Anguilla ble først befolket avindianere fraSyd-Amerika. De tidligste spor etter mennesker skriver seg fra omkring 1300 f.Kr., og spor av fast bosetning fra omkring 600 e.Kr. Det er usikkert når øya ble oppdaget av europeere. Noen kilder hevder atColumbus så øya i 1493, mens andre mener at den først ble oppdaget avfranskmenn i 1564 eller 1565. Navnet Anguilla er ordet forål på flereromanske språk, antagelig valgt på grunn av øyas langstrakte, åleliknende form.
Anguilla ble først kolonisert avengelske innvandrere fraSt. Kitts omkring 1650. Frankrike overtok øya i 1666, men avsto den igjen til England året etter vedfreden i Breda.
FNs spesialkomité for avkolonisering overvåker implementeringen avErklæringen om uavhengighet for koloniland og -folk og følger den politiske utviklingen i Anguilla.Storbritannia er som administrasjonsmakt forpliktet til å rapportere til avkoloniseringskomiteen. Storbritannia argumenterte i 2012 for at FNs spesialkomité for avkolonisering ikke lenger fylte noen relevant rolle for de britiske oversjøiske territoriene, som den britiske regjeringen viser til har indre selvstyre og burde vært fjernet fra listen over ikke-selvstyrte områder. Samtidig anerkjente Storbritannia territorienes rett til selv å bestemme sin framtid.[2] Regjeringssjefene i debritiske oversjøiske territoriene ble i desember 2012 enige om en felleserklæring som ba avkoloniseringskomiteen stryke de territoriene som ønsket det av listen over ikke-selvstyrte områder.[3]
GeneralsekretærBan Ki-moon bekreftet i august 2013 FNs forpliktelse til arbeidet med å få slutt på kolonialisme og tok til orde for uavhengighet for de gjenværende ikke-selvstyrte områdene. Samtidig anerkjente han at folket i de ikke-selvstyrte områdene ikke nødvendigvis ønsker uavhengighet, men la vekt på at de må få et valg.[4] FN anser retten til selvstyre folket i et område som Anguilla har for å være oppfylt dersom folket fritt kan velge mellom tre alternativer: 1) bli en selvstendig stat, 2) bli enassosiert stat i tilknytning til en annen uavhengig stat, eller 3) bli helt integrert i en annen uavhengig stat.[5]
