Smiley oppsto som randtegninger i brev tidlig på 1600-tallet.[1] Ved overgangen fra høytidelige og moralske epistler, (som skjedde gjennom større mobilitet og skrivekunstens allmenne utbredelse), ble det vanligere å skrive små beskjeder og brev som ble sendt til familie og venner. En egen genre her var Amerikabrevene, men de inneholdt gjerne temmelig trivielle iakttakelser, og i beste fall rent humoristiske meddelelser. Enkelte forsynte brevene med ledsagende randtegninger i form av en sirkel med smilemunn eller vice versa; en sur munn dersom det var uflaks, vanskeligheter eller ulykker som ble meddelt.
Designet til det kjente, buttonformede emblemet ble skapt ved et amerikansk universitet i1963.[trenger referanse] Det opprinnelige smileymerket viste kun smilefjeset, men det ble snart plassert en mengde forskjellige ansiktsuttrykk innenfor rammene av den samme, trill runde sirkelen.
Medhippiebevegelsen blesmileys- og blomsterklistermerker (enten en stor, gul sirkel med hvitekronblader ellerSolsikker) svært populære. Ofte kunne også de to uttrykkene bli kombinert slik at smileyfiguren utgjorde kjernen i blomsterkurven.
Tradisjonellesmileys har også blitt videreutviklet med kreative fargevalg og mer forseggjorte tegn. Her er symbolet formet som enhoppeball.
En spesiell grafisk form for smileys,emotikon eller «følelsesmerker», ble skapt av amerikanske typografer på 1860-tallet; f.eks.;-),:, ) eller(, -) som viser enkle ansiktsuttrykk uten sirkel og liggende på siden med tegn som skal forestille øyne, nese og munn. Ettersom slike var relatert til trykktyper ellerskrifttegn fikk de ingen stor utbredelse. Det skjedde først gjennom lanseringen av e-post atemotikonet fikk ny aktualitet. Det mest brukte var smilefjeset plassert i en personlig hilsen. Enkelte dataprogrammer og mobiltelefoner har også automatisk overføring av skrevneemotikon til smileys.
Tilsvarendefølelsesuttrykk er også blitt standard iSMS-meldinger, lagt inn som faste ikon i tegnmenyen.
