Vialli's carrière als profvoetballer begon in 1980 toen hij tekende voor het plaatselijkeCremonese in deSerie C1 en promoveerde naar deSerie B. Na tien doelpunten te hebben gescoord voor de club in het Serie B-seizoen 1983/84, werd hij overgeplaatst naarSampdoria in deSerie A.
Vialli vormde bij Sampdoria een gevaarlijk aanvalsduo metRoberto Mancini. In 1990 won hij met Sampdoria deEuropacup II en in 1991 won hij met de ploeg de Italiaanse landstitel.
In juli 1996 vertrok Vialli naarChelsea, waarmee hij in 1998 (opnieuw) de Europacup II won. In juli 1999 beëindigde Vialli zijn voetballoopbaan, nadat hij in zijn laatste jaar als speler van Chelsea tevens de functie van hoofdtrainer had.
Vialli speelde negenenvijftig keer voor hetItaliaans voetbalelftal en scoorde daarbij zestien keer. Hij nam deel aan hetWK 1986,EK 1988,WK 1990. Hij maakte zijn debuut voor de nationale ploeg op zaterdag 16 november 1985 in een vriendschappelijke interland in en tegen Polen (1–0). Hij viel in dat duel na achtenzeventig minuten in voorAlessandro Altobelli.
Vialli volgde in februari 1998Ruud Gullit op als speler/trainer van Chelsea. In 1998/99 eindigde Vialli met de ploeg als derde in competitie, wat de hoogste klassering in deEngelse competitie sinds negenentwintig jaar was van Chelsea. Het jaar erna kwam Chelsea tot de kwartfinales in de UEFA Champions League. Aan het begin van seizoen 2000/01 werd Vialli ontslagen. BijWatford in deFirst Division had Vialli het seizoen daarna weinig succes en werd hij na een jaar ontslagen.
In november 2018 maakte Vialli in een interview metCorriere Della Sera bekend dat hij al een jaar aankanker leed.[1] Hij onderging daarvoorchemo- enradiotherapie en werd in april 2022 schoon verklaard. Echter werd de ziekte eind 2022 opnieuw vastgesteld. Op 6 januari 2023 overleed Vialli in een Londense kliniek op 58-jarige leeftijd aan de gevolgen vanalvleesklierkanker.[2]