Siena vart først busett avetruskarar (om lag 900 fvt. til 400 fvt.) og ei stamme kalla Saina. Under keisarAugustus vart han einromersk by kallaSaena Julia. Dei første skriftlege kjeldene som nemner byen er frå70 evt. Siena kan ha vore under gallarane sin kontroll då deiplyndra Roma i 390.
Domkyrkja i Siena
Byemblemet til Siena viser ein houlv som gjev mat til spedbornaRomulus og Remus. I følgje segna vart Siena grunnlagd avSenius, sonen til Remus. Forskarar meiner at namnet kjem frå den etruskiske stamma kalla Saina, det romerske familienamnet Saenii eller det latinske ordetsenex ('gamal') ellerseneo ('å vere gamal').
Siena voks ikkje stort under romarane. Han låg ikkje nær nokre større vegar og handelen gjekk derfor tregt. Det var først dålangobardar erobra området at byen byrja å vokse. Sidan dei gamle romarvegane låg utsett til for åtak fråAustromarriket, la langobardane frå Roma og nordover til Siena. Siena blømde då som ein handelsstasjon og den konstante straumen av pilegrimar på veg til Roma var ei fast inntekt i hundreåra som følgde.
I 774 erobraKarl den store byen og området. Fleire familiar fekk makt i området og dåMatilda av Toscana døydde i 1115 vart markgrevskapet Tuscia, som hadde vore i familien hennar, Kanossa, sin eigedom, delt opp i fleire sjølvstyrte område.
Palazzo Salimbeni i Siena
Siena blømde under desse nye tilhøva og vart eit stort senter for banktenester og ein viktig aktør påullmarknaden. Han vart først styrt av ein biskop, men adelen i byen fekk stadig meir makt og då dei gav biskopen hjelp i ein strid medArezzo enda det heile med at Siena erklærte seg sjølvstendig frå bispedømet i1167.
På 1100-talet vart domkyrkja Duomo ogPiazza del Campo bygd. Han fekk bymurar i 1194. På byrjinga av 1100-talet fekk folket i byen gradvis meir makt og det var stadig krangling mellom den folkelege makta og adelsmakta. Dei stod derimot saman mot den store rivalen deira,Firenze. På 1200-talet støtta byen hovudsaklegghibellinarane, i motsetnad til Firenze som støttaguelfarar. Denne konflikten danna noko av bakteppet forDante sinDen guddommelege komedie.
4. september1260 slo dei senesiskeghibellinarane med støtte frå kongManfred av Sicilia dei florentinskeguelfarane islaget ved Montaperti. Hæren frå Siena mønstra 20000 mann, medan florentinarane hadde 33000. Florentinarane gjorde fleire forsøk på å ta byen før hæren til Siena slo til med eit motåtak. Forrædarar i styrkane til Firenze tok livet av flaggberarane og i kaoset som følgde braut den florentinske hæren saman og flykta frå slagmarka. Om lag halvparten av den florentinske hæren mista livet. Nederlaget var så stort at sjølv i dag når dei to byane møtes innan idrett så kan supporterane frå Siena ofte rope «Husk Montaperti!» til Firenze sine supporterar.
Piazzo del Campo i Siena
Universitetet i Siena vart grunnlagd i 1203 og er kjend for fakulteta innan jus og medisin og er framleis eit av dei viktigaste universiteta i Italia. Siena var ein rival til Firenze innan kultur på 1200- og 1300-talet og den viktige mellomaldermålarenDuccio di Buoninsegna (1253–1319) var frå Siena. Siena vart hardt råka avSvartedauden i1348 og uheldige økonomiske verksemder. Byen hamna til slutt underGian Galeazzo Visconti avMilano for å forsvare seg mot utvidingane til Firenze.
I1404 vart Visconti-familien kasta ut og eit styre av ti forstandarar vart oppretta i allianse med Firenze mot kongLadislas av Napoli. DåPius II frå Siena vart vald til pave, kom Piccolomini-familien og andre adelsfamiliar til makta, men då han døydde vart byen igjen folkestyrt. I 1472 oppretta republikkenMonte dei Paschi, ein bank som framleis er aktiv i dag og er ein av dei eldste bankane i verda i drift. Adelen kom igjen til makta underPandolfo Petrucci i 1487 med støtte frå Firenze ogAlfonso av Calabria. Petrucci, som styrte byen effektivt fram til han døydde, var ein kunst- og vitskapselskar som forsvarte byen motCesare Borgia. Pandolfo vart etterfølgd av sonenBorghese, som vart fjerna av søskenbarnetRaffaello med hjelp frå Medici-pavenLeo X. Den siste frå Petrucci-slekta varFabio som vart jaga bort av innbyggjarane i 1523. Dei indre stridane starta igjen og folkestyret i byen dreiv bort Noveschi-familien som var støtta avpave Klemens VII. Paven sende ein hær for å hjelpe adelen, men hæren vart slått ved Camollia i 1526. KeisarKarl V nytta den kaotiske situasjonen og sette ein spansk garnison i byen. Innbyggjarane jaga denne ut i1552 og allierte seg medFrankrike. Karl aksepterte ikkje dette og sende generalenGian Giacomo Medici for å kringsetje byen med ein samla hær frå keisaren og Firenze.
Styret i Siena létPiero Strozzi forsvare byen. Han vart slått islaget ved Mariciano i august 1554 og alt håp var ute. Etter 18 månader med motstand overgav dei seg til Firenze den17. april1555, noko som markerte slutten på Republikken Siena. Den nye spanske kongenFilip skulda store summar til Medici, avstod byen tilstorhertugdømet Toscana, der han vart verande fram tilsamlinga av Italia på 1800-talet.
