Movatterモバイル変換


[0]ホーム

URL:


Hopp til innhold
Wikipedia
Søk

Enol

Fra Wikipedia, den frie encyklopedi
Generisktautomerisering danner et enol. Keton formen til venstre, enol til høyre. α-hydrogenet (H) deprotoneres i en felles base-katalysert reaksjon er vist. R3=H. Grupper R1 og R2 kan være en rekke strukturer som påvirker likevekten, inkludertalkyl,karbonyl forbindelse (for å stabilisere enol formen), oghydroksyl grupper (ienediol).[trenger referanse]

Enol, eller mer formelt,alkenol, er en type reaktiv struktur eller intermediat iorganisk kjemi som er representert som etalken (olefin) med enhydroksylgruppe festet til den ene enden av alkenets dobbeltbindingen. Begrepet enol og alkenol erteleskopord som kommer fra "-ene"/"alken" og "-ol" - suffiks som indikererhydroksylgrupper avalkohol. Generasjon av enoler innebærer ofte fjerning av et hydrogen ved siden av (α-) til karbonylgruppen—det vil si, deprotonering (fjerning som etproton, H+ ). Når dette protonet ikke er returnert på slutten av trinnvis prosess, og resultatet er etanion betegnet som et enolat.[1][klargjør]

Keto-enol tautomerisering[2]

[rediger |rediger kilde]

Tautomerisering av keto-enol formen kan bli både syre og base katalysert.[klargjør]

Syrekatalysert

[rediger |rediger kilde]
Illustrasjon av keto-enol tautometisering under sure forhold.

Ved sure forhold vil reaksjonen skje ved å protonere karbonylloksigenet og dette vil gi ett intermediat kation som mister ett H+ fra α-karbonet og gir et nøytralt enol. Denne måten å miste ett hydrogen er lik mekanistisk sett til en E1-reaksjon når α-karbonkationet mister et hydrogen for å danne et alken.

Basekatalysert

[rediger |rediger kilde]
Illustrasjon av keto-enol tautometisering under basiske forhold.

Basekatalysert enoldannelse skjer fordi nærvær av en karbonyllgruppe fører til at hydrogenene på α-karbonet blir svakt sure. Dermed kan karbonyllforbindelser fungere som en syre og donere ett av sine α-hydrogener til en tilstrekkelig sterk base. Resultatet er et resonansstabilisert anion, et enolation, som videre er protonert for å gi en nøytral forbindelse.

Referanser

[rediger |rediger kilde]
  1. ^Douglass F. Taber, 2015, "Synthesis of silyl enol ethers and related compounds,"Organic Chemistry Portal (online), Reactions, Organic Synthesis Search, Categories, O-Si Bond Formation, see [www.organic-chemistry.org/synthesis/O1Si/silylenolethers.shtm], accessed 16 July 2015.
  2. ^John., McMurry, (2012). «Carbonyl alpha-substitution reactions, chapter 22».Organic chemistry (8e utg.). Belmont, CA: Brooks/Cole, Cengage Learning.ISBN 9780840054449.OCLC 701208906. 
Oppslagsverk/autoritetsdata
Hentet fra «https://no.wikipedia.org/w/index.php?title=Enol&oldid=21827889»
Kategorier:
Skjulte kategorier:

[8]ページ先頭

©2009-2025 Movatter.jp