På slutten av1550-tallet haddereformasjonen ogmotreformasjonen forårsaket interne konflikter iDen livlandske konføderasjon, mens dets nabo i øst, Russland hadde blitt styrket etter å ha beseiretkhanateneKazan ogAstrakhan. Konflikten mellom Russland og vestmaktene ble forsterket av Russlands isolasjon fra sjøhandel. Tsaren kunne heller ikke hyre kvalifisert arbeidskraft fra Europa.
I 1547 ansatte Hans Schlitte, agent fortsarenIvan den grusomme, håndverkere i Tyskland for arbeid i Russland. Alle disse håndverkerne ble imidlertid arrestert iLübeck etter ønske fra Livland.[1] Det tyskeHansaforbundet ignorerte den nye havna som tsar Ivan hadde fått bygget på østbredden av elvaNarva i 1550, og leverte fremdeles varene til havner som var eid av Livland.[2]
Tsar Ivan IV forlangte at Den livlandske konføderasjon skulle betale 40 000taler forbispedømmet Dorpat, basert på et krav om at territoriet en gang var eid av den russiskerepublikken Novgorod. Disputten endte med en russisk invasjon i1558. Russiske tropper okkuperteDorpat (Tartu) ogNarwa (Narva), og beleiretReval (Tallinn). Målet til Tsar Ivan skaffe seg den viktige tilgang tilØstersjøen.
Erik XIV av Sverige ogFrederik II av Danmark og Norge sendte tropper for å beskytte sine nyvunne territorier. I 1561 overga byrådet i Reval seg til Sverige, og ble utposten for videre svenske erobringer i området. I1562 fant Russland seg i krig med Litauen og Sverige. I begynnelsen vant tsarens armeer flere seire, og tokPolotsk i 1563 ogPernau (Pärnu) i 1575, og overvant mye av Litauen opp tilVilnius, som førte til at han avslo fredsforslag fra sine fiender.
Men innen1579 befant tsaren (kalt «den grusomme») seg i en vanskelig situasjon.Krimtatarer herjet på russiske territorier og brente ned Moskva, tørken og epidemier hadde alvorlig svekket økonomien ogopritsjnina hadde totalt forstyrret rikets indre stabilitet, mens Litauenhadde gått i union med Polen (ny union i1569) og skaffet seg en energisk leder, kongStefan Batory. Ikke bare vant Batory tilbake Polotsk i 1579, men han inntok også russiske festningene i Sokol, Velizj, Usvzat, Velikije Luki (1580), ogbeleiret Pskov (1581–82). Polsk-litauisk kavaleri knuste de enorme regionene Smolensk, Tsjernigov og Rjazan, sørvest for det novgorodske territorium[3] og nådde endog en av tsarens residenser, og tvangIvan IV selv til å flykte i panikk. I1581 tok en hær avleiesoldater, leid av Sverige og ledet avPontus de la Gardie, den strategiske byen Narva.
