De1,3-dipolaire cycloadditie is, in haar meest algemene vorm, eenorganische reactie tussen eendipolarofiel met een1,3-dipolaire verbinding, die leidt tot eenheterocyclischevijfring. De 1,3-dipolaire cycloadditie behoort tot depericyclische reacties.
Het algemeen reactieverloop kan als volgt worden voorgesteld:
Volgens deIUPAC-definitie van cycloadditie is dit een (3+2)-dipolaire cycloadditie[1], omdat de 1,3-dipolaire verbinding drie lineair verbonden atomen levert en het dipolarofiel twee, die samen een ring van 3+2=5 atomen vormen.
Voorbeelden van dipolarofielen zijnalkenen enalkynen. Voorbeelden van 1,3-dipolaire verbindingen zijnaziden ennitriloxiden. Algemener komt elke molecule die ten minste éénresonantiestructuur bezit met een geladen 1,3-dipool in aanmerking voor dit type reactie.
Soms wordt nogal eens een striktere definitie gehanteerd, namelijk dekoper(I)-gekatalyseerde 1,3-dipolaire cycloadditie van een alkyn en een azide tot een1,2,3-triazool (dit wordt deHuisgen-1,3-dipolaire cycloadditie genoemd):
De reactie wordt vooral toegepast in de zogenaamdeklikchemie, precisiescheikunde waar de te reageren stoffen zo gekozen worden dat ze maar op één specifieke manier met elkaar kunnen reageren, zodat geen bijproducten gevormd worden. Verder gaan klikreacties vaak door bij lageretemperatuur, waardoor ze ook geschikt zijn om uit te voeren aan gevoelige verbindingen, bijvoorbeeldeiwitten (zonder dat zijdenatureren).
DeKinugasa-reactie is een 1,3-dipolaire cycloadditie tussen een eindstandigalkyn en eennitronverbinding waarmee eenbètalactam gevormd wordt.[2] De reactie verloopt eveneens in aanwezigheid vankoper(I)zouten in katalytische of stoichiometrische hoeveelheden:
