| Tigecycline | ||||
|---|---|---|---|---|
| Chemische structuur | ||||
 | ||||
| Gebruik | ||||
| Geneesmiddelengroep | antibiotica | |||
| Merknamen | Tygacil | |||
| Voorschrift/recept | ja | |||
| Toediening | infuus | |||
| Databanken | ||||
| CAS-nummer | 220620-09-7 | |||
| ATC-code | J01AA12 | |||
| PubChem | 5282044 | |||
| DrugBank | DB00560 | |||
| Chemische gegevens | ||||
| Molecuulformule | C29H39N5O8 | |||
| IUPAC-naam | (4S,4aS,5aR,12aS)-4,7- bis(dimethylamino)-9- [(tert-butylamino)acetamido] -3,10,12,12a-tetrahydroxy-1,11- dioxo-1,4,4a,5,5a,6,11,12a- octahydrotetraceen-2- carbamide | |||
| Molmassa | 585,65g/mol | |||
| ||||
Tigecycline is eenantibioticum met eenbacteriostatische werking. Het is de eerste vertegenwoordiger van deglycylcycline-antibiotica, waarvan de chemische structuur vergelijkbaar is met die van detetracyclines. Tigecycline heeft een ruimer werkingsspectrum dan de moederverbindingtetracycline; het werkt tegengramnegatieve engrampositieve bacteriën, inclusiefanaerobe bacteriën zoalsClostridium perfringens, en tegenmultiresistente bacteriën. Tigecycline werkt door het blokkeren van deribosomen van de bacteriën waardoor het de opbouw vaneiwitten afremt. Het is niet werkzaam tegenPseudomonas aeruginosa.
Tigecycline werd ontwikkeld door American Cyanamid.[1][2] Het wordt nu verkocht door Wyeth onder de merknaamTygacil.[3] Het wordt enkel toegediend in ziekenhuizen, via eenintraveneusinfuus, voor het behandelen van gecompliceerdeinfecties van dehuid, deweke delen of in debuik.
Tygacil werd in deEuropese Unie voor het eerst vergund in 2006. Klinische studies waarin het medicament werd vergeleken met andere antibiotica toonden echter aan dat er een lichte maar consistente verhoogde sterfte was bij patiënten dieTygacil kregen tegenover patiënten die de andere antibiotica kregen: 3,9% tegenover 2,9%. De juiste reden daarvoor kon niet aangeduid worden. De commissie die na vijf jaar de voor- en nadelen vanTygacil afwoog, heeft evenwel geoordeeld dat de voordelen voldoende waren om het middel verder toe te laten. Maar het mag enkel gebruikt worden voor de aanvaarde indicaties, wanneer andere antibiotica niet geschikt zijn.[4][5]
