Tri-ethylboraan
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van tri-ethylboraan
Molecuulmodel van tri-ethylboraan
Algemeen
Molecuul­formule	C6H15B
IUPAC-naam	tri-ethylboraan
Molmassa	98,0 g/mol
SMILES	CCB(CC)CC
CAS-nummer	97-94-9
EG-nummer	202-620-9
Wikidata	Q421149
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Gevaar
H-zinnen	H250 -H301 -H330 -H314
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P210 -P222 -P231 -P280 -P301+P310 -P422
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vloeibaar
Kleur	kleurloos
Dichtheid	0,696 g/cm³
Smeltpunt	−93 °C
Kookpunt	95 °C
Brekingsindex	1,397
Tenzij anders vermeld zijnstandaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1bar).
Portaal    Scheikunde

Tri-ethylboraan is eenorganometaalverbinding uit de organoboranen, verbindingen met eenboor-koolstofbinding. In tri-ethylboraan is boor verbonden met drieethylgroepen.

Tri-ethylboraan is een heldere, lichtgele tot bijna kleurloze vloeistof met een sterke ethergeur. Ze is eenpyrofore stof, die spontaan ontvlamt wanneer ze met lucht in contact komt. Ze brandt met een groene kleur die karakteristiek is voor boorverbindingen, en met een zeer hete vlam. Met water reageert ze heftig. Oplossingen van tri-ethylboraan intetrahydrofuraan ofhexaan zijn niet pyrofoor.

In 1921 produceerden Alfred Stock en Friedrich Zeidler tri-ethylboraan entrimethylboraan via de reactie vanBCl₃ metdi-ethylzink resp.dimethylzink in een hoog vacuüm.^[1] Omwille van het explosiegevaar kon dit slechts op zeer kleine schaal gebeuren.

Enkele andere methoden voor de synthese van tri-ethylboraan ("Et" is de ethylgroep) zijn:

• de reactie vantetra-ethyllood metboortrichloride^[2] in een inerte atmosfeer:

${\displaystyle 3{\text{Et}}_4^{}\text{Pb}+2{\text{BCl}}_3^{}⟶3{\text{Et}}_2^{}{\text{PbCl}}_2^{}+2{\text{Et}}_3^{}\text{B}}$

• de reactie vantri-ethylaluminium met een boortrihalogeen (bijvoorbeeldBF₃):

${\displaystyle {\text{Et}}_3^{}\text{Al}+{\text{BF}}_3^{}⟶{\text{Et}}_3^{}\text{B}+{\text{AlF}}_3^{}}$

• doorelektrolyse met gebruik van eenanode bekleed met boor en eenGrignard-reagens (een organomagnesiumhalide, bijvoorbeeld ethylmagnesiumchloride) in een organisch oplosmiddel^[3]. Het boor afkomstig van de anode reageert in de oplossing met de vrije ethylradicalen afkomstig van het Grignard-reagens. De globale reactievergelijking is:

${\displaystyle 3\text{EtMgCl}+\text{B}⟶{\text{Et}}_3^{}\text{B}+3\text{MgCl}}$

Omwille van haar pyrofoor karakter en de zeer hete vlam waarmee ze brandt, is tri-ethylboraan als hulpbrandstof gebruikt voor de motoren van deLockheed SR-71 (Blackbird). De speciale JP-7 brandstof voor dit supersonische vliegtuig had een hoogvlampunt en om ze te ontsteken gebruikte men tri-ethylboraan. Men vermeed zo eenontstekingsmechanisme en het risico dat een dergelijk mechanisme zou falen.^[4]

Tri-ethylboraan en andere alkylboranen met kortealkylgroepen (tot vier koolstofatomen) worden in de chemische industrie gebruikt alskatalysator voorpolymerisatiereacties. Van tri-ethylboraan kunnenorganische peroxiden afgeleid worden, die als initiator voorradicalairekettingreacties gebruikt worden.

Het wordt ook gebruikt bij reacties in de synthese van geneesmiddelen en andere fijnchemicaliën; met tri-ethylboraan of het ervan afgeleidedi-ethylmethoxyboraan kan men bijvoorbeeld β-hydroxyketonenstereospecifiek reduceren tot de corresponderendecis-1,3-diolen.^[5]

Door reactie metlithiumhydride ontstaat een zeer krachtige en selectievereductor:lithiumtri-ethylboorhydride.

• Boraan (stofklasse)

• Organische boorverbinding
• Ontvlambare stof
• Corrosieve stof
• Toxische stof

• Wikipedia:GHS aanwezig