In 1982 maakte Lippi op 34-jarige leeftijd de overstap naar dedug-out aan de rand van het veld, eerst bij de jeugdafdeling van Sampdoria. Vervolgens trainde hijPontedera in deSerie C2. De overstap naar deSerie A kwam in 1989. Hij trainde achtereenvolgensCesena,Sporting Lucchese,Atalanta Bergamo enNapoli.
In 1999 vertrok hij naarMilaan, waar hijInternazionale moest proberen aan de praat te krijgen. Zijn verblijf was maar van korte duur en na de eerste wedstrijd van het tweede seizoen werd Lippi ontslagen.
Lippi keerde terug naar Juventus, waar hij in drie seizoenen twee landskampioenschappen (Scudetto's) en twee Supercoppa Italiana wist te winnen. Ook werd er wederom een UEFA Champions League-finale bereikt, die tegenAC Milan na de strafschoppenserie verloren ging.
Vanaf 16 juli 2004 werd Lippi de opvolger vanGiovanni Trapattoni als bondscoach van hetItaliaans voetbalelftal, waarmee hij wereldkampioen werd tijdens hetWK voetbal 2006. Op 12 juli 2006 werd bekend dat Lippi zijn functie als bondscoach neerlegde. Op 26 juni 2008 werd bekend dat Lippi weer werd aangesteld als bondscoach. De vorige bondscoach,Roberto Donadoni, had geen contractverlenging afgedwongen omdat hij met het nationale elftal niet de halve finale had bereikt op hetEuropees kampioenschap voetbal 2008.In november 2008 bleef Lippi voor de 31e keer op rij ongeslagen met Italië. Hierdoor evenaarde hij het wereldrecord en verbeterde hijVittorio Pozzo als Italiaans recordhouder. Zijn selectie voor hetWK voetbal 2010 veroorzaakte kritiek in de pers. Zo liet hij onder meer vedettes alsAntonio Cassano enFrancesco Totti thuis. Na hetwereldkampioenschap voetbal 2010 vertrok Lippi bij het nationale team.
Lippi werd in mei 2012 trainer vanGuangzhou Evergrande. Daarmee won hij vervolgens drie keer het Chinese landskampioenschap, eenmaal de Chinese FA Cup en in 2013 de AFC Champions League. Nadat Lippi voor de derde keer op rij landskampioen werd met Guangzhou, beëindigde hij op 2 november 2014 zijn carrière als voetbaltrainer. Hij was op dat moment 66 jaar oud, wat volgens hemzelf te oud was om nog trainer te zijn. Wel bleef hij actief in het voetbal als technisch directeur.[1]
In oktober 2016 keerde Lippi terug in het trainersvak als bondscoach van hetChinees voetbalelftal.[2] De eerste interland onder zijn leiding, eenWK-kwalificatiewedstrijd tegenQatar, eindigde in een 0–0 gelijkspel.[3] In januari 2017 werd in het kader van de China Cup gewonnen vanKroatië (1–1, 4–3 na strafschoppen). Lippi liet gedurende het officieuze toernooi dertien Chinezen debuteren in zijn nieuwe elftal.[4] In november 2019 stapte hij op.[5]