Dier verhuisde ten tijde van hetEuropees kampioenschap voetbal 2004 op tienjarige leeftijd naarLissabon omdat zijn moeder daar een baan kreeg aangeboden. Hij sloot zich aan bij de jeugdopleiding vanSporting Portugal. Tijdens het seizoen 2011/12 huurdeEverton hem voor een jaar, waar hij voor het reserveteam ging spelen. Dier debuteerde op 11 november 2012 in het eerste van Sporting, tegenSC Braga, een wedstrijd die met 1–0 werd gewonnen. Op 26 november 2012 maakte hij zijn eerste doelpunt voor Sporting tegenMoreirense. Hij speelde in totaal twee seizoenen voorSporting Portugal, waarin hij tot 31 wedstrijden kwam. Hij scoorde eenmaal.
Dier tekende in augustus 2014 een in eerste instantie vijfjarig contract bijTottenham Hotspur, dat circa vijf miljoen euro voor hem betaalde aanSporting Portugal.[4] Hiervoor debuteerde hij op 16 augustus tegenWest Ham United in dePremier League. Hij was meteen verantwoordelijk voor het enige doelpunt van de wedstrijd, zijn eerste goal voor Tottenham. Een week later scoorde hij meteen zijn tweede goal van het seizoen (en ook meteen zijn laatste), tegenQueens Park Rangers (4-0). Hij groeide in zijn eerste jaar uit tot basisspeler, afwisselend als rechtsback en als centrale verdediger.[2] Op 1 maart 2015 stond hij in de basis in deEFL Cup-finale tegenChelsea, die met 2-0 verloren ging.
Op 9 september werd bekend dat zijn contract met een jaar verlengd was tot de zomer van 2020. In zijn tweede seizoen bij Tottenham werd Dier door trainerMauricio Pochettino opgesteld als defensieve middenvelder naastMousa Dembélé. Hij was dat seizoen onomstreden en kwam tot liefst 51 wedstrijden in alle competities. Lang bleef het in de race om dePremier League-titel, maar die ging uiteindelijk naarLeicester City, terwijl Tottenham op de laatste speelronde werd ingehaald door rivaalArsenal. Op 13 september verlengde hij zijn contract opnieuw met een jaar, waardoor hij nu tot 2021 onder contract zou staan.
Op 6 oktober 2018 scoorde hij na achttien maanden weer eens voor Tottenham, de enige treffer tegenCardiff City FC. Hiermee kwam Tottenham op achttien punten na acht wedstrijden, de beste start in hun Premier League-geschiedenis. Hij miste een groot deel van de tweede seizoenshelft door een blindedarmoperatie, een virusinfectie en een heupblessure. Op 1 juni 2019 viel hij in tijdens deChampions League-finale tegenLiverpool, die met 2-0 verloren ging.
Op 4 maart 2020 raakte Dier in een conflict met een supporter na een nederlaag in deFA Cup tegenNorwich City. Dier klom over de boarding van hetTottenham Hotspur Stadium nadat die supporter Dier had beledigd en in een ruzie belandde met Dier's broer Patrick, die ook op de tribunes zat. Een dag later, wilde de politie Dier, zijn broer en de desbetreffende supporter hierover spreken. In juli 2020 kreeg Dier een boete van 40.000 pond en werd hij voor vier wedstrijden geschorst. Op 21 juli 2020 verlengde Dier zijn contract tot de zomer van 2024.
In de seizoenen 2020/21, 2021/22 en 2022/23 bleef Dier een vaste basisspeler voor Tottenham en speelde hij telkens zo'n veertig wedstrijden per seizoen. Op 6 augustus 2022 was hij voor het eerst in meer dan drie jaar weer eens trefzeker voor Tottenham, in de openingswedstrijd van zijn negende seizoen bij Tottenham, tegenSouthampton (4-1 overwinning). In het seizoen 2023/24 gaf nieuwe trainerAnge Postecoglou de voorkeur aanCristian Romero en nieuwe aanwinstMicky van de Ven. Dier werd vierde keus en kwam amper meer aan spelen toe.
Begin 2024 werd Dier voor een half jaar verhuurd aanBayern München tot aan het einde van zijn contract bij Tottenham. Bayern nam daarbij een optie voor een seizoen extra op. Op 24 januari maakte hij tegenUnion Berlin zijn debuut voor Bayern. Hij werd meteen eerste keus centraal achterin voorThomas Tuchel als koppeltje metMatthijs de Ligt. Op 1 maart werd een clausule voor een extra jaar bij Bayern geactiveerd toen hij het beoogd aantal wedstrijden voor Bayern had bereikt. Hij zal daarom na het seizoen transfervrij definitief de overstap maken naar Duitsland.
Op 14 november 2015 maakte Dier in een oefeninterland tegenSpanje zijn debuut in hetEngels voetbalelftal. Na 63 minuten verving hijAdam Lallana. Engeland verloor met 2–0 na doelpunten vanMario Gaspar enSanti Cazorla.[5] In een vriendschappelijke wedstrijd tegen hetDuits elftal op 26 maart 2016 (2–3 winst) maakte Dier zijn eerste interlanddoelpunt – in de negentigste minuut was hij de maker van het winnende doelpunt.[6] Op 16 mei 2016 werd hij opgenomen in de selectie van Engeland voor hetEuropees kampioenschap voetbal 2016.[7] Hier maakte hij het eerste doelpunt van het toernooi voor de Engelsen, door een vrije trap voorbij doelmanIgor Akinfejev te schieten in een 1–1 gelijkspel tegenRusland. Engeland werd in de achtste finale uitgeschakeld doorIJsland (1–2) na doelpunten vanRagnar Sigurðsson enKolbeinn Sigþórsson. Dier maakte tevens deel uit van de Engelse selectie voor hetWK voetbal 2018 inRusland, die door bondscoachGareth Southgate op16 mei bekend werd gemaakt[8].