| Caprolactam | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
 | ||||
Structuurformule van caprolactam | ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C6H11NO | |||
| IUPAC-naam | azepaan-2-on | |||
| Andere namen | ε-caprolactam, 1-aza-2-cycloheptanon, 2-azacycloheptanon, capron PK4, cyclohexanon iso-oxime, extrom 6N, hexahydro-2-azepinon, hexahydro-2H-azepin-2-on (9CI), hexanolactam, NCI-C50646, stilon | |||
| Molmassa | 113,16 g/mol | |||
| SMILES | C1CC(NCCC1)=O | |||
| CAS-nummer | 105-60-2 | |||
| EG-nummer | 203-313-2 | |||
| Wikidata | Q409397 | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
| H-zinnen | H302 -H315 -H319 -H332 -H335 | |||
| EUH-zinnen | geen | |||
| P-zinnen | P261 -P305+P351+P338 | |||
| Hygroscopisch? | ja | |||
| Opslag | Stevig gesloten houden | |||
| LD50 (ratten) | (oraal) 1210 mg/kg (huid) > 2000 mg/kg | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vast | |||
| Kleur | kleurloos | |||
| Dichtheid | 1,01 g/cm³ | |||
| Smeltpunt | 68 °C | |||
| Kookpunt | 270 °C | |||
| Vlampunt | 125 °C | |||
| Oplosbaarheid inwater | 4560 g/L | |||
| Goed oplosbaar in | water | |||
| Tenzij anders vermeld zijnstandaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1bar). | ||||
| ||||
Caprolactam is eenorganische verbinding met als brutoformule C6H11NO. De stof komt voor als een wittehygroscopischevaste stof, die zeer goed oplosbaar is in water. Het is de bekendste vertegenwoordiger van delactamen en wordt onder meer gebruikt voor de productie vannylon 6.
De uitgangsstoffen van de productie van caprolactam zijncyclohexanon (1), dat bereid wordt doorfenol tehydrogeneren metwaterstofgas, enhydroxylamine, dat bereid wordt uitammoniumnitriet enzwaveldioxide. De reactie tussen beide stoffen leidt tot vorming vancyclohexanonoxime (2) via eennucleofiele additie. Als nevenproduct ontstaat hierbijammoniumsulfaat. Vervolgens wordt het cyclohexanonoximeomgelegd tot caprolactam (3).Oleum (100% zwavelzuur met daarin nog eens 28%zwaveltrioxide) is hierbij dekatalysator die de omlegging van de cyclische verbinding mogelijk maakt. Deze reactie wordt debeckmann-omlegging genoemd.
De belangrijkste producenten van caprolactam zijnFibrant,Lanxess,BASF enAlliedSignal.
Door toepassing van eenringopeningspolymerisatie wordt caprolactam vlotgepolymeriseerd tot nylon 6 (eenpolyamide dat vooral bekend staat onder de merknaam Perlon[1]). Hieruit worden bijvoorbeeld eenvoudige textielvezels en films gemaakt, maar ook hoogwaardige en resistente garens voor technische toepassingen. Kleinere hoeveelheden caprolacatam worden ook gebruikt voor chemische synthese. Het aminozuur lysine kan bijvoorbeeld via het aminocaprolactam-tussenproduct uit caprolactam worden geproduceerd. In eerste instantie wordt de ring geopend doorhydrolyse, waardoor het corresponderende ω-carbonzuuramine gevormd wordt. Vervolgens kan deze lineaire verbinding de polymerisatie van het caprolactam induceren:
caprolactam -International Chemical Safety Card
