Michael Penn (New York,1 augustus1958) is eenAmerikaansesinger-songwriter. Hij is de zoon van regisseurLeo Penn en actriceEileen Ryan. Hij is de broer van acteursSean Penn enChris Penn, die begin 2006 overleed.
Penns debuutalbumMarch kwam uit in 1989. Met de eerste singleNo Myth scoorde hij in deVerenigde Staten een hit. Daarop volgde de singleThis and That. In Nederland bleven de singles in detipparade steken.
In 1992 bracht hij het albumFree For All uit, dat net als zijn opvolgerResigned (1997) geen commercieel succes werd. Penn maakte kennis met filmmakerPaul Thomas Anderson. Hij leverde muziek voor zijn filmsHard Eight enBoogie Nights. Eind 1997 trouwde Penn met singer-songwriterAimee Mann, met wie hij ook optreedt.
In 2000 kwam decdMp4: Days Since a Lost Time Accident uit. In de zomer van 2005 verscheen het albumMr. Hollywood Jr, 1947. In [2008 schreef hij mee aan desoundtrack vanSunshine Cleaning, een filmkomedie geregisseerd doorChristine Jeffs metAmy Adams,Emily Blunt enAlan Arkin.