Crosbys største hit er innspillingen fra1942 avIrving Berlins «White Christmas», en tidløs klassiker som hører til pophistoriens virkelige storselgere. Sangen, som opprinnelig var med i spillefilmenHoliday In, vant Oscar for beste sang. Frem til1998 daElton John spilte inn sin sang tilprinsesse Dianas minne var singelinnspillingen den mestselgende i verden med over 50 millioner eksemplarer.
Det er en utbredt oppfatning at det erElvis Presley ellerThe Beatles som har hatt flest listetoppere iUSA, men Crosby har flest av alle. Hele 38 listetoppere klarte han å kapre i løpet av sin 50 år lange karriere som plateartist. Bing Crosby gjorde totalt cirka 1 700grammofoninnspillinger i løpet av sin karriere. Av dem solgte 22 til gull, som innebærer at de ble solgt i mer enn én million eksemplarer i USA. Hans albumMerry Christmas fra 1955 er tidenes mest solgte juleplate.
Crosby vokste opp i Tacoma i statenWashington, sammen med Al Rinker, som, gjennom sin søster, sangerenMildred Bailey hadde kontakter med orkesterlederenPaul Whiteman. Crosby begynte som trommeslager. Sammen med Whitemans orkester debuterte han i filmenJazzkongen. Dette var hans store gjennombrudd og deretter var han en ettertraktet artist på scene og i radio. Hans første hitlåt ble "I Surrender Dear".
Crosby hadde fra1930- til1950-årene faste radioopptredener, og da TV ble et mer dominerende medium ble han også ettertraktet her. Crosby stilte tidlig krav til radioprodusentene at programmene skulle spilles inn på forhånd, og dette fikk den følge at man ble tvunget til å sette inn ressurser for å utvikle innspillingsteknologien, noe som også kom til å påvirke videoteknologien.
Mindre enn to måneder før han døde, 25. august1977, holdt Bing Crosby konsert påMomarkedet i Mysen utenforOslo. Konserten ble sendt på tv i flere land, og er en av de få konsertfilmene som eksisterer med Crosby. På hans siste utgivelse, konseptplaten "Seasons" (1977), brukes årstidene som metafor for livet. Platen har 12 spor, ett for hver måned i året. "Seasons" ble en svært rørende avskjed fra en av tidenes mest populære, innflytelsesrike og revolusjonerende artister. Crosbys siste tv-opptreden var 11. september1977. I forbindelse med hans årlige juleshow, fremførte han "Little Drummer Boy/Peace On Earth" sammen medDavid Bowie. Opptaket ble sendt først etter hans død. Den 4. oktober1977, ti dager før han døde, befant Crosby seg i Olympic Studios iLondon. Han spilte inn to sanger, "Now You Has Jazz" og "Sail Away to Norway". Sistnevnte sang hadde verdenspremiere på Momarked-konserten en drøy måned tidligere (da under navnet "Sailing Away to Norway"). Han har fått tre stjerner påHollywood Walk of Fame for sin innsats innen underholdning innen musikk, film og radio.
Bing var døpt Harry Lillis Crosby, men siden han hadde så store ører i forhold til hodestørrelsen som barn, begynte folk å kalle ham Bingo, etter en langøret karakter i en tegneserie kalt The Bingsville Bugle. Bingo ble etter hvert forkortet til Bing.
Crosby giftet seg i1930 medDixie Lee, og sammen fikk de fire barn. Etter hennes død (av brystkreft) traff CrosbyKathryn Grant, og de giftet seg i1957. Hun var jevngammel medGary Crosby, hans eldste sønn. De fikk tre barn sammen.
Crosby var en ivriggolfspiller og en av hans golfvenner varBob Hope. Det var i forbindelse med en golfrunde iMadrid iSpania at Crosby døde som følge av et hjerteinfarkt den 14. oktober1977.
Det er populært å tro at Crosbys disiplinerte barneoppdraglese førte til at to av hans syv barn, Dennis og Lindsay, begikk selvmord i voksen alder. Eldstesønnen Gary (1931–1994) skrev boken "Going My Own Way" (1983) der Bing Crosby blir skildret som maktsyk, ekstremt disiplinert og ondskapsfull. De gjenlevende Crosby-barna tar i dag avstand fra boken og sier de ikke kjenner igjen sin far i Garys beskrivelser.
Plateselskapet Decca (hvis artiststall inkludererThe Rolling Stones ogLuciano Pavarotti) ble grunnlagt av Jack Kapp i 1934. Deccas aller første plateartist var Kapps venn, Bing Crosby.
Det er blitt hevdet at Crosby var den egentlige oppfinner av flersporsopptak. Etter hans idé ble verdens første flersporsopptaker konstruert, hvis prinsipp ligger til grunn for mesteparten av all moderne musikkinnspilling. Enkelt forklart gjør teknikken det mulig å legge flere lydspor oppå hverandre.
