In 2017 richtte de trainingsgroep van de roeivereniging waarin hij actief was een wielerploeg op en Osborne ging ook aan wielerwedstrijden deelnemen. Op hetDuits kampioenschap tijdrijden van 2018 werd hij achtste; in 2019 werd hij op het kampioenschap zesde.
In 2020 won hij het wereldkampioenschape-cycling, georganiseerd door deUCI, over een virtuele afstand van 50 kilometer.
Zijn goede prestaties trokken aandacht van professionele wielerploegen. Van augustus tot december 2021 reed hij als stagiair bijDeceuninck-Quick-Step. Vanaf juni 2022 reed hij voor de opleidingsploeg vanAlpecin-Fenix. In 2023 ging hij rijden voor WorldTour-teamAlpecin-Deceuninck.