Crespo's carrière in hetbetaald voetbal begon bijRiver Plate in het seizoen 1993/94, waar hij tot en met 1995/96 tweeënzestig wedstrijden speelde en vierentwintig doelpunten maakte. Daarna verhuisde hij naarParma en vervolgens twee jaar naarSS Lazio.
Daarna ging hij voor een seizoen naarChelsea, waarna hij op huurbasis naarAC Milan vertrok. Na een jaar verhuurd te zijn, haalde Chelsea hem tegen zijn zin terug. Daarna tekende hij voor twee jaar bijInternazionale, maar Chelsea bedong dat ze hem na een jaar terug mocht kopen. Chelsea lichtte die optie niet en Crespo bleef bij Internazionale. In de zomer van 2009 vertrok hij naarGenoa. Deze club verruilde hij na een half seizoen alweer voor zijn voormalige club Parma, waar hij nog tweeënhalf jaar zou spelen alvorens zijn actieve carrière te beëindigen.
Crespo was lang de enige voetballer die voor vijf verschillende clubs scoorde in deUEFA Champions League, te weten: Parma, SS Lazio, Internazionale, Chelsea en AC Milan. In 2010 deedZlatan Ibrahimović dit kunstje na met een doelpunt voor AC Milan. In 2012 scoorde Ibrahimović zelfs voor een zesde club in het belangrijkste Europese clubtoernooi:Ajax,Juventus, Internazionale,FC Barcelona, AC Milan enParis Saint-Germain.
Hij werd jeugdtrainer bijParma tot het faillissement van die club. Crespo werd op 30 juni 2015 aangesteld als trainer bijModena, op dat moment actief in deSerie B. Het was zijn eerste club als trainer. Op 26 maart 2016 werd hij ontslagen. Van december 2018 tot september 2019 trainde hijBanfield. In januari 2020 werd Crespo aangesteld als trainer bijDefensa y Justicia, waarmee hij in januari 2021 deCONMEBOL Sudamericana won.[1] In februari 2021 verliet hij de club, waarna hij voor twee seizoenen aangesteld werd als trainer vanSão Paulo.[2] Op 23 mei 2021 won Crespo met São Paulo hetCampeonato Paulista (staastkampioenschap vanSão Paulo), waarin de finale over twee wedstrijden werd gewonnen vanPalmeiras.[3] Op 13 oktober 2021 vertrok Crespo als trainer van São Paulo. Op 24 maart 2022 werd Crespo aangesteld als trainer vanAl-Duhail uitQatar, waar hij een tweejarig contract tekende.
.jpg)
