| Etheenoxide | ||||||
|---|---|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||||
 | ||||||
Structuurformule van etheenoxide | ||||||
| Algemeen | ||||||
| Molecuulformule | C2H4O | |||||
| IUPAC-naam | oxiraan | |||||
| Andere namen | ethyleenoxide, epoxyethaan, dimethyleenoxide | |||||
| Molmassa | 44,05 g/mol | |||||
| SMILES | C1CO1 | |||||
| CAS-nummer | 75-21-8 | |||||
| EG-nummer | 200-849-9 | |||||
| Wikidata | Q407473 | |||||
| Beschrijving | Kleurloos gas metcarcinogene eigenschappen | |||||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||||
| ||||||
| H-zinnen | H220 -H350 -H340 -H331 -H319 -H335 -H315 | |||||
| EUH-zinnen | geen | |||||
| P-zinnen | P201 -P202 -P210 -P377 -P381 -P403 -P308+P313 | |||||
| Opslag | Bewaren op een droge plaats, afgezonderd van hitte, vonken of open vlammen. | |||||
| MAC-waarde | 0,5ppm 0,84 mg/m³ | |||||
| LD50 (ratten) | (oraal) 72 mg/kg (subcutaan) 187 mg/kg | |||||
| Fysische eigenschappen | ||||||
| Aggregatietoestand | gasvormig | |||||
| Kleur | kleurloos | |||||
| Dichtheid | 0,882 g/cm³ | |||||
| Smeltpunt | −111,0 °C | |||||
| Kookpunt | 10,7 °C | |||||
| Vlampunt | −20,0 °C | |||||
| Dampdruk | 140.000 Pa | |||||
| Goed oplosbaar in | water | |||||
| Thermodynamische eigenschappen | ||||||
| ΔfH | −52,6 kJ/mol | |||||
| ΔfH | −96 kJ/mol | |||||
| S | 243 J/mol·K | |||||
| S | 149,45 J/mol·K | |||||
| Tenzij anders vermeld zijnstandaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1bar). | ||||||
| ||||||
Etheenoxide (IUPAC-naam:oxiraan), doorgaansethyleenoxide genoemd, vaak afgekort alsEtO,EO ofEtOx, is eengas waarvan de moleculen een kleine,ringvormige structuur hebben, gevormd door 2 koolstofatomen en 1 zuurstofatoom. Het is de kleinste vertegenwoordiger van destofklasse derepoxiden en wordt voornamelijk toegepast in de productie vanethyleenglycol,oligomere glycolen (zoalsdi-ethyleenglycol entri-ethyleenglycoldimethylether) enpolyetheenoxide en in demedische sterilisatie industrie.
Etheenoxide wordt op industriële schaal vervaardigd door de gecontroleerde partiëleoxidatie vanetheen (H2C=CH2) metzuurstof op eenzilverkatalysator:
In Nederland gebeurt dit onder andere inTerneuzen, Moerdijk en op deMaasvlakte; in België onder andere in het industriegebied van deAntwerpse haven, zowel op de linker als op de rechter Scheldeoever.
De reactietemperatuur ligt tussen 200 en 300 °C. De voornaamste ongewenste nevenreactie is de volledige oxidatie (verbranding) van etheen en van reeds gevormd etheenoxide totkoolstofdioxide enwater:
Deze reacties zijn veel meerexotherm dan de partiële oxidatie en hogere temperaturen bevorderen de verbrandingsreacties. Men gebruikt daarom reactoren die bestaan uit een buizenbundel waar de reagerende gassen doorheen stromen en die aan de buitenkant gekoeld worden met een vloeistof, bijvoorbeeldtetraline, om de temperatuur op de gewenste waarde te houden. Deselectiviteit voor de omzetting van etheen tot etheenoxide ligt gewoonlijk tussen de 75 en 80%; de rest gaat verloren in de nevenreacties. Om de verliezen te beperken en de selectiviteit zo hoog mogelijk te krijgen wordt tijdens het doorstromen van de reactor slechts een klein gedeelte, 10 tot 15%, van het etheen omgezet; de rest wordt gerecycleerd.
Als menmicroreactoren gebruikt kan men, metozon ofwaterstofperoxide als oxidatiemiddel, de volledige oxidatie bijna volledig vermijden en is een selectiviteit van meer dan 90% voor etheenoxide haalbaar[1].
