EtterAbitur i1973 vedUlrich von Hutten-Oberschule iBerlin begynte Wowereit å studerejus vedFreie Universität Berlin, og tok sin andre juridiske statseksamen i1981. Deretter arbeidet han som regjeringsråd hos innenrikssenatoren i Berlin. Han var medlem av bydelsutvalget i Berlin-Tempelhof fra 1979 til 1984, og ble innvalgt i Berlins parlament i 1995, hvor han i 1999 ble leder for SPDs fraksjon. I 2001 dannet han regjering i Berlin, etter at den forrige gikk av som følge av en finansskandale. Som leder for Berlins regjering var han president for det tyskeForbundsrådet fra 1. november 2001 til 31. oktober 2002.
Wowereit fikk stor oppmerksomhet da han kom ut av skapet som homofil foran valgene i 2001. Han er godt kjent på riksnivå i Tyskland, da han opptrer uvanlig ofte på fjernsyn, gjerne i upolitiske sammenhenger som talkshow, hyggeprogrammer m.v.