢呋喃和6ml三乙胺的混合物中的15.5g(43.7mmol)四(二甲基氨基)合铪冷却到-20℃，向其中滴加6.84g(43.8mmol)N，N’-二异丙基丙脒。在室温下搅拌4小时后，减压蒸馏出溶剂。得到的残余物减压蒸馏得到18.1g浅黄色液体(收率89％)。
1H NMR(500MHz，C6D6，δ/ppm)
3.52(sept.，J＝6Hz，2H)，3.17(s，18H)，1.97(q，J＝8Hz，2H)，1.08(d，J＝7Hz，12H)，0.88(t，J＝8Hz，3H)
13C NMR(125MHz，C6D6，δ/ppm)
179.9，47.7，42.9，25.5，18.6，12.4
Hf(iPrNC(Et)NiPr)(NMe2)3的热分析
在氩气流(400ml/min)下以10℃/分钟的升温速率测量的TG(热重量分析测定)结果和在密闭容器中以10℃/分钟的升温速率测量的DSC(差示扫描量热法)结果显示于图9中。由TG可以看出具有适合用作CVD法或ALD法原料的气化性质，由DSC可以看出，热稳定性优良。
实施例13
合成(N，N’-二叔丁基甲脒基)三(二甲基氨基)合铪(Hf(tBuNC(H)NtBu)(NMe2)3)
在氩气气氛下，将溶解在50ml四氢呋喃中的11.9g(33.6mmol)四(二甲基氨基)合铪溶液冷却到-20℃，向其中滴加5.25g(33.6mmol)N，N’-二叔丁基甲脒。在室温下搅拌4小时后，减压蒸馏出溶剂，得到的残余物减压蒸馏得到11.8g浅黄色液体(收率75％)。
1H NMR(500MHz，C6D6，δ/ppm)
8.66(s，1H)，3.15(s，18H)，1.10(s，18H)
13C NMR(125MHz，C6D6，δ/ppm)
164.7，53.6，42.7，31.6
Hf(tBuNC(H)NtBu)(NMe2)3的热分析
在400ml/min氩气流下以10℃/分钟的升温速率测量的TG(热重量分析测定)结果和在密闭容器中以10℃/分钟的升温速率测量的DSC(差示扫描量热法)结果显示于图10中。由TG可以看出具有适合用作CVD法或ALD法原料的气化性质，由DSC可以看出，热稳定性优良。
实施例14
合成(N，N’-二异丙基乙脒基)三(乙基甲基氨基)合铪(Hf(iPrNC(Me)NiPr)(NEtMe)3)
在氩气气氛下将133mg(0.94mmol)N，N’-二异丙基乙脒加入溶解在5ml己烷中的384mg(0.93mmol)四(乙基甲基氨基)合铪溶液中。在室温下搅拌12小时后，减压蒸馏出溶剂。得到的残余物减压蒸馏得到173mg无色液体(收率37％)。
1H NMR(500MHz，C6D6，δ/ppm)
3.46(sept.，J＝7Hz，2H)，3.45(q，J＝7Hz，6H)，3.10(s，9H)，1.47(s，3H)，1.27(t，J＝7Hz，9H)，1.09(d，J＝7Hz，12H)
13C NMR(125MHz，C6D6，δ/ppm)
175.7，49.7，48.0，38.2，25.3，16.1，11.2
实施例15
合成(N，N’-二异丙基乙脒基)三(乙基甲基氨基)合铪(Hf(iPrNC(Me)NiPr)(NEtMe)3)
在氩气气氛下，将140mg(1.11mmol)N，N’-二异丙基碳化二亚胺溶解在50ml己烷中，向其中加入1.10ml(1.08mmol)甲基锂乙醚溶液(0.98mol/l)，随后在室温下搅拌12小时。减压蒸馏出溶剂，将得到的白色固体悬浮在5ml甲苯中，向其中加入溶解在5ml甲苯中的446mg(1.09mmol)四(乙基甲基氨基)合铪溶液，随后在80℃搅拌4小时。在冷却到室温后，用玻璃滤器过滤出不溶解物质，由滤液减压蒸馏出己烷。得到的残余物减压蒸馏得到157mg无色液体(收率29％)。
实施例16
合成三(二乙基氨基)(N，N’-二异丙基乙脒基)合铪(Hf(iPrNC(Me)NiPr)(NEt2)3)
在氩气气氛下，将105mg(0.74mmol)N，N’-二异丙基乙脒加入溶解在5ml己烷中的346mg(0.74mmol)四(二乙基氨基)合铪溶液中。在室温下搅拌12小时后，减压蒸馏出溶剂，得到的残余物升华纯化得到188mg白色固体(收率35％)。
1H NMR(500MHz，C6D6，δ/ppm)
3.48(q，J＝7Hz，2H)，3.47(sept.，J＝7Hz，2H)，1.53(s，3H)，1.20(t，J＝7Hz，18H)，1.05(d，J＝7Hz，12H)
