| Malonzuur | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
 | ||||
Structuurformule van malonzuur | ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C3H4O4 | |||
| IUPAC-naam | propaandizuur | |||
| Andere namen | dicarboxymethaan, carboxyazijnzuur, methaandicarbonzuur | |||
| Molmassa | 104,06146 g/mol | |||
| SMILES | OC(=O)CC(O)=O | |||
| InChI | OFOBLEOULBTSOW-CVXXDPDJCU | |||
| CAS-nummer | 141-82-2 | |||
| EG-nummer | 205-503-0 | |||
| PubChem | 867 | |||
| Wikidata | Q421972 | |||
| Beschrijving | Witte vaste stof, kleurloze kristallen | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
| H-zinnen | H302 -H318 | |||
| EUH-zinnen | geen | |||
| P-zinnen | P280 -P305+P351+P338 | |||
| LD50 (ratten) | (oraal) 1310 mg/kg | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vast | |||
| Kleur | kleurloos | |||
| Dichtheid | 1,619 g/cm³ | |||
| Smeltpunt | 135,6 °C | |||
| Oplosbaarheid inwater | (bij 22°C) 1390 g/L | |||
| Goed oplosbaar in | water, pyridine, ethanol, methanol, di-ethylether | |||
| Slecht oplosbaar in | benzeen | |||
| Evenwichtsconstante(n) | pKz1 = 2,83 pKz2 = 5,70 | |||
| Tenzij anders vermeld zijnstandaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1bar). | ||||
| ||||
Malonzuur ofpropaandizuur is eenorganische verbinding met alsbrutoformule C3H4O4. De stof komt voor als een wittekristallijnevaste stof.Esters enzouten van malonzuur wordenmalonaten genoemd. De benaming malonzuur is afkomstig van hetLatijnse woord voor appel (malus). Malonzuur ontstaat namelijk bij deoxidatie vanappelzuur.
Malonzuur wordt onder ander bereid door de reactie vannatriumcyanide metchloorazijnzuur, waardoorcyanoazijnzuur ontstaat. Dit wordt gevolgd door dehydrolyse van denitrilgroep met behulp vannatriumhydroxide.
Malonzuur is een witte,vaste stof met eensmeltpunt van 135-137,1°C en is makkelijk oplosbaar in water. Boven het smeltpunt vindt decompositie plaats tot CO2 enazijnzuur. In water gebeurt dit reeds boven 70°C. Net zoals het analogeoxaalzuur is het een relatief sterkdicarbonzuur, met alszuurconstanten:
Als verhoogde malonzuurspiegels gepaard gaan met verhoogdemethylmalonzuurspiegels, kan dit wijzen op de stofwisselingsziektegecombineerde malon- en methylmalonacidurie (CMAMMA). Door de verhouding tussen malonzuur en methylmalonzuur in het bloedplasma te berekenen, kan CMAMMA worden onderscheiden van klassiekemethylmalonzuururie.[1]
Malonzuur is een veelgebruikte bouwsteen in deorganische chemie en kan bijvoorbeeld in combinatie metureum gebruikt worden voor de synthese vanbarbituurzuurderivaten enbarbituraten. Daarnaast wordt het gebruikt bijcondensatiereacties waarbij een onverzadigd carbonzuur ontstaat.Esters van malonzuur zijn uitgangsproducten in de zogenaamdemalonzuurestersynthese waarbij andere carbonzuren bereid worden.
·
·
| Lineaire verzadigde carbonzuren: | mierenzuur ·azijnzuur ·propionzuur ·boterzuur ·valeriaanzuur ·capronzuur ·heptaanzuur ·caprylzuur ·nonaanzuur ·caprinezuur ·undecaanzuur ·laurinezuur ·tridecaanzuur ·myristinezuur ·pentadecaanzuur ·palmitinezuur ·heptadecaanzuur ·stearinezuur ·arachidinezuur ·beheenzuur |
| Niet-lineaire verzadigde monocarbonzuren: | isoboterzuur ·isovaleriaanzuur |
| Alkeencarbonzuren: | acrylzuur ·methacrylzuur ·erucazuur ·alfalinoleenzuur ·gammalinoleenzuur ·linolzuur ·oliezuur ·palmitoleïnezuur ·arachidonzuur ·eicoseenzuur |
| Aromatische carbonzuren: | acetylsalicylzuur ·benzoëzuur ·galluszuur ·salicylzuur |
| Hydroxycarbonzuren: | amandelzuur ·glycolzuur ·melkzuur ·tropinezuur |
| Dicarbonzuren: | oxaalzuur ·malonzuur ·barnsteenzuur ·appelzuur ·wijnsteenzuur ·glutaarzuur ·adipinezuur ·pimelinezuur ·kurkzuur ·ftaalzuur ·isoftaalzuur ·tereftaalzuur ·azelaïnezuur ·sebacinezuur ·brassylzuur |
| Tricarbonzuren: | citroenzuur ·trimellietzuur |
| Tetracarbonzuren: | pyromellietzuur |
