| Gossypol | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
 | ||||
Structuurformule van gossypol | ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C30H30O8 | |||
| IUPAC-naam | 2,2′-bis-(formyl-1,6,7-trihydroxy-5-isopropyl-3-methylnaftaleen) | |||
| Molmassa | 518,56 g/mol | |||
| SMILES | Zie voetnoot[1] | |||
| CAS-nummer | 303-45-7 | |||
| PubChem | 3503 | |||
| Wikidata | Q411882 | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
| H-zinnen | H351 | |||
| EUH-zinnen | geen | |||
| P-zinnen | P281 | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vast | |||
| Tenzij anders vermeld zijnstandaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1bar). | ||||
| ||||
Gossypol is eenpolyfenol dat voorkomt in de stengels, bladeren enzaden van planten uit hetgeslachtGossypium, waartoe dekatoenplant behoort. Het is eenchiraal molecule met tweeenantiomeren, (+)- en (-)-gossypol.
Gossypol is een plantengif dat een natuurlijke weerstand tegeninsecten biedt voor de planten. Het is ook voor dieren en mensen zwak giftig. Het dringt door in cellen en remt verschillendedehydrogenase-enzymen. Dit maakt dat onbehandelde katoenzaden of katoenzaadolie niet geschikt zijn als voeding voor dier en mens; gossypol moet er eerst uit verwijderd worden doorextractie[2] of door thermische en mechanische bewerkingen. Onderzoekers vanTexas A&M-universiteit hebbengenetisch gemodificeerde katoenplanten ontwikkeld waarvan de zaden weinig of geen gossypol bevatten (maar de rest van de planten nog wel), zodat die wel in voedsel verwerkt kunnen worden.[3]
Tijdens de jaren 1970 werd inChina een grote studie uitgevoerd naar het gebruik van gossypol alsanticonceptiemiddel voor mannen. Bij relatief lage doses stopt gossypol despermatogenese. De studie toonde aan dat gossypol een betrouwbaar resultaat gaf en veilig toegediend kon worden langsorale weg. Bij een aantal personen bleek er welhypokaliemie (verlaagdkaliumgehalte in hetbloed) als neveneffect op te treden.[4] En in meer dan 20% van de gevallen leidde het gebruik van gossypol tot permanenteonvruchtbaarheid,[5] wat het ongeschikt maakt voor gebruik in eenanticonceptiepil voor mannen.
Mary R. Flack publiceerde in1993 de eerste aanduidingen dat gossypol een antikankerwerking vertoonde tegen bepaalde kankers bij mensen.[6][7] De stof doodt de kankercellen niet, maar remt de aangroei van tumorcellen.
