Jakovenko leerde op driejarige leeftijd van zijn vader schaken en kreeg later training van Alexander Nikitin, de voormalige trainer vanGarri Kasparov.[1] Op veertienjarige leeftijd behaalde hij de titelInternationaal Meester (IM).[2]
In september 2005 speelde hij mee in de semi-finale om hetkampioenschap van Rusland die inKazan gespeeld werd. Jakovenko eindigde met 6 punten op een gedeelde derde plaats. Uiteindelijk werd hij eind december 2005 gedeeld tweede op het kampioenschap van Rusland.[6]
Tussen 2005 en 2013 kwalificeerde hij zich voor alle toernooien om deWereldbeker schaken. In 2007 en in 2009 wist hij de kwartfinale te bereiken.
In 2006 werd hij gedeeld eerste op het kampioenschap vanMoskou.
In 2006 werd hij gedeeld eerste op het schaakkampioenschap van Rusland, maar verloor de snelschaak-playoff vanJevgeni Aleksejev, die daarmee het kampioenschap won.[7]
In januari 2009 was zijnElo-rating 2760. Op de FIDE Wereldranglijst van juli 2009 stond Jakovenko op de vijfde plaats, en werd hij in plaats vanVladimir Kramnik de Russische schaker met de hoogste rating (Kramnik herkreeg zijn positie in september 2009).[13]
In juli 2009 nam Jakovenko deel aan het "Dortmund Sparkassen" Schaakfestival, waarbij hij evenalsPeter Leko enMagnus Carlsen 5½ pt. uit 10 behaalde, een punt achter de winnaar Kramnik. Via tiebreak werd hij vierde.[14][15]
In december 2014 werd Jakovenko tweede, achterIgor Lysyj, in de Superfinale van het 67e Russisch kampioenschap inKazan.[22]
In 2015 werd Jakovenko gedeeld eerste metHikaru Nakamura enFabiano Caruana in de finale van de FIDE Grand Prix 2014–15, gehouden inChanty-Mansiejsk, met de score 6½ pt. uit 11.[23] Via tiebreak verkreeg hij de eerste plaats,[24][25] en de derde plaats in de totaal-ranglijst van de Grand Prix, met 310 punten.[26]
In 2018 werd Jakovenko gedeeld 1e-2e in de Superfinale van het 71e Russische kampioenschap inSatka, oblastTsjeljabinsk. In derapid-playoff verloor hij vanDmitry Andreikin en werd daardoor uiteindelijk tweede.[28]
Magnus Carlsen - Dmitri Jakovenko Dortmunder Schachtage 2009
Hij nam in 2009/2010 en in 2015 deel aan hetWK landenteams, dat hij in 2009/2010 met het Russische team won.[29]
In 2007, 2009 en 2015 was hij lid van het Russische team dat deelnam aan hetEK landenteams. In 2007 en 2015 won hij het toernooi met het team en had ook de beste individuele score als reservespeler. In 2009 behaalde hij met het team de tweede plaats.[30]
Jakovenko nam drie keer met het Russische team deel aan eenSchaakolympiade, in2008 en 2012 als reservespeler, in 2010 aan het eerste bord van het derde Russische team. Hij bereikte in 2008 en 2012 de beste individuele score van alle reservespelers.[31]
Jakovenko won de Russische competitie voor verenigingen in 2004, 2005, 2007 en 2009 metTomsk-400. In 2010 ging hij spelen voorJugra Chanty-Mansijsk.[32] Met Tomsk won hij in 2005 en in 2006 ook deEuropean Club Cup.[33]
In de Duitse bondscompetitie speelde hij in seizoen 2007/08 voorSV Mülheim-Nord, vanaf seizoen 2014/15 ging hij spelen voorSK Schwäbisch Hall. In Spanje speelde hij van 2006 tot 2008 voorCuna de Dragones Ajoblanco Mérida, in Frankrijk voorClichy-Echecs 92, waarmee hij in 2007, 2008, 2013 en 2014 kampioen van Frankrijk werd, in China speelde hij in 2012 voorChengdu Bank en in 2017 voorHangzhou Bank.