| Simvastatine | ||||
|---|---|---|---|---|
| Chemische structuur | ||||
 | ||||
| Farmaceutische gegevens | ||||
| Metabolisatie | Lever (CYP3A4) | |||
| Gebruik | ||||
| Geneesmiddelengroep | Hypolipemiërende middelen | |||
| Subklasse | Statines | |||
| Merknamen | Cholemed (3DDD), Docsimvasta (Docpharma), Simvafour (Fournier), Simvastatine (Bexal,EG,Merck,Ratiopharm,Sandoz,Teva), Zocor (Aktuapharma,MSD) | |||
| Indicaties | Te hoogcholesterol- en/of vetgehalte | |||
| Voorschrift/recept | Ja | |||
| Toediening | Tablet (10, 20, 40 en 80 mg) | |||
| Risico met betrekking tot | ||||
| Zwangerschapscat. | C | |||
| Lactatie (borstvoeding) | Kan in de moedermelk komen (niet bekend) | |||
| Rijvaardigheid | Eerste dagen duizeligheid mogelijk | |||
| Alcohol | Gebruik beperken (belast de lever) | |||
| Databanken | ||||
| CAS-nummer | 79902-63-9 | |||
| ATC-code | C10AA01 | |||
| PubChem | 54454 | |||
| DrugBank | APRD00104 | |||
| Chemische gegevens | ||||
| Molecuulformule | C25H38O5 | |||
| IUPAC-naam | [(1S,3R,7R,8S,8aR)-8-[2-[(2R,4R)-4-hydroxy-6-oxo-oxan-2-yl]ethyl]- 3,7-dimethyl-1,2,3,7,8,8a-hexahydronaftaleen-1-yl]2,2-dimethylbutanoaat | |||
| Molmassa | 418,566g/mol | |||
| ||||
Simvastatine is een cholesterolsyntheseremmer uit de groep van destatines.[1] Het is een specifieke competitieve remmer van HMG-CoA-reductase, een enzym dat een essentiële rol speelt bij de biosynthese van cholesterol. Remming van deze synthese heeft onder andere toename van het aantalLDL-receptoren in de lever tot gevolg. Dit resulteert in verlaging van de LDL-cholesterolplasmaspiegel. Het verlaagt daarnaast hetVLDL-cholesterol en detriglyceriden en verhoogt enigszins hetHDL-cholesterol en apolipoproteïne A in het plasma.Werking: binnen 2 weken, max. na 4 tot 6 weken.
De stof is opgenomen in delijst van essentiële geneesmiddelen van deWHO.
Simvastatine (merknaamZocor® van de firmaMSD) was in 1989 het eerste statine dat in Nederland op de markt kwam. Het was jarenlang de best verkopende cholesterolverlager en een van de best verkopende medicijnen. In 2003 werd er in Nederland nog voor 127 miljoen euro aan simvastatine verkocht, waarmee het de tweede plaats bezette in de top 10 van geneesmiddelenuitgaven in Nederland. Het patent verliep in mei 2003, waarna er goedkoperegenerieke varianten op de markt kwamen. In 2010 nam simvastatine nog de derde plaats in op de lijst van meest verstrekte geneesmiddelen aan 65-plussers.[2]
Gelijktijdig gebruik van sterkeCYP3A4-remmers zoalsitraconazol,ketoconazol, posaconazol,erytromycine,claritromycine of HIV-proteaseremmers is gecontra-indiceerd vanwege het risico vanrabdomyolyse; indien de behandeling met een van deze middelen noodzakelijk is, de therapie met simvastatine tijdelijk staken.
