Hij begon zijn profcarrière bijLiverpool, waar hij de eerste twee seizoenen geen enkele competitiewedstrijd speelde. Fowler maakte zijn debuut in het eerste elftal in 1993. Drie seizoenen achter elkaar scoorde hij meer dan dertig doelpunten. Hoogtepunt was het jaar 2001, toen Liverpool deFA Cup,League Cup,UEFA Cup enUEFA Super Cup won. Fowler werdaanvoerder van 'The Reds', maar onder de Franse trainerGérard Houllier was de spits geen eerste keus meer.
Fowler, zijn vriendSteve McManaman en een paar andere spelers van Liverpool werden samen wel 'The Spice Boys' genoemd, omdat ze de naam hadden zich alsplayboys te gedragen en meer hadden kunnen bereiken als ze serieuzer met hun sport waren omgegaan. Fowler kwam een aantal keren in opspraak, vooral in 1999, toen hij een doelpunt tegenEverton vierde door de doellijn 'op te snuiven', alsof hetcocaïne was. Dit kwam hem op een boete en een schorsing te staan.
Na elf seizoenen bij Liverpool vertrok Fowler naarLeeds United. In het eerste seizoen speelde hij tweeëntwintig wedstrijden, het tweede seizoen speelde hij acht wedstrijden en maakte hij drie doelpunten.
Na twee en een half seizoen bijManchester City te hebben gespeeld ging hij terug naar Liverpool. Bij zijn rentree in februari 2006 werd hij onthaald met een ovatie vanaf de tribune. Na een seizoen hield hij het weer voor gezien in Liverpool en stapte hij over naar de Championship-clubCardiff City. Door blessures kwam Fowler daar zelden aan spelen toe en in de zomer van 2008 begon hij mee te trainen bijBlackburn Rovers. In september contracteerde de club hem op prestatiebasis. Na drie maanden en evenveel wedstrijden voor de club te hebben gespeeld vertrok hij er.In de zomer van 2009 vertrok hij naarAustralië waar hij tekende voorNorth Queensland Fury. Bij deze club kreeg hij wel een basisplaats. Hij scoorde negen keer voor de club in zesentwintig wedstrijden. Vanaf juni 2010 kwam Fowler uit voorPerth Glory. Daar vertrok hij na een jaar om in juli 2011 bijMuang Thong United inThailand te tekenen. Bij deze club werd hij naast speler ook hoofdtrainer, na het ontslag van hoofdtrainerHenrique Calisto. Hij beëindigde in 2012 zijn voetbalcarrière.
Fowler kwam in totaal zesentwintig keer (zeven doelpunten) uit voor denationale ploeg van Engeland in de periode 1996–2002. Onder leiding van bondscoachTerry Venables maakte hij zijn debuut op 27 maart 1996 in de vriendschappelijke thuiswedstrijd tegenBulgarije (1–0). Hij viel in dat duel na zesenzeventig minuten in voorLes Ferdinand.
Na zijn vertrek bij Muangthong United werd Fowler een jaar jeugdtrainer bij zijn voormalige club Liverpool. In april 2019 werd Fowler aangesteld als trainer van de Australische eersteklasserBrisbane Roar, waar hij in juni 2020 vertrok vanwege decoronapandemie.[1]