| Myosmine | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
 | ||||
Structuurformule van myosmine | ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C9H10N2 | |||
| IUPAC-naam | 3-(3,4-dihydro-2H-pyrrol-5-yl)pyridine | |||
| Andere namen | 3-(1-pyrrolin-2-yl)pyridine | |||
| Molmassa | 146,19 g/mol | |||
| SMILES | C1CC(=NC1)C2=CN=CC=C2 | |||
| InChI | 1S/C9H10N2/c1-3-8(7-10-5-1)9-4-2-6-11-9/h1,3,5,7H,2,4,6H2 | |||
| CAS-nummer | 532-12-7 | |||
| PubChem | 442649 | |||
| Wikidata | Q411486 | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
| H-zinnen | H302 -H315 -H319 -H335 | |||
| EUH-zinnen | geen | |||
| P-zinnen | P261 -P305+P351+P338 | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vast | |||
| Smeltpunt | 42-44 °C | |||
| Tenzij anders vermeld zijnstandaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1bar). | ||||
| ||||
Myosmine is eenalkaloïde dat in kleine hoeveelheden voorkomt in detabaksplant en in enkele andere planten, waaronderpinda enhazelnoot.[1] Het is bijgevolg in lage concentratie aanwezig in tabaksrook. Myosmine is een gele vaste stof, die smelt bij 42 tot 44°C.
Myosmine kan op verschillende wijzen synthetisch bereid worden. Een mogelijkheid is de reactie vanN-vinylpyrrolidon met ethylnicotinoaat, dit is deethylester vannicotinezuur, gevolgd door behandeling met een base (natriumhydroxide) en een zuur (zoutzuur):
Andere mogelijkheden zijn dedehydrogenering vannornicotine of depyrolyse vannicotine.[2]
Myosmine kan men gebruiken om zuivere synthetische nicotine te produceren. Dekatalytischereductie van myosmine metdiwaterstof levertnornicotine, dat ook in tabak voorkomt:[3]
Nornicotine kan dan omgezet worden in nicotine doorN-methylering aan het stikstofatoom in de vijfledige dihydropyrroolring. Deze procedure levert eenracemisch mengsel van (R,S)-nicotine.[4]
