West Point is eerst gebouwd alsfort (1778/1779) vanwege de strategische ligging van West Point aan de rivier deHudson. In1802 maakte presidentThomas Jefferson er een militaireacademie van, met de bedoeling dat de mensen die aan de academie zouden studeren vertegenwoordigers van een echte democratie zouden zijn. KolonelSylvanus Thayer, beter bekend als de vader van de academie, diende er als schoolhoofd van1817 tot1833. Hij voerde militairediscipline in op de academie en zorgde ervoor dat de academie zich concentreerde op het opleiden vaningenieurs; veel spoorweg-, brug- en havenbouwers studeerden af aan West Point.
Tijdens de oorlog tegenMexico en de vele oorlogen tegen deIndianen bleek dat de militairen die aan West Point waren afgestudeerd zeer bekwaam waren in hun vak. Dit leidde ertoe dat in deAmerikaanse Burgeroorlog belangrijke officieren alsGrant,Lee,Meade,Sherman,Beauregard enJackson van West Point afkomstig waren. Ook in deEerste Wereldoorlog speelden aan West Point afgestudeerde militairen een voorname rol.Douglas MacArthur, schoolhoofd (Superintendent of the United States Military Academy) 1919-1922 en later een van de weinige vijf-sterrengeneraals van het Amerikaanse leger, legde na die oorlog vooral de nadruk op intensieve psychologische training. In deTweede Wereldoorlog waren officieren alsEisenhower,MacArthur,Bradley enPatton afkomstig van de academie. Van recentere lichtingen zijn onder meerWesley Clark enNorman Schwarzkopf bekend. In1964 werd de capaciteit verhoogd van 2.526 studenten naar 4.417 studenten (inmiddels weer verlaagd naar 4000 studenten) om de groei van het leger bij te houden.