Chapman studeerde aan de Tufts University in Medford (MA), waar ze in 1986 eenbachelor haalde in deantropologie en Afrikaanse studies. Tijdens haar studentenjaren begon ze met straatoptredens en speelde ze gitaar in koffiehuizen inCambridge. Nadat ze tekende bij SBK kwam in 1988 haar titellozedebuutalbum uit, en de singleFast Car over een jong kassameisje dat bij voorbaat in sociaal opzicht al verloren was.Enkele maanden later bracht ze tijdens een verjaardagsfeest vanNelson Mandela in hetWembley-stadion met enkel haar gitaar een akoestische versie vanTalkin' 'bout a Revolution ten gehore. Haar titelloze album werd mede hierdoor een bestseller en met veertien weken op nummer één het langst genoteerde debuutalbum op die positie in Nederland. Een jaar later won ze met dit album 4Grammy Awards.
Met haar volgende albums,Crossroads enMatters of the Heart, oogstte ze veel minder succes. In 1995 bleekNew Beginning een nieuw begin voor haar carrière. Met de singleGive Me One Reason scoorde ze een grote hit in de Verenigde Staten. In 2000 zong Chapman een duet metLuciano Pavarotti in het kader van "Pavarotti & Friends" voorCambodja enTibet. Samen zongen zij "Baby Can I Hold You". Haar achtste en meest recente album isOur Bright Future dat in november 2008 werd uitgebracht. Dat laatste album trok ook in Nederland weer de aandacht, mede dankzij een Europese tournee en de trackI Did It All.