Meteen na zijn studies, in oktober 2015, volgde hij zijn broer Will op als video-analist vanSint-Truidense VV.^[8] Still werkte in zijn debuutseizoen onder de Noord-Ierse hoofdtrainerChris O'Loughlin, die opStayen de opvolger was vanYannick Ferrera, de man die zijn broer Will had meegenomen naarStandard Luik. Ook voormaligChampions League-winnaarBenni McCarthy maakte dat seizoen deel uit van de technische staf van STVV.^[9]

In het seizoen 2016/17 werkte hij er in functie van de Kroatische hoofdcoachIvan Leko. STVV eindigde dat seizoen slechts gedeeld twaalfde in de reguliere competitie, maar gaf zijn seizoenseinde wel wat kleur door in Play-off 2 groepswinnaar te worden. In de finalewedstrijd tegen provinciegenootKRC Genk beet STVV evenwel in het zand. Toen Leko een paar weken later de overstap maakte naarClub Brugge, nam hij Still mee als T3.^[10] Still onderbrak zijn huwelijksreis om bij Club Brugge aan de slag te kunnen.^[5]

Het vertrek van Leko bij Club Brugge in 2019 betekende ook het einde van Stills periode in hetJan Breydelstadion. Terwijl Leko aan de slag ging bijAl Ain FC, ging Still aan de slag als project manager op deVlerick Business School en als analist in hetRTBF-voetbalpraatprogrammaLa Tribune. In mei 2020 haalde Leko, die doorRoyal Antwerp FC terug naar België gehaald werd, Still enRudi Cossey weer mee aan boord.^[11] Toen Leko een halfjaar later overstapte naarShanghai SIPG, volgde Still hem naar China.^[12]

Still bleef slechts enkele maanden in China werken, want in mei 2021 gafSporting Charleroi hem een kans als hoofdcoach voor het seizoen 2021/22.^[13] Still, die zijn broer Nico aan boord haalde als videoanalist, beschikte op dat moment niet over een Pro License-diploma.^[14] In zijn debuutseizoen eindigde hij zesde, waardoor Charleroi zich plaatste voor de Europe play-offs. Daarin kon de club geen rol van betekenis spelen. Na de puntendeling begon Charleroi weliswaar met slechts vier punten minder dan nummer vijfKAA Gent aan de nacompetitie, maar Henegouwers begonnen met 1 op 12 en lagen al snel tegen de touwen. Ondanks een 6 op 6 tegenKV Mechelen en KAA Gent op de laatste twee speeldagen finishte Charleroi op negen punten van Gent.

Still begon ook aan het seizoen 2022/23 als Charleroi-trainer. Op 22 oktober 2022 werd hij er evenwel ontslagen wegens tegenvallende resultaten.^[15] Charleroi had dat seizoen weliswaar al gewonnen van KAA Gent enRSC Anderlecht, maar was na de 4-1-nederlaag tegenCercle Brugge weggezakt naar de dertiende plaats in het klassement.^[15]

Op 22 november 2022, dag op dag een maand na zijn ontslag bij Charleroi, werd Still voorgesteld als de nieuwe hoofdcoach van eersteklasserKAS Eupen.^[16] Hier volgde hijBernd Storck op, die ontslagen werd nadat hij met 12 op 42 aan het seizoen begonnen was. Eupen telde bij het ontslag van Storck slechts één punt meer danRFC Seraing,KV Kortrijk enZulte Waregem, die na veertien speeldagen samen laatste stonden. Interim-trainerKristoffer Andersen, die in de competitie 4 op 9 pakte, had de marge al iets groter gemaakt voor Still: toen de Britse Belg eind november begon, was de voorsprong op Zulte Waregem, Kortrijk en Seraing al gegroeid tot respectievelijk drie, vier en vijf punten.

Still kon Eupen nooit echt uit het degradatiemoeras trekken, maar slaagde er uiteindelijk wel in om Eupen in de Jupiler Pro League te houden. Eupen verloor op 23 april 2023 op de slotspeeldag van de reguliere competitie wel met 7-0 vanClub Brugge, maar doordat ookZulte Waregem verloor waren de Oostkantonners gered.^[17] Twee dagen na het behoud in Eerste klasse maakte Eupen een einde aan de samenwerking met Still.^[18]

