| Asparagine |
|---|
| Structuurformule en molecuulmodel |
|---|
 |
|
| Algemeen |
|---|
| Molecuulformule |  |
|---|
| IUPAC-naam | (2S)-2,4-diamino-4-oxobutaanzuur |
|---|
| Molmassa | 132,11792 g/mol |
|---|
| SMILES | C([C@@H](C(=O)O)N)C(=O)N |
|---|
| InChI | 1S/C4H8N2O3/c5-2(4(8)9)1-3(6)7/h2H,1,5H2,(H2,6,7)(H,8,9)/t2-/m0/s1 |
|---|
| CAS-nummer | 70-47-3 |
|---|
| EG-nummer | 200-735-9 |
|---|
| PubChem | 6267 |
|---|
| Wikidata | Q185906 |
|---|
| Fysische eigenschappen |
|---|
| Aggregatietoestand | vast |
|---|
| Smeltpunt | 235 °C |
|---|
| Evenwichtsconstante(n) | pKz1 = 2,10 (carboxyl)
pKz2 = 8.80 (amino)[1] |
|---|
| Tenzij anders vermeld zijnstandaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1bar). |
|---|
|
Asparagine (afgekort totAsn ofN) is een van de twintig natuurlijk voorkomendeaminozuren. De naam werd afgeleid vanasperge. In1806 werd dit aminozuur doorNicolas-Louis Vauquelin enJean-Pierre Robiquet voor het eerst uit het sap hiervan geïsoleerd. Het was het eerste aminozuur dat ooit werd geïsoleerd.
De reactie tussen asparaginezuur enreducerende suikers of reactievecarbonylverbindingen leidt tot vorming vanacrylamide in voeding, wanneer deze voldoende worden verhit. Zo wordt acrylamide gevormd bij onder meerfrieten,aardappelchips engeroosterde koffiebonen.
Asparagine wordt gecodeerd door decodons AAU en AAC.
Deprecursor bij de biosynthese van asparagine isoxaloacetaat. Dit wordt omgezet naar hetaspartaat door middel van hetenzymtransaminase. Dit enzym verplaatst de aminogroep vanglutamaat naar het oxaloacetaat, waardoor dit glutamaat wordt omgezet in α-ketoglutaraat. Het enzymasparaginesynthetase zet het gevormde aspartaat daarna om naar asparagine, met verbruik vanATP (dat wordt omgezet naarAMP enpyrofosfaat) om het aspartaat te activeren. Hierbij wordt β-aspartyl-AMP gevormd, een tijdelijk complex van dit aspartaat en het gevormde AMP. Tijdens deze reactie wordt ook deammoniumgroep vanglutamine overgeplaatst naar dit complex, waardoor asparagine en vrij AMP ontstaan. Glutamine wordt hierbij omgezet naar glutamaat.
Hoewel de stikstofgroep bij neutralepH niet geladen is, is asparagine wel degelijkpolair. Het relatieve gemak waarmee stikstofelektronen afstaat leidt tot een grote bijdrage van decarbonzuuramidegroep aan de structuur van het residu. Om deze reden wordt asparagine vaak in hetreactieve centrum vanenzymen aangetroffen. Aangezien het residuwaterstofbruggen kan vormen met bepaalde andere residuen uit de peptideketen, wordt asparagine vaak aangetroffen aan het begin en op het einde vanα-helices en in felle krommingen van deβ-sheets.Glutamine, het verwante aminozuur met een extramethyleengroep, is hiervoor minder geschikt wegens de grotere conformationeleentropie.
Bijglycosylering van een peptideketen wordt de suikergroep altijd aan het stikstofatoom uit de restgroep van asparagine gebonden. Vandaar de term N-gekoppelde glycosylering.
Zoals de meestenatuurproducten is asparaginechiraal. Moleculen geproduceerd door enzymen zijn heel vaakstereospecifiek. Asparagine heeft tweeenantiomeren: L-(S)-asparagine en D-(R)-asparagine. Het grote verschil tussen de twee is de smaak. L-asparagine smaaktbitter, D-asparagine smaaktzoet.
Asparagine komt, zoals de meeste andere aminozuren, in de natuur echter bijna enkel voor in de L-vorm. De D-vorm kan gevormd worden in sommigebacteriën.
Dezuurconstanten van asparagine zijn:[2]
- pKa1 (carboxylgroep) = 2,02
- pKa2 (aminegroep) = 8,80
Hetiso-elektrisch punt ligt bijpH 5,41.[2]
Asparagine komt voor in onder andere asperges,zuivelproducten,vlees,vis,aardappelen,groenten,noten enzaden.
Asparagine zou een bloedzuiverende werking hebben, en het speelt een belangrijke rol bij de afbraak van gifstoffen uit het lichaam. Asparagine nemen na het drinken vanalcohol zou de afbraak van de alcohol versnellen, maar deze claim is twijfelachtig.[3][4][5]
Asparagine kan incosmetica gebruikt worden in haar- en huidconditioners, of als antistatische stof of als maskerende stof van andere geuren of kleuren.[6]
Bronnen, noten en/of referenties
