| Resveratrol | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
 | ||||
Structuurformule vantrans-resveratrol | ||||
 | ||||
Molecuulmodel vantrans-resveratrol | ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C14H12O3 | |||
| IUPAC-naam | 5-[(E)-2-(4-hydroxyfenyl)-ethenyl]benzeen-1,3-diol | |||
| Andere namen | 3,4',5-stilbeentriol, (E)-5-(p-hydroxystyryl)resorcinol | |||
| Molmassa | 228,24328 g/mol | |||
| SMILES | C1=CC(=CC=C1\C=C\ C2=CC(=CC(=C2)O)O)O | |||
| InChI | 1/C14H12O3/c15- 12-5-3-10(4-6-12)1-2-11-7-13(16)9-14(17)8-11/h1-9, 15-17H/b2-1+ | |||
| CAS-nummer | 501-36-0 | |||
| EG-nummer | 445154 | |||
| PubChem | 445154 | |||
| Wikidata | Q407329 | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
| H-zinnen | H319 | |||
| EUH-zinnen | geen | |||
| P-zinnen | P305+P351+P338 | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vast | |||
| Kleur | wit-lichtgeel | |||
| Smeltpunt | (ontleedt) 254 °C | |||
| Oplosbaarheid inwater | 0,03 g/L | |||
| Goed oplosbaar in | ethanol | |||
| Slecht oplosbaar in | water | |||
| Nutritionele eigenschappen | ||||
| Typenutriënt | antioxidant | |||
| Essentieel? | nee | |||
| Komt voor in | druiven, rode wijn | |||
| Tenzij anders vermeld zijnstandaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1bar). | ||||
| ||||
Resveratrol is eenpolyfenol (meer bepaald eenstilbenoïde), dat in diverse plantensoorten voorkomt, maar vooral in de schil van blauwedruiven. De zuivere stof komt voor als witte tot lichtgelekristallen, die slecht oplosbaar zijn inwater.
Van resveratrol wordt verondersteld dat het een gunstige werking heeft bij het voorkomen vanhartaandoeningen enkanker.[1][2] Het wordt tevens verondersteld een positief effect op de stofwisseling bijobese mannen te hebben.[3]
Resveratrol komt onder meer voor in de schil van druiven.[4] De concentratie hangt sterk af van de soort druiven, de geografische locatie en de blootstelling aan schimmelinfecties. Het resveratrolgehalte in wijn hangt daarbij ook nog af van defermentatietijd.[4] Rode wijn bevat tussen 0,2 en 5,8 mg/L,[5] terwijl witte wijn veel minder bevat. Dit komt doordat de fermentatie van rode wijn gebeurt in aanwezigheid van de schil van de druiven, terwijl dit bij witte wijn niet altijd het geval is.[4]
Resveratrol die commercieel verkrijgbaar is wordt vooral geïsoleerd uitJapanse duizendknoop (Polygonum cuspidatum).[6]
Bijgistcellen is aangetoond dat resveratrol de overlevingstijd van de cellen met gemiddeld 70% kan verlengen, vermoedelijk door activatie vansirtuïne.[6] Ook voor organismen alsvliegen enwormen is aangetoond dat de stof tot een langere levensduur van cellen leidde.[7] Of de chemische verbinding ook voor menselijke cellen een dergelijke levensduurverlengende uitwerking heeft, is nog onbekend.
Studies wijzen op een anti-kankereffect,[1][2][8][9] met name bijborstkanker.[10][11][12] In dierexperimenteel onderzoek biedt resveratrol genetisch materiaal bescherming tegen ioniserende straling.[13]
Bovendien lijkt resveratrol een antibacteriële en fungicide werking te hebben en ontstekingsremmend te zijn, onder andere door middel vaninhibitie vanCOX-2.[6]
De stof is in onderzoek als middel tegen veroudering.[14] Dit effect komt mogelijk tot stand door de positieve werking van resveratrol op mitochondriën.
Ook is in 2017 de remmende werking van de stof op hetMERS-coronavirus onderzocht.[15] Op 1 mei 2020 werd bekend dat het middel ook wordt onderzocht om de effecten van het virusSARS-CoV-2, dat de ziekteCOVID-19 veroorzaakt, bij mensen met overgewicht te verminderen.[16]
