Movatterモバイル変換


[0]ホーム

URL:


Naar inhoud springen
Wikipediade vrije encyclopedie
Zoeken

Kamfer

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Kamfer
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van kamfer
Structuurformule van kamfer
Algemeen
Molecuul­formuleC10H16O
IUPAC-naam1,7,7-trimethylbicyclo
[2.2.1]heptaan-2-on
Andere namen2-bornanon, 2-kamfanon, bornaan-2-on, formosa
Molmassa152,23 g/mol
SMILES
O=C1CC2CCC1(C)C2(C)(C)
CAS-nummer76-22-2
PubChem2537
WikidataQ181559
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
OntvlambaarSchadelijk
Gevaar
H-zinnenH228 -H315 -H319 -H335
EUH-zinnengeen
P-zinnenP210 -P302+P352 -P304+P340 -P305+P351+P338
LD50 (ratten)(oraal) 5000 mg/kg
LD50 (muizen)(oraal) 1310 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestandvast
Kleurwit
Dichtheid0,990 g/cm³
Smeltpunt179 °C
Kookpunt204 °C
Slecht oplosbaar inwater
Tenzij anders vermeld zijnstandaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1bar).
Portaal Portaalicoon  Scheikunde
Kamferboom
Bloemen
Vruchten
Kamferblokjes

Kamfer of1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptaan-2-on vormt witte tot transparante, wasachtige kristallen met een karakteristieke frisse geur die door veel mensen als zeer aangenaam wordt ervaren. Kamfer hoort tot de klasse van deterpenen en heeft eenbrutoformule van C10H16O. De stof komt voor in het hout van dekamferboom (Cinnamonum camphora), een grote, groenblijvende boom uit Azië, evenals in enkele verwante boomsoorten uit delaurierfamilie, met nameOcotea usambarensis. De stof kan gesynthetiseerd worden uit terpentijnolie. De stof wordt vooral om zijn geur en om medicinale redenen gebruikt.

Etymologie

[bewerken |brontekst bewerken]

Het woord "kamfer" is afgeleid van het Franse woord "camphre", dat zelf weer een verbastering is (via middeleeuws Latijncamfora en het Arabischekafur en uiteindelijk Sanskrietkarpūra) uit het Maleiskapur Barus, met de betekenis "krijt van Barus". Maleisische handelaren van wie kooplieden uit hetMidden-Oosten enEuropa de kamfer betrokken noemden de stofkapur, "krijt" vanwege zijn witte kleur.Barus was een haven aan de westkust van hetIndonesische eilandSumatra waar buitenlandse kooplui de kamfer insloegen. In de Indische taalSanskriet wordt 'karpooram' gebruikt om kamfer aan te duiden. Via het Sanskriet is het woord in de talen van naburige volkeren terechtgekomen, zoals hetTamil en het hedendaagseMaleis. Soms worden andere natuurlijke producten van bomen foutief onder de naam "kamfer" verkocht.

Traditionele winning

[bewerken |brontekst bewerken]

De kamfer wordt verkregen door het hout van dekamferboom in water te koken, en het daarna tedestilleren. Dit gebeurde in eenkamferstokerij, ookkamferraffinaderij genaamd. De kamferboom groeit voornamelijk inAzië, veel inChina,Taiwan en het Indonesische eilandBorneo.

Industriële productie

[bewerken |brontekst bewerken]

Kamfer werd voor het eerst in het laboratorium gemaakt doorGustaf Komppa in 1903. Meestal was de laboratoriumsynthese niet meer dan hetstructuurbewijs van de betreffende verbinding. Voor kamfer gold dit niet: wereldwijd was er grote vraag naar de stof terwijl de natuurlijke bronnen beperkt waren. De synthese van kamfer was de eerste industriëletotaalsynthese van eennatuurproduct. De eigenlijke productie startte in 1907 inTainionkoski,Finland.

