IOL 2002 iSalt Lake City, ble Ammann en av lekenes største overraskelser ved å vinne to individuelle gullmedaljer. Det var "ingen" som hadde tippet i forkant at Ammann skulle vinne noen av rennene, og på grunn av utseendet fikk han kallenavnet "Harry Potter" med henvisning til romanfiguren.[1] Ammann var den andre hopperen gjennom historien som klarte bragden å vinne begge de individuelle rennene, den første var finskeMatti Nykänen i1988.
De neste årene hadde Ammann ingen avgjørende plasseringer, men iVM 2007 iSapporo ble han verdensmester i stor bakke.
Ammann har vist seg som en mesterskapshopper, og har i tillegg 23 seire i verdenscupen, blant annet to iHolmenkollen (2002 og2007). Han har aldri vunnetHoppuka, men kommet på andreplass to ganger og på tredjeplass en gang.
Simon Ammann fikk sitt tredje OL-gull, da han vant normalbakkehopprennet iVancouver. Han satte samtidig ny bakkerekord med 108 meter.Adam Małysz ogGregor Schlierenzauer tok de andre medaljene. I storbakkerennet i samme OL tok han igjen gullet, med Schlierenzauer og Małysz på de neste plassene.
I sesongen 2009/10 vant han verdenscupen sammenlagt, hvor han blant annet vant alle de fire rennene i den Nordiske hoppuka, og totalt ni verdenscupseire i sesongen. Han avsluttet sesongen med å bliverdensmester i skiflyging.
Han tok bronsemedaljen iSki-VM 2011 iOslo bakThomas Morgenstern ogGregor Schlierenzauer. Han sa også at han skulle vinneHoppuka 2011/12, men klarte ikke en topp 10-plassering. Han var på pallen med tredjeplassen i det første rennet i skiflygingsbakken i Oberstdorf og tok også tredjeplassen i rennet i Granåsen. Han toppet sesongen med to andreplasser fra verdenscupavslutningen i Planica og havnet til slutt på en 11.-plass i verdenscupen sammenlagt. Han vant åpningsrennet iHoppuka iOberstdorf 29. desember 2013. Han kom på 3. plass sammenlagt iHoppuka 2013/14. Isesongen 2014/15 klarte han å vinne begge rennene i Ruka 28. og 29. november 2014. Det andre rennet vant han sammen medNoriaki Kasai, som ble eldste skihopper som har vunnet et verdenscuprenn.
I åpningsrennet i Oberstdorf iHoppuka 2014/15 falt Ammann på 133 meter, og fikk ikke hoppe andreomgangen. Han fulgte opp med en 2.-plass inyttårshopprennet iGarmisch-Partenkirchen, og en 3.-plass iInnsbruck 4. januar, sammen medNoriaki Kasai. Ammann falt stygt og skadet seg i det siste hoppukerennet iBischofshofen, men han slapp unna alvorlige skader og var mest forslått i ansiktet.[2] Han kom tilbake underSki-VM 2015 iFalun. Etter VM ble Ammann nr. 3 i normalbakkerennet iKuopio 10. mars 2015, som ble flyttet fra storbakken pga. sterk vind. I det samme rennet satte han bakkerekord med 106 meter.
I verdenscuprennet iKulm 13. januar 2018 tok han en tredjeplass, bak vinnerenAndreas Stjernen ogDaniel-André Tande. Dette var hans første pallplassering på nesten tre år.