DePschorr-synthese ofPschorr-reactie is eenorganische reactie genoemd naar de Duitse scheikundigeRobert Pschorr.[1]
Het is eenintramoleculairekoppelingsreactie waarbij tweearylgroepen van hetdiazoniumzout van eenaromatische verbinding met elkaar verbonden worden en eenpolycyclische verbinding ontstaat. De reactie wordt gekatalyseerd door koper(I) of metallischkoper. Hetmechanisme verlooptradicalair. Met de Pschorr-reactie kunnen bijvoorbeeld tricyclische aromatische verbindingen gevormd worden:
De groep Z is bijvoorbeeld -CH2-, -CH2-CH2-, -NH-, -S-, -O-, -SO- of -CO-. Met -CO- ontstaatfluorenon. Pschorr zelf gebruikt de reactie voor de synthese vanfenantreen.
De reactie is verwant met deGomberg-Bachmann-reactie, waarin twee arylgroepen van verschillende moleculen verbonden worden via een diazoniumzout.
De Pschorr-reactie wordt gebruikt bij de synthese van complexe polycyclische moleculen.