| Piperazine | ||||||
|---|---|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||||
 | ||||||
Structuurformule van piperazine | ||||||
| Algemeen | ||||||
| Molecuulformule | C4H10N2 | |||||
| IUPAC-naam | piperazine | |||||
| Andere namen | 1,4-diazacyclohexaan, 1,4-di-ethyleendiamine, hexahydropirazine, hexahydro-1,4-diazine | |||||
| Molmassa | 86,1356 g/mol | |||||
| SMILES | C1CNCCN1 | |||||
| InChI | 1S/C4H10N2/c1-2-6-4-3-5-1/h5-6H,1-4H2 | |||||
| CAS-nummer | 110-85-0 | |||||
| EG-nummer | 203-808-3 | |||||
| PubChem | 4837 | |||||
| Wikidata | Q409292 | |||||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||||
| ||||||
| H-zinnen | H314 -H317 -H334 -H361 | |||||
| EUH-zinnen | geen | |||||
| P-zinnen | P261 -P280 -P305+P351+P338 -P310 | |||||
| Hygroscopisch? | ja | |||||
| EG-Index-nummer | 612-057-00-4 | |||||
| VN-nummer | 2579 | |||||
| Fysische eigenschappen | ||||||
| Aggregatietoestand | vast | |||||
| Kleur | wit | |||||
| Dichtheid | 1,1 g/cm³ | |||||
| Smeltpunt | 106 °C | |||||
| Kookpunt | 146 °C | |||||
| Vlampunt | 65 °C | |||||
| Zelfontbrandings- temperatuur | 320 °C | |||||
| Dampdruk | (bij 20°C) 21 Pa | |||||
| Oplosbaarheid inwater | (bij 20°C) 150 g/L | |||||
| Onoplosbaar in | di-ethylether, ethanol | |||||
| Evenwichtsconstante(n) | pKa = 9,8 | |||||
| Tenzij anders vermeld zijnstandaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1bar). | ||||||
| ||||||
Piperazine isheterocyclische verbinding met alsbrutoformule C4H10N2. De stof komt inwatervrije toestand voor als een kleurlozekristallijnevaste stof met een scherpe geur. De waterige oplossing ervan gedraagt zich als een matig sterkebase.
Piperazine stof is sterkhygroscopisch en absorbeert water uit de lucht. Daarbij wordt het hexahydraat gevormd. Dit hexahydraat, alsook dezouten, zoals piperazinecitraat, zijn aanzienlijk stabieler dan watervrij piperazine.
Er bestaan tal van synthesemethoden voor piperazine. Het wordt gevormd door reactie van1,2-dibroomethaan metammoniak inethanol:
In plaats van 1,2-dibroomethaan kan ook1,2-dichloorethaan gebruikt worden. Dit wordt onder meer gedaan bij de industriële productie van piperazine.
Piperazine wordt gevormd wanneer gasvormigethyleendiamine bij hoge temperatuur over eenkatalysator wordt geleid:[1][2]
In plaats van ethyleendiamine kan ookdi-ethyleentriamine aangewend worden:
Piperazine (vooral onder de vorm van het stabiele zout piperazinecitraat) wordt in de (dier)geneeskunde gebruikt alsanthelminthicum (wormafdrijvend middel), omparasitaire wormen uit het maag-darmstelsel te verdrijven.
Piperazine is een belangrijke grondstof in defarmaceutische nijverheid. Het wordt gebruikt in de synthese van vele farmaceutische stoffen, waaronderimatinib,sildenafil enolanzapine, maar ook vanhallucinogene en stimulerende middelen zoals BZP (benzylpiperazine).
Piperazinederivaten worden ook gebruikt voor bepaaldepolyesters. Piperazinefosfaten en –pyrofosfaten worden gebruikt alsvlamvertragers in polymeren.[3][4]
Piperazine is brandbaar en vormt bijverbranding giftige ofcorrosieve gassen (onder meerstikstofoxiden,koolstofmonoxide enkoolstofdioxide).
Piperazine is corrosief voor deogen, dehuid en deluchtwegen. Inslikken of inademing ervan kanlongoedeem veroorzaken (de symptomen worden vaak pas na enkele uren merkbaar). De stof kan effecten hebben op hetzenuwstelsel en (bij inslikken van een grote dosis)bewusteloosheid veroorzaken.
Herhaald of langdurig contact kan de huid overgevoelig maken enallergische reacties uitlokken. Herhaalde of langdurige inademing van piperazine kanastma veroorzaken.
In Nederland en België gelden volgendegrenswaarden voor blootstelling aan piperazine:[5][6]
piperazine -International Chemical Safety Card