13C NMR(125MHz，C6D6，δ/ppm)
175.7，48.1，44.2，25.4，16.3，11.6
实施例17
合成(N，N’-二异丙基乙脒基)二(二甲基氨基)合铝(Al(iPrNC(Me)NiPr)(NMe2)2)
在氩气气氛下，将溶解在100ml己烷中的28.1g(88.2mmol)二(μ-二甲基氨基)四(二甲基氨基)合二铝冷却到0℃，向其中加入24.0g(168.7mmol)N，N’-二异丙基乙脒。在室温下搅拌5小时后，减压蒸馏出溶剂，得到的残余物减压蒸馏得到32.0g无色液体(收率71％)。当该化合物暴露于空气时，该化合物改变为白色固体，但不燃烧。
1H NMR(500MHz，C6D6，δ/ppm)
3.08(sept.，J＝6Hz，2H)，2.96(br，s，12H)，1.24(s，3H)，1.00(d，J＝6Hz，12H)
13C NMR(125MHz，C6D6，δ/ppm)
174.3，45.1，41.3，25.2，10.4
Al(iPrNC(Me)NiPr)(NMe2)2的热分析
在400ml/min氩气流下以10℃/分钟的升温速率测量的TG(热重量分析测定)结果和在密闭容器中以10℃/分钟的升温速率测量的DSC(差示扫描量热法)结果显示于图11中。由TG可以看出具有适合用作CVD法或ALD法原料的气化性质，由DSC可以看出，热稳定性优良。
实施例18
合成(N，N’-二异丙基乙脒基)二(二甲基氨基)合镓(Ga(iPrNC(Me)NiPr)(NMe2)2)
在氩气气氛下，将溶解在35ml己烷中的8.78g(43.5mmol)二(μ-二甲基氨基)四(二甲基氨基)合二镓溶液冷却到-20℃，向其中加入6.12g(43.0mmol)N，N’-二异丙基乙脒。在室温下搅拌14小时后，减压蒸馏出溶剂，得到的残 余物减压蒸馏得到8.21g无色液体(收率74％)。当该化合物暴露于空气时，该化合物改变为白色固体，但不燃烧。
1H NMR(500MHz，C6D6，δ/ppm)
3.17(sept.，J＝6Hz，2H)，3.01(br，s，12H)，1.25(s，3H)，0.99(d，J＝6Hz，12H)
13C NMR(125MHz，C6D6，δ/ppm)
170.2，45.3，42.9，25.4，10.2
Ga(iPrNC(Me)NiPr)(NMe2)2的热分析
在400ml/min氩气流下以10℃/分钟的升温速率测量的TG(热重量分析测定)结果和在密闭容器中以10℃/分钟的升温速率测量的DSC(差示扫描量热法)结果显示于图12中。由TG可以看出具有适合用作CVD法或ALD法原料的气化性质，由DSC可以看出，热稳定性优良。
实施例19
用Ti(iPrNC(Me)NiPr)(NMe2)3形成含钛薄膜
用Ti(iPrNC(Me)NiPr)(NMe2)3为原料，用示于图13的CVD薄膜形成装置，在SiO2/Si基板上，在60℃原料温度、30sccm载气(Ar)流量、100Torr原料容器压力、280sccm稀释气体(Ar)流量、90sccm反应气体(O2)流量、400℃基板温度和4Torr反应室压力下，用CVD法在1小时内形成薄膜。当制备的薄膜用荧光X射线分析器测量时，检测到钛的特征X射线，证实沉积含钛薄膜。
实施例20
用Ti(tBuNC(H)NtBu)(NMe2)3为原料，用示于图13的CVD薄膜形成装置，在SiO2/Si基板上，在50C原料温度、30sccm载气(Ar)流量、100Torr原料压力、250sccm稀释气体(Ar)流量、120sccm反应气体(O2)流量、400C基板温度和4Torr反应室压力下，用CVD法在1小时内形成薄膜。当制备的薄膜用荧光X射线测量时，检测到钛的特征X射线，证实是含钛薄膜。用SEM确认薄膜厚度，为约110nm。
实施例21
用Zr(iPrNC(Me)NiPr)(NMe2)3形成含锆薄膜
用Zr(iPrNC(Me)NiPr)(NMe2)3为原料，用示于图13的CVD薄膜形成装置在氧气共存在条件下形成薄膜。该薄膜在SiO2/Si基板上，在80℃原料温度、30sccm载气(Ar)流量、100Torr原料压力、250sccm稀释气体(Ar)流量、120sccm反应气体(O2)流量、400℃基板温度和4Torr反应室压力下用CVD法在1小时内形成。当制备的薄膜用荧光X射线分析器测量时，检测到锆，证实沉积了含锆薄膜。
实施例22
用Zr(tBuNC(H)NtBu)(NMe2)3形成含锆薄膜