Op 1 juli 2023 werd Still de nieuwe hoofdtrainer van KV Kortrijk.^[19] De club was op dat moment in een overnamesoap verwikkeld geraakt. De club zou aanvankelijk overgenomen worden door de Kaminski Groep, die uiteindelijk afhaakte.^[20] Later sprongBurnley FC in de dans.^[20][21] De overnamesoap had een stevige impact op de activiteiten van Kortrijk op de transfermarkt.^[22]

Kortrijk verloor op de openingsspeeldag met 3-2 vanKAA Gent, ondanks een vroege voorsprong.^[23] Still liet in deze wedstrijd twee jeugdspelers hun profdebuut vieren:Lars Montegnies kreeg een basisplaats,Massimo Decoene mocht bij een 3-1-achterstand invallen.^[23] Ook op de drie daaropvolgende competitiespeeldagen ging Kortrijk de boot in, tegen regerend landskampioenAntwerp FC werd het op de derde speeldag zelfs 6-0.^[24][25] Na drie speeldagen bleef Kortrijk als enige club achter met nul punten.

Na nog een nederlaag tegen ex-club Eupen op de vierde speeldag pakte Kortrijk op speeldag 5 zijn eerste punt tegenStandard Luik.^{[26][27][28][29][30]} Een week later was de kloof met de twaalfde plaats (de eerste plaats om Play-off 3 te vermijden) gegroeid van twee naar vier punten door de 3-0-nederlaag tegenOud-Heverlee Leuven.^[31][32] Tijdens de interlandbreak groeide de ongerustheid over het lot van Kortrijk: zo werd een dag voor de competitiewedstrijd tegenRSC Anderlecht de training stilgelegd doordat een vijftigtal supporters het veld opstapten.^[33] Tegen de recordkampioen leek Kortrijk lang op weg naar een zege, maar diep in de blessuretijd reddeAnders Dreyer nog een punt voor zijn club.^[34] Kortrijk kroop door de nederlaag vanKVC Westerlo twee dagen daarvoor weg van de laatste plaats, maar liet een mooie kans liggen om een nog groter gat te slaan met de Kemphanen.

Een week na het 2-2-gelijkspel tegen Anderlecht nam Still het opnieuw op tegen een ex-club van hem, ditmaalSporting Charleroi.^[35] Kortrijk moest opnieuw het onderspit delven.^[36] Westerlo had een dag eerder een punt behaald bij Standard, waardoor Kortrijk weer gedeeld laatste stond. Op 25 september 2023 werd Still de laan uitgestuurd.^[37]

Na afloop van het seizoen 2023/24 werd Still genoemd als mogelijke nieuwe trainer vanZulte Waregem en deRSCA Futures.^[38] Still koos uiteindelijk voorRC Lens, de club waar zijn broer Will werd aangesteld als hoofdtrainer en waar zijn andere broer Nicolas eveneens assistent werd.^[39] De drie broers gingen zo voor het eerst samen aan de slag bij een profclub.^[39] Later die maand kreeg hij metHervé Koffi een oude bekende van bij Charleroi onder zijn hoede.^[40]

Lens eindigde in het seizoen onder leiding van de Still-broers achtste in deLigue 1.^[41] Na de laatste competitiewedstrijd van het seizoen kondigde Will aan dat hij per direct afscheid nam van Lens, voornamelijk vanwege de gezondheidstoestand van zijn inEngeland wonende vriendin.^[41]

Een week na afloop van de aankondiging van Will dat hij Lens verliet, raakte bekend dat Edward metRSC Anderlecht sprak voor een job als T2 bij de club.^[42] In juni 2025 werd Still, die in 2020 al eens in beeld was geweest als T3 onder het duoFrank Vercauteren-Vincent Kompany en in 2024 een serieuze kandidaat was geweest om deRSCA Futures te coachen, officieel binnengehaald als assistent voor hoofdtrainerBesnik Hasi.^[42][43]

Toen Hasi op 1 februari 2026 ontslagen werd, nam Still op interimbasis over.^[44] Vier dagen later verloor Anderlecht onder leiding van Still de heenwedstrijd van de halve finale van deBeker van België (0-1 tegenAntwerp FC), nog eens drie dagen later verloor het Anderlecht van Still in de competitie met 2-0 vanKRC Genk.^[45][46] Na de nederlaag tegen Genk hintte Still op een vertrek naarEngeland, later die dag nam de dertiger ontslag bij Anderlecht.^[47]

Een dag na zijn laatste wedstrijd als interimtrainer van Anderlecht werd Still aangekondigd als de nieuwe hoofdtrainer vanWatford FC, dat op dat moment elfde stond in deChampionship.^[48]