| Trifenyleen | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
 | ||||
Structuurformule van trifenyleen met nummering van de koolstofatomen. Enkel de atomen waarop substitutie mogelijk is zijn genummerd. | ||||
 | ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C18H12 | |||
| IUPAC-naam | trifenyleen | |||
| Molmassa | 228,29 g/mol | |||
| SMILES | C1(C=CC=C3)=C3C(C=CC=C4)=C4C2=C1C=CC=C2 | |||
| InChI | 1/C18H12/c1-2-8-14-13(7-1)15-9-3-4-11-17(15)18-12-6-5-10-16(14)18/h1-12H | |||
| CAS-nummer | 217-59-4 | |||
| EG-nummer | 205-922-9 | |||
| PubChem | 9170 | |||
| Wikidata | Q2975866 | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vast | |||
| Dichtheid | 1300 g/cm³ | |||
| Smeltpunt | 198 °C | |||
| Kookpunt | 438 °C | |||
| Tenzij anders vermeld zijnstandaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1bar). | ||||
| ||||
Trifenyleen is eenpolycyclische aromatische koolwaterstof (PAK) die bestaat uit vier aaneengeslotenbenzeenringen. De centrale vierde ring ontstaat door de fusie van drie benzeenringen eromheen. Het molecuul heeft een vlakkeconformatie. In deze structuur zijn 18gedelokaliseerde π-elektronen, waardoor ze een hogereresonantie-stabiliteit heeft danisomeren alschryseen oftetraceen.
Trifenyleen kan uitsteenkoolteer bekomen worden of synthetisch bereid, bijvoorbeeld uit2-broomjoodbenzeen metlithium alskatalysator.[1] Het is een kleurloze kristallijne stof.
Trifenyleen en derivaten van trifenyleen hebben potentiële opto-elektronische toepassingen, zoals invloeibare kristallen[2] ofoleds.[3]
·
·
