Movatterモバイル変換


[0]ホーム

URL:


Naar inhoud springen
Wikipediade vrije encyclopedie
Zoeken

Vacceenzuur

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Vacceenzuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van trans-vacceenzuur
Structuurformule vantrans-vacceenzuur
Structuurformule van cis-vacceenzuur
Structuurformule vancis-vacceenzuur
{Molecuulmodel van trans-vacceenzuur
Molecuulmodel vantrans-vacceenzuur
Algemeen
Chemische formuleC18H34O2
IUPAC-naam(E)-octadec-11-eenzuur
Molaire massa282,461 g/mol
SMILES
CCCCCC/C=C/CCCCCCCCCC(O)=O
CAS-nummer693-72-1
PubChem5281127
WikidataQ419047
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Schadelijk
Waarschuwing
H-zinnenH315 -H319 -H335
EUH-zinnengeen
P-zinnenP261 -P305+P351+P338
Portaal Portaalicoon Scheikunde

Vacceenzuur is eenomega-7-vetzuur. Het is een natuurlijk voorkomendtrans-vetzuur dat voorkomt in het vet vanherkauwers en daarmee ook invoedingsmiddelen alsmelk,boter enyoghurt.[1] Ook inborstvoeding vormt vacceenzuur het belangrijkstetrans-vetzuur.[2][3]

De systematische naam van vacceenzuur is (E)-octadec-11-eenzuur, de afkorting in de lipidechemie is 18:1-trans-11. De naam van de verbinding is afgeleid van het Latijnse woordvacca, datkoe betekent.[4] In runderen wordt het gevormd uitalfa-linoleenzuur doorenzymayischehydrogenering, al is dit niet eenvoudigweg het hydrogeneren van 2 van de drie dubbele bindingen. De positie van de dubbele binding in vaceenzuur correspondeert namelijk niet met een van de dubbele bindingen in alfa-linoleenzuur:

Synthese van trans-vacceenzuur
Synthese van trans-vacceenzuur

Vacceenzuur werd in1928 ontdekt in dierlijke vetten en boter. In zoogdieren wordt vacceenzuur omgezet inrumenzuur, eengeconjugeerdisomeer van alfa-linoleenzuur,[5][6] dat anticarcinogene eigenschappen vertoont.[7]

Het cis-isomeer,cis-vacceenzuur, is ook een omega-7-vetzuur en komt voor in deduindoorn (Hippophae rhamnoides).[8] De systematische naam van deze verbinding is (Z)-octadec-11-eenzuur, de afkorting in de lipidechemie is 18:1-cis-11.

Gezondheid

[bewerken |brontekst bewerken]

Een onderzoek uitgevoerd in2008 aan deUniversity of Alberta geeft aanwijzingen dat vacceenzuur een positief effect heeft op hetcholesterolmetabolisme. Na 16 weken met vacceenzuurrijk voedsel gevoerd te zijn, hadden laboratoriumratten een lager gehalte aan totaal cholesterol,LDL entriglyceride.[9]

Vacceenzuur wordt ook aangetroffen in decortex orbitofrontalis van patiënten met eenbipolaire stoornis enschizofrenie.[10][11]

Deoxidatie op de huid vanomega-7-onverzadigde vetzuren, zoals vacceenzuur enpalmitoleïnezuur, vormt mogelijk de basis voor wat somsoude mensen-lucht genoemd wordt.[12]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. S. Bowerman.(2008).Natural trans fats may be good for you.11 juni 2012Los Angeles Times.19 mei 2008 Internetpagina:Natural trans fats may be good for you.geraadpleegd op 11 juni 2012
  2. D. Precht, J. Molkentin.(1999).C18:1, C18:2, and C8:3 trans and cis fatty acid isomers including conjugated cis delta 9, trans delta 11 linoleic acid (CLA) as well as total fat composition of German human milk lipidsNahrung.43 (3):pag.: 233244
  3. R. Friesen, S.M. Innis.(2006).Trans Fatty acids in Human milk in Canada declined with the introduction of trans fat food labelingJ. Nut..136pag.: 25582561
  4. F. Destaillats, E. Buyukpamukcu, P.-A. Golay, F. Dionisi, F. Giuffrida.(2005).Letter to the Editor: Vaccenic and Rumenic Acids, A Distinct Feature of Ruminant FatsJ. Dairy Sci.88 (449):
  5. D. Bauman.cis-9, trans-11 CLA - A Potent Anticarcinogen Found in Milk Fat15 jan. 2007 Internetpagina:cis-9, trans-11 CLA - A Potent Anticarcinogen Found in Milk Fatgeraadpleegd op 15 jan. 2007
  6. S. Banni, E. Angioni, E. Murru, G. Carta, M. Melis, D. Bauman, Y. Dong, C. Ip.(2001).Vaccenic acid feeding increases tissue levels of conjugated linoleic acid and suppresses development of premalignant lesions in rat mammary glandNutr Cancer.41 (1-2):pag.: 9197DOI:10.1207/S15327914NC41-1&2_12
  7. A.L. Lock, B.A. Corl, D.M. Barbano, D.E Bauman, C. Ip.(2007).The anticarcinogenic effect of trans-11 18:1 is dependent on its conversion to cis-9, trans-11 CLA by delta9-desaturase in rats15 januari 2007J.Nutr..134pag.: 26982704 geraadpleegd op 15 januari 2007
  8. Federal Research Centre for Nutrition and Food - Institute for Lipid Research.Seed Oil Fatty Acids Database
  9. Alberta natural trans fat research earns global recognition, 2 april 2008
  10. R.K. McNamara, R. Jandacek, T. Rider, P. Tso, C.G. Hahn, N.M. Richtand, K.E. Stanford.(2007).Abnormalities in the fatty acid composition of the postmortem orbitofrontal cortex of schizophrenic patients: gender differences and partial normalization with antipsychotic medications.Schizophr Res.91 (1-3):pag.: 3750DOI:10.1016/j.schres.2006.11.027
  11. R.K. McNamara, R. Jandacek, T. Rider, P. Tso, K.E. Stanford, C.G. Hahn, N.M. Richtand.(2008).Deficits in docosahexaenoic acid and associated elevations in the metabolism of arachidonic acid and saturated fatty acids in the postmortem orbitofrontal cortex of patients with bipolar disorder.Psychiatry Research.160 (3):pag.: 285299DOI:10.1016/j.psychres.2007.08.021
  12. S. Haze, Y. Gozu, S. Nakamura, Y. Kohno, K. Sawano, H. Ohta and K. Yamazaki.(2001).2-Nonenal Newly Found in Human Body Odor Tends to Increase with AgingJournal of Investigative Dermatology.116 (4):pag.: 520524DOI:10.1046/j.0022-202x.2001.01287.xP
Overgenomen van "https://nl.wikipedia.org/w/index.php?title=Vacceenzuur&oldid=59682129"
Categorie:
Verborgen categorie:

[8]ページ先頭

©2009-2026 Movatter.jp