Quaresma startet sin fotballkarriere her, og gjorde sin debut på førstelaget i sesongen 2001-02. Han spilte 28 kamper (3 mål), og var sentral i atSporting CP vant den portugisiske serien. Quaresma debuterte forøvrig motFC Porto.I sesongen etter, var Quaresma Sporting sin «ensomme stjerne», med 31 kamper og 5 mål. Sporting sitt dårlige resultat denne sesongen, kom av at Sportings managerLaszlo Bölöni ikke ville bruke Quaresma ogCristiano Ronaldo samtidig.
Quaresma ble solgt til denkatalanske klubbenFC Barcelona for 6,000,000 euro. Overgangen ble ingen suksess for Quaresma, som i sin første sesong kun startet 10 kamper og ble byttet inn 11. Han scoret bare ett mål. I de siste ukene av sesongen i Barcelona ble han skadet, noe som gjorde at han mistet et mesterskap for Portugal U-21 og EM 2004 forPortugal.
Under EM 2004 uttalte Quaresma at han ikke ville spille for Barça så lengeFrank Rijkaard var manager, noe som skapte interesse fra flere klubber. Det var imidlertid FC Porto som hadde et ess i ermet, da en overgang forDeco var under forhandling, og Quaresma kunne brukes som en del av overgangsummen. Quaresma ble signert av Porto for 6 millioner euro, samt Deco som gikk fra Portugal til Barcelona.
Han startet sin retur til portugisisk fotball med å score i sin debut i den europeiske supercupen, samt gjentok han prestasjonen og sikretPorto sin seier overSL Benfica i den portugisiske superupen. Han fortsatte med å score 5 mål på 32 ligakamper, og var sterkt deltakende i Porto sine kamper i Mesterligaen 2004/05. Han var også sterkt involvert i Porto sin dramatiske seier overOnce Caldas i 2004 FIFA Intercontinental Cup, bl.a ved å score i en spennende straffespark-konkurranse som endte med 8-7 i Porto sin favør.
Quaresma har ofte blitt koblet med en overgang til flere europeiske storklubber somChelsea FC[7],Lyon[8],Bayern München[9],Atlético Madrid[10] ogLiverpool.[11] Quaresma selv avviste en overgang til München med å vitse: «I Tyskland, ser det ut til å alltid være kaldt!»[9]I juli 2007 ble så det kjent at Liverpool FC hadde lagt inn et bud på Quaresma[12] som ble avslått.Manchester City viste også sin interesse for Ricardo[13]
Han debuterte på A-landslaget i juni 2003, i en vennskapskamp mot Bolivia. Hans første landslagsmål kom i en EM-kvalifiseringskamp for EM 2008 mot Belgia i mars 2007.
