Onverzadigde ketens waarbij een hydroxylgroep rechtstreeks op een dubbele binding is gebonden, wordenenolen genoemd. Zijtautomeriseren echter snel naar het stabieleketon.
De eenvoudigste alcohol ismethanol (CH3OH). De bekendste alcohol isethanol (C2H5OH). Als in het dagelijks leven van 'alcohol' sprake is, wordt doorgaans ethanol bedoeld. In de vroegere naamgeving krijgt het alkanol de naam van de alkaangroep als achtervoegsel -yl + alcohol. Zo zijn methylalcohol en ethylalcohol verouderde namen voor respectievelijk methanol en ethanol, maar ze worden nog weleens gebruikt.
Alcoholen kunnen een reactie aangaan metcarbonzuren ofanorganische zuren. Er ontstaat dan eenester. Deze stoffen zijn belangrijke bouwstenen voor de mens.
Andere alcoholen zijn onder andere
propanol (1-propanol), CH3CH2CH2OH ;2-propanol (isopropanol, ook wel bekend als IPA), CH3CHOHCH3
Primaire alcoholen: een alcohol waarin hetkoolstofatoom dat de OH-groep draagt aan maximaal één ander koolstofatoom gebonden is heet eenprimair alcohol.
Secundaire alcoholen: is het koolstofatoom aan twee andere koolstofatomen gebonden, dan heet het eensecundair alcohol.
Tertiaire alcoholen: is het koolstofatoom aan drie andere koolstofatomen gebonden dan spreekt men van eentertiair alcohol.
Structuur vanmethanol (1),ethanol (2),2-propanol (3) en2-methylpropan-2-ol (4). Er is bij deze reeks een toename in substitutie van het centraal koolstofatoom te bemerken. Zo is ethanol een primair alcohol, en zijn 2-propanol en 2-methyl-2-propanol respectievelijk een secundair en tertiair alcohol.
Alcoholen kenmerken zich als oplosmiddelen doordat zij doorgaans erg polair zijn, zeker wanneer de restketen kort is. Maar de stoffen laten zich zowel met water als met apolaire stoffen goed mengen, en worden zelf minder hydrofiel naarmate de koolwaterstofketen van het alcoholmolecuul groter wordt.
Oxidatie van alcoholen gebeurt als er ten minste éénwaterstofatoom gebonden is aan hetkoolstofatoom waaraan dehydroxylgroep gebonden is. Dit betekent dus dat alleen primaire- en secundaire alcoholen geoxideerd kunnen worden. Een primaire alcohol oxideert eerst naar eenaldehyde en dan naar eencarbonzuur. In de praktijk oxideert een primair alcohol direct door naar een carbonzuur. Maar door de speciale oxidatorPCC kan de oxidatie gestopt worden bij de aldehyde.
Secundaire alcoholen kunnen alleen maar oxideren naar eenketon.
In het algemeen kan gezegd worden dat een hydroxylgroep oxideert naar eencarbonylgroep en dan, wanneer mogelijk, naar eencarboxylgroep.
Oxidatie van alcohol is een belangrijke stap in de lever bij het afbreken van ethanol. Hierbij wordt doorbehulp van eenNAD ethanol geoxideerd totethanal (acetaldehyde), ethanal (ook giftig) wordt dan verder geoxideerd naarazijnzuur en uiteindelijk totkoolstofdioxide enwater.[2]
Met carbonzuren worden door alkanolenesters gevormd. Carbonzuuresters van primaire alcoholen hebben vaak een fruitachtige geur. De reactie is eencondensatiereactie waarbij water vrijkomt. Secundaire alcoholen reageren wel, maar minder snel, vaak is hetzuuranhydride nodig. Esters van tertiaire alcoholen moeten vaak via een omweg bereid worden; ook hierbij is het zuuranhydride nodig. Halogeenalkanen laten zich behalve door additie-reacties ook vormen door verestering, bijvoorbeeld de vorming vanbroomethaan uitwaterstofbromide en geconcentreerde ethanol onder katalyse van eensterk zuur:
Veresteringsreacties kan men opvatten als een zuur-basereactie, waarbij het alcohol de rol van organische base vervult.
Hoewel alcoholen een zuur karakter hebben gaan ze niet reageren methydroxide basen. Dit komt omdatalkoxiden een groter basiskarakter hebben dan een hydroxide-ion.[2]
Fenolen daarentegen kunnen wel reageren met hydroxide-basen zoals natriumhydroxide, dit komt omdat de aromatische ring, de lading op de zuurstof verdeelt over zijn gehele structuur.[2]
Alcoholen reageren niet of zeer langzaam met de meeste metalen. Een uitzondering wordt gevormd door dealkali- en deaardalkali-metalen. Naastwaterstofgas ontstaat eenalcoholaat. Ethanol reageert bijvoorbeeld metnatrium onder vorming van waterstof en natriumethanolaat:
Voor speciale reacties noodzakelijke reagentia. In demalonzuurestersynthese is het noodzakelijk dezelfde alcohol te gebruiken voor het voltooiing van de reactie als die waarmee het malonzuur veresterd is.
Vernietigen van resten van (aard)alkalimetalen. De reactie van deze metalen met alcoholen is veel rustiger dan de reactie met water. Natrium reageert vaak uiteindelijk[3] explosief met water, met ethanol verloopt de reactie zeer rustig. Dit laatste kan toegeschreven worden aan het feit dat natrium op water drijft (dichtheid = 0,97 g/L) waardoor warmteafgifte minder makkelijk is en luchtzuurstof vrij toegang heeft tot het steeds hetere metaal.Ethanol heeft een dichtheid van 0,79 g/L, waardoor het natrium onder het vloeistofniveau blijft. Warmteafvoer is daardoor veel makkelijker en reactie met luchtzuurstof onmogelijk.
Schoonmaak van laboratoriumglaswerk. Hiervoor wordt het alcoholaat meestal niet speciaal gemaakt, doorgaans is op het betreffende laboratorium vaak natrium nodig en moeten er dus vaak natriumresten opgeruimd worden.
Dehydratie betekent dat er een wateratoom wordt afgesplitst van het molecule. Bij primaire alcoholen gebeurt dit door het alcohol sterk te verhitten (180 °C) met een sterkzuur. Bij secundaire en tertiaire alcoholen is er niet zo'n hoge temperatuur nodig.[4][2]
Alcoholen kunnen gedehydrateerd worden door ze sterk te verhitten, in het geval van primaire alcoholen, in aanwezigheid van een sterk zuur (zwavelzuur). Bij de reactie wordt er water afgesplitst.
↑Of de reactie van natrium met water explosief eindigt is afhankelijk van de gebruikte hoeveelheid natrium. De kritische grens ligt echter rond 0,1 gram.
