| Ondansetron | ||||
|---|---|---|---|---|
| Chemische structuur | ||||
 | ||||
(S)-ondansetron (boven) en (R)-ondansetron | ||||
| Farmaceutische gegevens | ||||
| Metabolisatie | voornamelijk in delever | |||
| Halveringstijd (t1/2) | ca. 3 uur (tablet) of 6 uur (zetpil) | |||
| Uitscheiding | in urine en feces | |||
| Gebruik | ||||
| Geneesmiddelengroep | anti-emeticum | |||
| Merknamen | Zofran (GlaxoSmithKline) of generiek | |||
| Voorschrift/recept | ja | |||
| Databanken | ||||
| CAS-nummer | 99614-02-5 | |||
| ATC-code | A04AA01 | |||
| PubChem | 4595 | |||
| DrugBank | DB00904 | |||
| Chemische gegevens | ||||
| Molecuulformule | C18H19N3O | |||
| IUPAC-naam | (RS)-2,3-dihydro-9-methyl-3- [(2-methylimidazol-1-yl)methyl]carbazol-4(1H)-on | |||
| Molmassa | 293,37g/mol | |||
| Smeltpunt | 231-232°C | |||
| ||||
Ondansetron is eenanti-emeticum uit de groep van selectieveserotonine(5-HT)3-receptorantagonisten. Het wordt in combinatie met eencorticosteroïde voorgeschreven voor de preventie van misselijkheid of braken ten gevolge vanchemotherapie ofradiotherapie. Het kan ook worden voorgeschreven voor de preventie van misselijkheid of braken na eenoperatief ingrijpen. De laatste jaren wordt ondansetron ook gebruikt om extreme zwangerschapsmisselijkheid (hyperemesis gravidarum) te bestrijden. Het is ook effectief bij het stoppen van misselijkheid en braken veroorzaakt door gastro-enteritis.[1]
Het is ontwikkeld door de Glaxo Group uit Londen (tegenwoordigGlaxoSmithKline), dat er in januari 1984 een Britsoctrooi voor aanvroeg. Het Amerikaans octrooi werd verleend op 22 september 1987.[2] Glaxo verkoopt het onder de merknaamZofran ODT enZofran. Tegenwoordig is het ook verkrijgbaar alsgeneriek geneesmiddel bij diverse andere fabrikanten. Het wordt verkocht onder de vorm van (oplos)tabletten,zetpillen,injectievloeistof ofsiroop. Ondansetron is in de geneesmiddelen aanwezig als hethydrochloridezout van het dihydraat van ondansetron.
Hetmolecuul van ondansetron bezit eenchiraal centrum, zodat er een (R)- en een (S)-enantiomeer van bestaat. Het handelsmiddel is een1:1-racemisch mengsel van beide enantiomeren. DeR (+)-enantiomeer blijkt de effectieve anti-emetische enantiomeer te zijn.[3]
Ondansetron heeft relatief weinig bijwerkingen. De bijwerkingen die het meest kunnen voorkomen zijn:hoofdpijn, warmtegevoelens ofduizeligheid enconstipatie.
Op 13 augustus 2012 waarschuwde hetCBG voor een levensbedreigende hartaritmie. De intraveneuze dosering wordt beperkt tot maximaal 16 mg.[4]
De stof is opgenomen in delijst van essentiële geneesmiddelen van deWHO.
Andere middelen uit de groep van serotonine(5-HT)3-antagonisten:
