Op zesjarige leeftijd kwam Giorgio Chiellini in de jeugd vanLivorno terecht. In het seizoen 2000/01 zat Chiellini voor de eerste keren in de wedstrijdselectie vanLivorno, dat in deSerie C speelde. Hij maakte zijn debuut op 14 januari 2001 tegenAlessandria nadat hij Giacomo Lorenzini verving. In zijn eerste seizoen kwam hij drie keer met een korte invalbeurt in actie. In het seizoen daarop speelde Chiellini vijf wedstrijden in de Serie C en alle groepswedstrijden in deCoppa Italia. Chiellini promoveerde met Livorno naar deSerie B. Chiellini speelde in zes Serie B-wedstrijden en één keer in deCoppa Italia. In het seizoen 2003/04 brak Chiellini door met 41 gespeelde wedstrijden in deSerie B. Op 8 oktober 2003 scoorde hij zijn eerste doelpunt, tegenACR Messina. Later dat seizoen scoorde Chiellini nog drie doelpunten en promoveerdeLivorno naar deSerie A.
Chiellini verruilde in 2004 Livorno voorJuventus. Dat betaalde 6,5 miljoen euro voor hem, maar streek zelf direct 3,5 miljoen op door een mede-eigendomsovereenkomst metFiorentina, waar Chiellini in het seizoen 2004/05 voor uitkwam. Chiellini werd een basisspeler voor Fiorentina en debuteerde in deSerie A tegenAS Roma op 12 september 2004. Op 31 oktober 2 scoorde Chiellini als linkervleugelverdediger zijn eerste doelpunt voor Fiorentina, tegenUS Lecce. Chiellini speelde dat seizoen 42 wedstrijden, waarvan 37 in de Serie A. Het lukte Fiorentina om te handhaven.
Na een eerste seizoen in de Serie A bij Fiorentina haalde Juventus Chiellini terug en kocht de club voor €4,3 miljoen het contract met Fiorentina af. Op 15 oktober 2005 debuteerde Chiellini voor Juventus tegen ACR Messina nadat hijPavel Nedvěd verving. Op 18 oktober speelde Chiellini voor het eerst een internationale wedstrijd, in deChampions League tegenBayern München. Na rust kwam hij het veld op voor de in de kleedkamer achtergeblevenManuele Blasi. Chiellini speelde 23 wedstrijden in zijn eerste seizoen en Juventus eindigde bovenaan in deSerie A. Deze titel werd echter afgepakt door hetItaliaans voetbalschandaal uit 2006. In het seizoen daarop moest Juventus in deSerie B spelen en begon Juventus met negen punten aftrek. In de Serie B begon Chiellini als centrale verdediger te spelen. In oktober 2006 verlengde Chiellini zijn contract bij Juventus tot 2011.[1] Chiellini speelde 32 competitiewedstrijden en drie wedstrijden in deCoppa Italia. Twee van die doelpunten maakte hij tegenArezzo, in een wedstrijd die met 5-1 gewonnen werd. Met die winst promoveerde Juventus, ondanks het puntenaftrek, terug naar deSerie A. In die competitie speelde Chiellini in het seizoen 2007/08 dertig wedstrijden. Hij maakte drie doelpunten, waarvan twee in april 2008 bij een 5-1-winst tegenLazio. Op 26 juni 2008 verlengde Chiellini zijn contract bij Juventus tot 2013. Hij uitte daarbij zijn wens ooit aanvoerder van Juventus te worden.[2] Chiellini maakte zijn eerste doelpunt in Europees verband in de eerste wedstrijd van het seizoen 2008/09 tegenPetržalka. Chiellini werd verkozen tot 'Serie A-Verdediger van het Jaar' in 2008. Juventus werd in de achtste finale van deChampions League uitgeschakeld doorChelsea. In de thuiswedstrijd werd Chiellini van het veld gestuurd na twee gele kaarten. Juventus eindigde in deSerie A op de tweede plaats achterInter Milan.
Chiellini in de sneeuw in 2010 in het shirt van Juventus
Juventus werd in het seizoen 2009/10 uitgeschakeld in de achtste finale van deEuropa League door uiteindelijk finalistFulham. Chiellini miste beide wedstrijden. In deSerie A eindigde Juventus op de zevende plek. Op 23 november 2010 verlengde Chiellini voor de derde keer zijn contract bij Juventus. Zijn nieuwe contract bond Chiellini tot 2015 bij Juventus, en bezorgde Chiellini een fikse verhoging aan jaarsalaris.[3] In het seizoen 2010/11 kwamenLeonardo Bonucci enAndrea Barzagli naar 'De oude dame' toe. Dit ging niet ten koste van Chiellini, die 43 wedstrijden speelde dat seizoen. Wel moest hij eens uitwijken naar de linksback-positie. In deSerie A eindigde Juventus opnieuw zevende. Na de komst vanAntonio Conte als trainer van Juventus speelde Chiellini enkele wedstrijden weer op de linksback-positie. In de tweede seizoenshelft speelde Juventus met drie centrale verdedigers. Juventus won voor de 28e keer in de geschiedenis deSerie A, Chiellini werd voor het eerst kampioen van Italië. Juventus verloor geen enkele wedstrijd en kreeg met afstand het minste aantal doelpunten tegen. Het enige verlies van Juventus dat seizoen kwam in definale van deCoppa Italia tegenNapoli. Datzelfde Napoli werd in deSupercoppa na verlenging wel verslagen. Chiellini kon er bij deze wedstrijd niet bij zijn. Op 20 oktober 2012, opnieuw tegen Napoli, speelde Chiellini voor het eerst met de aanvoerdersband van Juventus om. Juventus won deze wedstrijd met 2-0. In deChampions League bereikte Juventus de kwartfinale, het verst waar Chiellini op dat moment gekomen was in de Champions League. In beide wedstrijd won de uiteindelijke kampioen Bayern München met 2-0. Voor het tweede seizoen op rij won Juventus met Chiellini deSerie A. Op 7 oktober 2013, de dag nadat Chiellini scoorde tegenAC Milan, verlengde Chiellini zijn contract bij Juventus tot 2017.[4] Voor de tweede keer in de geschiedenis van Juventus zette de clubs een reeks van minimaal drie jaar in bij het winnen van deSerie A. Juventus werd in de halve finale van deEuropa League in het seizoen 2013/14 uitgeschakeld doorSL Benfica.
Op 22 december 2014 verloor Chiellini met Juventus deSupercoppa van Napoli. Na de reguliere speeltijd en de verlenging was er geen beslissing, waarna Chiellini een van de negen spelers was die een penalty nam en een van de vier spelers was die een penalty miste voor Juventus in de strafschoppenreeks. Juventus pakte de Italiaanse dubbel in het seizoen 2014/15. Met zeventien punten meer dan AS Roma werd beslag gelegd op deSerie A-titel en Chiellini won als aanvoerder definale van deCoppa Italia van Lazio. Chiellini zelf scoorde in de reguliere speeltijd de gelijkmaker, waarna Juventus de verlenging won. Ook bereikte Juventus voor het eerst in twaalf jaar definale van deChampions League. Onderweg naar de finale miste Chiellini geen minuut. Echter kon Chiellini in de finale zelf tegenFC Barcelona niet meespelen.[5] Zonder Chiellini verloor Juventus met 3-1. Chiellini kon ook niet meedoen aan de Supercoppa van 2015 tegen Lazio Roma. Deze wedstrijd met 2-0 gewonnen door Juventus. Chiellini kon later in het seizoen ook niet meedoen tegen in de achtste finale van deChampions League tegen Bayern München.[6] De Duitse ploeg won het tweeluik na verlenging. Na meerdere blessures van Chiellini won Juventus voor het tweede seizoen op rij de dubbel. Juventus pakte negen punten meer dan Napoli in deSerie A. In het laatste competitieduel tegenSampdoria speelde Chiellini zijn 400e wedstrijd in het shirt van Juventus,[7] was hij aanvoerder en scoorde hij. In definale van deCoppa Italia werd AC Milan na 120 minuten verslagen. Op 23 december 2016 scoorde Chiellini in de Supercoppa het openingsdoelpunt tegen hetzelfde AC Milan. Toch werd deze wedstrijd na de strafschoppenserie verloren. Net als in 2015 zat Juventus in 2017 dicht bij detreble. Opnieuw werd definale van deCoppa Italia gewonnen van Lazio Roma (2-0). Chiellini speelde als aanvoerder de volledige wedstrijd. In deSerie A maakte AS Roma en Napoli het Juventus lastig, maar werd Juventus voor het zesde seizoen op rij kampioen van Italië. In deChampions League stond Juventus in definale opnieuw tegen een Spaanse ploeg,Real Madrid. Onderweg naar de finale scoorde Chiellini in de kwartfinale tegen Barcelona. Chiellini startte in de basis in de finale inCardiff en speelde de wedstrijd uit. Juventus verloor met 4-1 van de toenmalige Champions League-houder.
Op 13 augustus 2017 verloor Chiellini met Juventus de Supercoppa Italiana van Lazio Roma. Chiellini werd samen met ploeggenoot Buffon opgenomen in het 'Team of the Year' van deUEFA voor 2018. Het was voor het eerst dat Chiellini in dit team stond. Chiellini en Juventus hielden in deSerie A Napoli achter zich en werden voor de zevende keer op rij Italiaans kampioen. Juventus won opnieuw de dubbel, ook deCoppa Italia werd gewonnen door in definale AC Milan te verslaan (4-0). Chiellini kon echter niet meespelen door een blessure.[8] Op 29 juni 2018 verlengde Chiellini zijn contract bij Juventus tot 2020. Hij werd ook de nieuwe aanvoerder van 'I Bianconeri' na het vertrek van Buffon naarParis Saint-Germain. Op 16 januari 2019 won Chiellini voor het eerst een prijs als aanvoerder van Juventus. De Supercoppa tegen AC Milan werd na één doelpunt vanRonaldo gewonnen. Op 12 maart 2019 in hetChampions League-duel metAtlético Madrid werd Chiellini de vijfde speler die vijfhonderd wedstrijd voor Juventus speelde. Hij ging hiermeeDel Piero, Buffon,Scirea en Furino achterna.[9] Deze wedstrijd werd met 3-0 gewonnen, waardoor Juventus zich ondanks het 2-0 verlies in Madrid kwalificeerde voor de kwartfinale. Chiellini won voor het achtste seizoen op rij deSerie A met Juventus. Nog nooit eerder werd een club acht keer achter elkaar kampioen in een van de vijf grootste competities. Chiellini en Barzagli waren de enige spelers die bij elk van de acht titels aanwezig waren.
Op 30 augustus 2019 scheurde Chiellini zijn voorste kruisband in de knie tijdens een training. Na een operatie moest Chiellini een groot deel van het seizoen missen.[10]
Op 16 mei speelde Chiellini zijn laatste wedstrijd voorJuventus. Na zeventien minuten werd hij naar de kant gehaald middels een publiekswissel. Deze zeventien minuten refereerden naar de zeventien seizoenen die hij voor de club uitkwam.[11] Chiellini maakte bekend dat wanneerItalië zich had weten te plaatsen voor hetWK 2022 inQatar, hij nog langer bijJuventus zou zijn gebleven.[12] In datzelfde seizoen stopte hij tevens als international.[13]
In juni 2022 werd bekend dat Chiellini op 7 juli 2022 (opening Amerikaanse transfermarkt) de overstap maakten aarLos Angeles FC, waar hij tekende voor achttien maanden tot eind 2023.[14][15] Bij Los Angeles FC was hij tijdens zijn eerste seizoen ploeggenoot vanGareth Bale.[16] Op 12 december 2023 maakte hij bekend zijn voetballoopbaan te beëindigen.[17]
Chiellini won metItalië –19 in 2003 hetEuropees kampioenschap voetbal mannen onder 19. Chiellini maakte zijn debuut in hetItaliaans voetbalelftal in november 2004 in een wedstrijd tegenFinland. Sindsdien wordt hij regelmatig opgesteld. Daarnaast maakte hij deel uit van het olympisch elftal dat in 2004 brons won in hetvoetbaltoernooi op deOlympische Zomerspelen. Op 21 november 2007 scoorde Chiellini zijn eerste doelpunt voor het Italiaanse nationale elftal, in eenEK-kwalificatie-wedstrijd tegen deFaeröer. Chiellini werd doorRoberto Donadoni geselecteerd voor hetEK 2008. Dit was het eerste eindtoernooi voor Chiellini. Hij miste slechts de openingswedstrijd tegenNederland. Italië werd in de kwartfinale uitgeschakeld door de uiteindelijke kampioenSpanje na een strafschoppenreeks.