Laboratoriumpreparatie is ook mogelijk via de oxidatie vanetheen met een peroxycarbonzuur of door de omzetting van 2-halogeenethanol (bijvoorbeeld2-chloorethanol) met eenbase:
Etheenoxide is een belangrijke grondstof in de chemische nijverheid. De voornaamste toepassing is als grondstof voorethaandiolen. Ethaandiol is het reactieproduct van etheenoxide met water en wordt onder andere gebruikt alsantivries en als grondstof voorpolyesters, waaronderpolyethyleentereftalaat (pet), en voorglycolethers.
Etheenoxide is de grondstof voor de bereiding vanpolyetheenoxide (PEO of PEG voor polyetheenglycol), eenpolyether. Dit polymeer wordt onder ringopening gevormd door herhaalde additie van etheenoxide aan eenhydroxylgroep (bijvoorbeeld water, eenglycerol, eenalcohol, eensuikermolecuul, ...):
De ontstane polyether vindt een verscheidenheid van toepassingen. Als zodanig wordt PEO toegepast ingeneesmiddelen,cosmetica en dergelijke, maar is het ook een van de componenten in de reactie die tot de vorming vanpolyurethaan leidt (door eengekatalyseerde reactie met eenisocyanaat).
Etheenoxide is ook een grondstof voorethanolamines (mono-,di- entri-ethanolamine) en voorethoxylaten,oppervlakte-actieve stoffen die gebruikt worden in schoonmaakmiddelen, shampoo enz.
Een klasse van etheenoxide-derivaten die veel wetenschappelijke aandacht heeft getrokken zijnkroonethers; dit zijn cyclischeoligomeren van etheenoxide.
Etheenoxide op zich wordt gebruikt bij sterilisatie van onder meer medische apparatuur.
Etheenoxide is een ontvlambaar gas en vormt met lucht explosieve mengsels. De stof kanpolymeriseren bij verhitting of onder invloed van zuren, basen, metaalchlorides of metaaloxiden. De stof reageert hevig met vele stoffen.
De damp van etheenoxide is irriterend voor de ogen, huid en luchtwegen. Een waterige oplossing van de stof kan blaren op de huid veroorzaken. Herhaald of langdurig contact kan de huidgevoelig maken; herhaalde of langdurige inademing kanastma veroorzaken.
Etheenoxide is bij de menskankerverwekkend bij een langdurige blootstelling en kan erfelijke genetische afwijkingen veroorzaken in de menselijke voortplantingscellen.[2]
Sterigenics Zoetermeer lekte van januari 2000 t/m december 2005 ongeveer 130 ton van dit gas[3].
Sterigenics Holland B.V. heeft in de jaren 2006, 2007 en 2008 consequent ethyleenoxide uitgestoten in de open lucht te Zoetermeer. Hoewel de gemeente op de hoogte was van de uitstoot bleken de afspraken met betrekking tot de hoeveelheid ruim te zijn overschreden[4]. Nadat dit bekend werd zijn diverse onderzoeken ingesteld[5]. Ten gevolge hiervan en de ontstane commotie onder de inwoners van de stad heeft het bedrijf besloten haar activiteiten in de stad te staken.[6]
Shell Pernis lekte op 30 december 2013 11,2 ton ethyleenoxide. Hierdoor werden inwoners in de omgeving ten noorden van de olieraffinaderij gedurende 25 minuten blootgesteld aan 0,5ppmv.[7]
Shell Moerdijk lekte tussen 21 november 2015 en 27 januari 2016 ongeveer 25 ton van dit gas[8]. Andere bronnen spreken van ruim 27 ton[9]
Ethyleenoxide wordt in sommige landen als gasvormig product gebruikt omschimmels ensalmonella te weren inlevensmiddelen. Het werd dan soms teruggevonden in sesamzaad[10] en in consumptieijs.[11] Het product is – bij voldoende hoge concentraties –kankerverwekkend, en daarom volgens de Europese regels inzakevoedselveiligheid niet toegelaten. In 2021 werd een hele reeks voedingswaren uit de handel gehaald.[12][13]
etheenoxide -International Chemical Safety Card
