Milne was de zoon vanJohn Vine Milne enSarah Maria Heginbotham. Zijn vader en moeder waren beiden leraar. Zijn eerste onderwijs kreeg hij van zijn leermeesterH.G. Wells op deHenley House School, waarna hij naar deWestminster School en hetTrinity College inCambridge ging. Vanaf zijn vierentwintigste werkte hij voor het humoristische tijdschriftPunch. Toen deEerste Wereldoorlog uitbrak diende hij in Frankrijk. In de oorlog schreef hij enkele toneelstukken en verzen.
Op 24 juni 1913 trouwde Milne metDorothy Daphne de Selincourt waarna zij op 21 augustus 1920 hun eerste en enige zoonChristopher Robin kregen. Na zijn geboorte verhuisden ze naar Cotchford Farm in Hartfield vlak bij het Ashdown Forest. In deze periode begon Milne serieus te schrijven. Hij schreef een detectiveverhaalThe red house mystery, enkele korte verhalen, 25 toneelstukken, enkele romans, een autobiografieIt's Too Late Now en veel kinderverzen. Het beroemdst van deze verzen isVespers, een gedicht dat hij schreef als cadeau voor zijn vrouw. Op 6 november 1924 kwam zijn eerste boek uit:When we were very young, een verzameling verzen waarvan er al enkele inPunch gestaan hadden. Hij droeg dit boek op aan Billy Moon zoals hij zijn zoontje noemde.
Milne werd vooral bekend dankzijWinnie-the-Pooh dat in 25 talen vertaald is en vele boekenplanken siert. Dit werk is doorThe Walt Disney Company veel bewerkt voor films en televisieseries.
In 1925 was het debuut van Winnie de Poeh in een kerstverhaal voor zijn Christopher Robin. Het verhaal speelt zich af in het Ashdown Forest waarChristopher Robin veel speelde met zijn teddybeer Winnie de Poeh. Dit verhaal en nog vele anderen over Poeh en zijn vrienden worden gebundeld in het boekWinnie-the-Pooh dat op 14 oktober 1926 uitkwam. Hierna schreef Milne nog twee boeken met kinderverzen:Now We Are Six in 1927 enThe House At Pooh Corner het jaar daarna.
In 1952 werd Milne invalide na een beroerte en een operatie aan zijn hersenen. Na een lang ziekbed overleed hij in 1956.