用Zr(tBuNC(H)NtBu)(NMe2)3为原料，用示于图13的CVD薄膜形成装置，在SiO2/Si基板上，在50℃原料温度、30sccm载气(Ar)流量、100Torr原料压力、250sccm稀释气体(Ar)流量、120sccm反应气体(O2)流量、400℃基板温度和4Torr反应室压力下用CVD法在1小时内形成薄膜。当制备的薄膜用荧光X射线分析器测量时，检测到锆的特征X射线，证实是含锆薄膜。在用SEM确认薄膜厚度时，它为约150nm。
实施例23
用Hf(iPrNC(Me)NiPr)(NMe2)3形成含铪薄膜
用Hf(iPrNC(Me)NiPr)(NMe2)3为原料，用示于图13的CVD薄膜形成装置，在SiO2/Si基板上，在60℃原料温度、30sccm载气(Ar)流量、100Torr原料压力、350sccm稀释气体(Ar)流量、120sccm反应气体(O2)流量、400℃基板温度和4Torr反应室压力下用CVD法在1小时内形成薄膜。当制备的薄膜用X射线衍射确认时，它是HfO2。在用SEM(扫描电子显微镜)测量薄膜厚度时，它为800nm。
实施例24
用Al(iPrNC(Me)NiPr)(NMe2)2形成含铝薄膜
用Al(iPrNC(Me)NiPr)(NMe2)2为原料，用示于图13的CVD薄膜形成装置，在SiO2/Si基板上，在40℃原料温度、20sccm载气(Ar)流量、100Torr 原料压力、220sccm稀释气体(Ar)流量、60sccm反应气体(O2)流量、400℃基板温度和4Torr反应室压力下用CVD法在1小时内形成薄膜。当制备的薄膜用荧光X射线分析器测量时，检测到铝的特征X射线。在用X射线光电显微镜确认薄膜组成时，其是氧化铝薄膜。在用SEM确认薄膜厚度时，它为约120nm。
尽管参考具体实施方案详细描述了本发明，但对本领域技术人员显而易见的是可进行各种改变和改进而不违背本发明的精神和范围。
本申请基于2005年8月4日申请的日本专利申请(专利申请号2005-226886)、2005年11月11日申请的日本专利申请(专利申请号2005-326883)、2005年11月11日申请的日本专利申请(专利申请号2005-326884)、2006年7月13日申请的日本专利申请(专利申请号2006-192791)，其全部内容引入本文作为参考。
工业实用性
本发明的化合物具有合适的热稳定性、合适的挥发性和对水和空气的合适稳定性，可用该化合物经CVD法或ALD法形成含金属薄膜。本发明的工业价值是显著的。
Claims (10)
1.通式(1)表示的化合物：
在通式中，M表示第4族原子、铝原子、镓原子或铟原子；当M是第4族原子时，n是3，当M是铝原子、镓原子或铟原子时，n是2；R1和R3各自独立地表示具有1-6个碳原子的烷基；R2表示氢原子或具有1-6个碳原子的烷基；R4和R5各自独立地表示具有1-4个碳原子的烷基。
2.权利要求1的化合物，其中M是第4族原子。
3.权利要求1的化合物，其中M是铝原子或镓原子。
4.权利要求1的化合物，其中R1和R3是异丙基或叔丁基，R2是氢原子、甲基或乙基，R4和R5是甲基或乙基。
5.权利要求1的化合物，其中M是钛原子。
6.权利要求1的化合物，其中M是锆原子。
7.权利要求1的化合物，其中M是铪原子。
8.权利要求1的化合物，其中M是铝原子。
9.制备通式(1)表示的化合物的方法：
在通式中，M表示第4族原子、铝原子、镓原子或铟原子；R1和R3各自独立地表示具有1-6个碳原子的烷基；R2表示氢原子或具有1-6个碳原子的烷基；
R4和R5各自独立地表示具有1-4个碳原子的烷基；当M是第4族原子时，n是3；当M是铝原子、镓原子或铟原子时，n是2，
所述方法包括使通式(3)表示的化合物
Mp(NR4R5)q (3)
在通式中，M表示第4族原子、铝原子、镓原子或铟原子；当M是第4族原子时，p是1，q是4；当M是铝原子、镓原子或铟原子时，p是2，q是6；R4和R5各自独立地表示具有1-4个碳原子的烷基，
与通式(2)表示的化合物反应：
在通式中，R1和R3各自独立地表示具有1-6个碳原子的烷基；R2表示氢原子或具有1-6个碳原子的烷基；X表示氢原子、锂原子或钠原子。
10.形成含有M的薄膜的方法，包括用权利要求1的化合物为原料，其中，M表示第4族原子、铝原子、镓原子或铟原子。
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