Squillaci's profcarrière begon bijSporting Toulon Var in het seizoen 1997/1998. Hij speelde hier zeven wedstrijden. Het seizoen erop werd hij overgenomen doorAS Monaco, waar hij van 1998 tot en met 2000 onder contract stond. Hij speelde in deze periode niet één wedstrijd. Daarom vertrok hij in 2000 naar tweedeklasserAC Ajaccio. In 2002 werd hij hiermee kampioen in deLigue 2 en promoveerde hij met de club naar deLigue 1. Het seizoen erna maakte hij geen deel meer uit van de selectie van Ajaccio.
In 2002 kocht AS Monaco Squillaci voor de tweede keer, dit keer van Ajaccio. In zijn tweede periode speelde Squillaci 129 wedstrijden voor de club, waarin hij tien keer scoorde en uitgroeide tot aanvoerder van het team. Met Monaco haalde hij de finale van deChampions League, een wedstrijd die het team verloor vanFC Porto. Squillaci won met AS Monaco in 2003 deCoupe de la Ligue met een 4-1-overwinning tegenFC Sochaux. Tijdens zijn periode bij Monaco werd hij opgenomen in het Frase nationale elftal.
In 2006 werd Squillaci overgenomen door regerend Frans kampioenOlympique Lyonnais. Hij kreeg bij de club rugnummer 29 en werd met zijn ploeggenoten landskampioen in het seizoen seizoen 2006/2007. Squillaci speelde dat jaar 37 duels en scoorde daarin vier keer.