Norkamfer

[bewerken |brontekst bewerken]

Norkamfer is een kamferderivaat, waarbij de drie methylgroepen vervangen zijn door waterstof.

Toepassingen

[bewerken |brontekst bewerken]

Het moderne gebruik van kamfer is gevarieerd:

  • alsweekmaker voornitrocellulose
  • inmottenballen
  • desinfectiemiddel
  • bij het proces vanbalsemen
  • vuurwerk.
  • Kamferkristallen worden ook gebruikt om verzamelingen van insecten te beschermen tegen beschadiging door kleine (andere) insecten.
  • In een anti-jeukzalf wordt kamfer toegepast als deactieve component.
  • In het verlengde van de vorige toepassing komt kamfer ook soms als medicijn voor. Kamfer wordt snel door de huid opgenomen en geeft een metmenthol vergelijkbare koele sensatie en werkt lokaal licht verdovend en het is een tegen ziekteverwekkers gericht middel.
  • Ter voorbehandeling van de voeten omeeltvorming te bevorderen als men lange wandeltochten wil maken. Hiervoor is een alcohol-oplossing op de markt.
  • Kamfer werkt ooklibido-onderdrukkend.
  • Inlippenbalsem
  • In kleine hoeveelheden (50 mg) werd het soms oraal toegediend ter bestrijding van milde hart- en vermoeidheidsproblemen. In de moderne geneeskunde vindt het inwendig geen toepassing.
  • Kamfer wordt als smaakmaker in snoepjes gebruikt, zowel in India als Europa. Mogelijk is kamfer in een ijsco-achtige versnapering gebruikt inChina gedurende deTang-dynastie (A.D. 618-907).

In Hindoeïstischepoojas wordt kamfer gebruikt om het vuur vooraarti aan te steken.

Toxicologie

[bewerken |brontekst bewerken]

In grotere hoeveelheden is kamfergiftig. De verschijnselen kunnen variëren van epilepsie-achtige aanvallen, verwarring, geïrriteerdheid tot verhoogde spierspanning en krampen. In1980 is in deVerenigde Staten door deFDA een bovengrens gesteld aan het gehalte kamfer in consumenten-artikelen. Vrij verkrijgbare artikelen mogen niet meer dan 11% kamfer bevatten. Een aantal producten werd geheel verboden. Omdat er alternatieve behandelingsmethoden bestaan wordt het gebruik van kamfer, met uitzondering van dat voor huidsmeersels, in de Verenigde Staten door de FDA ontmoedigd.

Reacties

[bewerken |brontekst bewerken]

Typische reacties van kamfer zijn:

Biosynthese

[bewerken |brontekst bewerken]

Debiosynthese van kamfer gaat uit vangeranylpyrofosfaat, viacyclisatie vanlinaloylpyrofosfaat totbornylpyrofosfaat. De laatste stappen worden gevormd door de hydrolyse van het pyrofosfaat tot vrijborneol en de oxidatie ervan tot kamfer.

Biosynthesis of camphor from geranyl pyrophosphate
Biosynthesis of camphor from geranyl pyrophosphate

Zie ook

[bewerken |brontekst bewerken]
Bronnen, noten en/of referenties
  1. J. Mann, R. S. Davidson, J. B. Hobbs, D. V. Banthorpe,J. B. Harborne,Natural Products, pp. 309-311, Addison Wesley Longman Ltd., Harlow, UK, 1994.ISBN 0-582-06009-5.
  2. Handbook of Chemistry and Physics, CRC Press, Ann Arbor, Michigan.
  3. The Merck Index, 7th edition, Merck & Co, Rahway, New Jersey, USA, 1960.
Mediabestanden
Mediabestanden die bij dit onderwerp horen, zijn te vinden op de paginaCamphor opWikimedia Commons.
Overgenomen van "https://nl.wikipedia.org/w/index.php?title=Kamfer&oldid=67360744"
Categorieën:
Verborgen categorie:

[8]ページ先頭

©2009-2025 Movatter.jp