<Desc/Clms Page number 1> Verfahren zur Herstellung von basischen Benzilsäureestern Es ist bereits bekannt, dass Dialkylamino- alkylester der Benzilsäure pharmazeutisch wertvolle Eigensehaften besitzen (AP 2399736, AP 2401219 und AP 2570181). Es wurde gefunden, dass man durch Umsetzung von Benzilsäure oder deren funktionellen Derivaten mit N-Alkyl-4-oxy-piperidi- nen, deren Alkylgruppe bis zu 4 Kohlenstoffatome enthält und deren Piperidinkern keine weiteren Substituenten trägt, pharmazeutisch wertvolle Benzilsäure-N-alkyl-piperidyl-(4)- ester herstellen kann. Die neuen Verbindungen zeichnen sich insbesondere durch gute spasmolytische Wirksamkeit bei geringer Toxizität aus. Beispielsweise entspricht die spasmolytische Wirksamkeit des Benzilsäure-N-methyl-piperidyl-(4)- esters, wie am isolierten Meerschweinchen- Diekdarm nach Tontraktion mit Lentin festgestellt wurde, etwa der dreifachen Wirkung des Atropins; dabei besitzt die Verbindung nur 1/3 der Toxizität des Atropins. Die erhaltenen Verbindungen lassen sich mit Hilfe von anorganischen oder organischen Säuren in die entsprechenden Salze überführen. Als anorganische Säuren kommen beispielsweise Halogenwasserstoffsäuren, Phosphorsäure, Schwefelsäure und Amidosulfon- säure in Betracht. Als organische Säuren können beispielsweise Oxalsäure, Essigsäure, Milchsäure,. Bernsteinsäure, .Maleirisäüre, Apfelsäüre, Weinsäure, Salicylsäure, Zitro- nensäure, Oxyäthansulfonsäure, Acetursäure und Äthylendiamintetraessigsäure verwendet werden. Beispiel 1 25,6 g Benzilsäureäthylester, 12 g N- 1@Iethyl-4-oxypiperidin und eine Lösung von 0,5g Natrium in 10 em3 absolutem Alkohol werden gemischt und die Mischung 2i/2 Stunden unter 80 mm Druck auf 110-120 C erhitzt. Nach dem Abkühlen wird in verdünnter Salzsäure gelöst und die klare Lösung mit Soda alkalisch gemacht, wobei der Benzil- säure-N-methyl-piperidyl-(4)-ester ausfällt. Ausbeute 22 g, F. = 164 C. F des Chlor- hydrates = 209-210 C. Beispiel 2 Zu einer Lösung von 1,5g Natrium in 60 em3 absolutem Äthanol werden 73 g Benzil- ; säuremethylester und 39 g N-Äthyl-4-oxy- piperidin hinzugegeben. Das Reaktionsgemisch wird 5 Stunden unter 80 mm Druck auf 110-120 C erhitzt und nach dem Abkühlen in verdünnter Salzsäure gelöst. Anschliessend wird ausgeäthert und die wässrige Lösung mit Pottasche alkalisch gemacht, wobei der Benzil- säure-N-äthyl-piperidyl-(4)-ester ausfällt. Ausbeute 50 g, Schmelzpunkt 93 C (nach Um- kristallisieren aus Diisopr opyläther) . Das <Desc/Clms Page number 2> Chlorhydrat schmilzt bei 1$2 C (nach Um- kristallisieren aus Acetonitril). <Desc / Clms Page number 1> Process for the preparation of basic benzilic acid esters It is already known that dialkylaminoalkyl esters of benzilic acid have pharmaceutically valuable properties (AP 2399736, AP 2401219 and AP 2570181). It has been found that reacting benzilic acid or its functional derivatives with N-alkyl-4-oxy-piperidines whose alkyl group contains up to 4 carbon atoms and whose piperidine nucleus carries no further substituents, pharmaceutically valuable benzilic acid-N-alkyl piperidyl (4) - ester can produce. The new compounds are distinguished in particular by good spasmolytic effectiveness with low toxicity. For example, the spasmolytic activity of benzilic acid-N-methyl-piperidyl- (4) - ester, as was found on the isolated guinea pig bowel after traction with lentin, is approximately three times as effective as atropine; the compound has only 1/3 the toxicity of atropine. The compounds obtained can be converted into the corresponding salts with the aid of inorganic or organic acids. Inorganic acids that can be used are, for example, hydrohalic acids, phosphoric acid, sulfuric acid and amidosulfonic acid. As organic acids, for example, oxalic acid, acetic acid, lactic acid,. Succinic acid, maleic acid, malic acid, tartaric acid, salicylic acid, citric acid, oxyethane sulfonic acid, aceturic acid and ethylenediaminetetraacetic acid can be used. EXAMPLE 1 25.6 g of ethyl benzilate, 12 g of N-1 @ methyl-4-oxypiperidine and a solution of 0.5 g of sodium in 10 cubic meters of absolute alcohol are mixed and the mixture is heated to 110-120 ° C. for 2½ hours under 80 mm pressure heated. After cooling, it is dissolved in dilute hydrochloric acid and the clear solution is made alkaline with soda, whereupon the benzilic acid N-methyl-piperidyl (4) ester precipitates. Yield 22 g, F. = 164 C. F. of the chlorohydrate = 209-210 C. Example 2 To a solution of 1.5 g of sodium in 60 cubic meters of absolute ethanol, 73 g of benzil; acid methyl ester and 39 g of N-ethyl-4-oxypiperidine are added. The reaction mixture is heated to 110-120 ° C. under 80 mm pressure for 5 hours and, after cooling, dissolved in dilute hydrochloric acid. It is then extracted with ether and the aqueous solution is made alkaline with potash, the benzilic acid N-ethyl-piperidyl (4) ester precipitating out. Yield 50 g, melting point 93 ° C. (after recrystallization from diisopropyl ether). The <Desc / Clms Page number 2> Chlorohydrate melts at 12 ° C (after recrystallization from acetonitrile).