Chiellini in duel met Cesc Fàbregas tijdens de EK-finale in 2012
In de zomer van 2009 mocht Chiellini met Italië meedoen aan deConfederations Cup. Italië werd uitgeschakeld in de groepsfase, maar Chiellini miste geen minuut. Weer een jaar later selecteerdeMarcello Lippi de verdediger voor hetWK 2010. Het lukte Italië niet om de wereldbeker te verdedigen en ze werden uitgeschakeld in de groepsfase zonder een duel te winnen. Opnieuw miste Chiellini geen minuut. Chiellini nam met Italië eveneens deel aan hetEuropees kampioenschap voetbal 2012 in Polen en Oekraïne, waar de ploeg van bondscoachCesare Prandelli de finale bereikte. Daarin verloor deLa Squadra Azzurra met4–0 van titelverdedigerSpanje. Chiellini viel in de finale in de 21ste minuut uit wegens een blessure en moest zijn plaats afstaan aanFederico Balzaretti.[18]
Chiellini eindigde met Italië als derde op deConfederations Cup van 2013. In de groepsfase scoorde Chiellini voor het eerst op een eindtoernooi, tegenBrazilië in de groepsfase. Nadat Italië in de halve finale werd uitgeschakeld door Spanje, won Italië de wedstrijd om de derde plaats vanUruguay. Beide wedstrijden eindigden in een strafschoppenserie. Een jaar later werd Italië, net als in 2010, uitgeschakeld in de groepsfase van hetWK. Chiellini speelde wel elke minuut mee. In de wedstrijd tegen Uruguay werd Chiellini gebeten doorLuis Suárez, waarna de Uruguayaanse spits voor vier maanden geschorst werd.[19] Op 10 oktober 2014 scoorde Chiellini driemaal in een EK-kwalificatieduel tegenAzerbeidzjan (2–1): tweemaal in het doel van de tegenstander, één keer in eigen doel.[20]
Chiellini werd op 23 mei 2016 opgenomen in de selectie voor hetEuropees kampioenschap voetbal 2016 in Frankrijk.[21] Italië werd in de kwartfinale na strafschoppen uitgeschakeld doorDuitsland, nadat Chiellini scoorde in de achtste finale tegen Spanje. Het lukte Italië niet om te kwalificeren voor hetWK 2018. Nadat ze in de kwalificatiegroep achter Spanje eindigde, verloren ze de play-off vanZweden. Na het pensioen van Gianluigi Buffon bij het nationale elftal van Italië werd Chiellini de aanvoerder van het nationale elftal. Op 17 november 2018 speelde Chiellini zijn honderdste interland, in deNations League tegenPortugal. Hij werd naPirlo, Buffon,Maldini,Zoff,De Rossi enCannavaro de zevende speler die minimaal honderd interlands speelde voor Italië.[22] Chiellini werd op 36-jarige leeftijd als aanvoerder meegenomen naar hetEK 2020, dat in 2021 gespeeld werd. Italië wist in de finale Engeland te verslaan na penalty's. Het was de eerste grote prijs voor Chiellini met Italië.
Op 6 april 2017 behaalde Chiellinicum laude zijn master in de richting 'Business Administration' aan de universiteit vanTurijn. Tijdens de diploma-uitreiking presenteerde Chiellini zijn masterscriptie: The Business Model of Juventus Football Club in an International Context.