Terpenoid atauisoprenoid ialah kelasbahan kimia organik semula jadi yang diperoleh daripada sebatian 5 atom karbon,isoprena, dengan terbitannya dipanggilterpena,diterpena dll. Walaupun kadangkala digunakan secara bergantian dengan "terpena", terpenoid mengandungikumpulan berfungsi tambahan, biasanya mengandungi oksigen.[1] Apabila digabungkan dengan kelas terpena hidrokarbon, terpenoid terdiri daripada kira-kira 80,000 sebatian.[2] Mereka adalah kelas metabolit sekunder tumbuhan terbesar, yakni kira-kira 60% daripadaproduk semula jadi yang diketahui.[3] Banyak terpenoid mempunyai bioaktivitifarmakologi yang besar, dan oleh itu, menarik minat ahli kimia perubatan.[4]
Terpenoid tumbuhan digunakan untuk kualiti aromatiknya dan memainkan peranan dalam ubat herba tradisional. Terpenoid menyumbang kepada baukayu putih, perisakayu manis,bunga cengkih danhalia, warna kuning padabunga matahari, dan warna merah padatomato.[5] Terpenoid yang terkenal termasuksitral,mentol,kamfor (kapur barus),salvinorin A dalam tumbuhanSalvia divinorum,ginkgolida danbilobalida yang terdapat dalamGinkgo biloba, dankanabinoid yang terdapat dalam kanabis. Provitaminbeta-karotena ialah terbitan terpena yang dipanggilkarotenoid.
Steroid dansterol dalam haiwan dihasilkan secara biologi daripada pelopor terpenoid. Kadangkala, terpenoid ditambah kepadaprotein, contohnya, untuk meningkatkan perlekatannya padamembran sel; ini dikenali sebagaipengisoprenilan. Terpenoid memainkan peranan dalam pertahanan tumbuhan sebagai profilaksis terhadap patogen danpenarik untuk pemangsa herbivor.[6]
Terpenoid ialahterpena yang diubah suai,[7] di manakumpulan metil telah dipindahkan atau dikeluarkan, atau ditambah atomoksigen. Sesetengah pengarang menggunakan istilah "terpena" secara lebih luas sehingga turut menyertakan terpenoid. Sama seperti terpena, terpenoid boleh dikelaskan mengikut bilangan unitisoprena yang terdiri daripada terpena induk:
| Terpenoid | Terpena analog | Bilangan unitisoprena | Bilangan atom karbon | Formula am | Contoh[8] |
|---|---|---|---|---|---|
| Hemiterpenoid | Isoprena | 1 | 5 | C5 H8 | DMAPP,isopentenil pirofosfat,isoprenol,isovaleramida,asid isovalerik,HMBPP,prenol |
| Monoterpenoid | Monoterpena | 2 | 10 | C10H16 | Bornil asetat,kamfor,karvon,sitral,sitronelal,sitronelol,geraniol,eukaliptol,hinokitiol,iridoid,linalool,mentol,timol |
| Seskuiterpenoid | Seskuiterpena | 3 | 15 | C15H24 | Farnesol,geosmin,humulon |
| Diterpenoid | Diterpena | 4 | 20 | C20H32 | Asid abietik,ginkgolida,paklitaksel,retinol,salvinorin A,sklareol,steviol |
| Sesterterpenoid | Sesterterpena | 5 | 25 | C25H40 | Andrastin A,manoalida |
| Triterpenoid | Triterpena | 6 | 30 | C30H48 | Amirin,asid betulinik,limonoid,asid oleanolik,sterol,skualena,asid ursolik |
| Tetraterpenoid | Tetraterpena | 8 | 40 | C40H64 | Karotenoid |
| Politerpenoid | Politerpena | >8 | >40 | (C5H8)n | Gutta-percha,getah asli |
Terpenoid juga boleh dikelaskan mengikut jenis dan bilangan struktur kitaran yang terkandung di dalamnya: linear, tak berkitaran, monosiklik, bisiklik, trisiklik, tetrasiklik, pentasiklik atau makrosiklik.[8]Ujian Salkowski boleh digunakan untuk mengenal pasti kehadiran terpenoid.[9]
-Humulone.svg)
Terpenoid, sekurang-kurangnya yang mengandungi kumpulan berfungsi alkohol, sering dihasilkan melalui hidrolisis perantaraan karbokation yang dihasilkan daripadageranil pirofosfat. Hidrolisis secara analog bagi perantaraan daripadafarnesil pirofosfat memberikanseskuiterpenoid, dan hidrolisis perantaraan daripadageranilgeranil pirofosfat memberikanditerpenoid, dsb.[10]
|hdl-access= requires|hdl= (bantuan)