 | |
 | |
| Nama | |
|---|---|
| Nama IUPAC pilihan Asid (2E)-but-2-enadioik | |
Nama lain
| |
| Pengecam | |
| |
Imej model 3DJmol | |
| 605763 | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider |
|
| DrugBank |
|
| ECHA InfoCard | 100.003.404 |
| Nombor EC |
|
| Nombor E | E297(bahan pengawet) |
| 49855 | |
| KEGG |
|
| Nombor RTECS |
|
| UNII | |
| Nombor PBB | 9126 |
| |
| |
| Sifat | |
| C4H4O4 | |
| Jisim molar | 116.07 g·mol−1 |
| Rupa bentuk | Pepejal putih |
| Ketumpatan | 1.635 g/cm3 |
| Takat lebur | 287 °C (549 °F; 560 K) (terurai)[2] |
| 4.9 g/L at 20 °C[1] | |
| Keasidan (pKa) | pka1 = 3.03,pka2 = 4.44 (15 °C, isomer cis) |
| −49.11·10−6 cm3/mol | |
| Momen dwikutub | Bukan sifar |
| Farmakologi | |
| Kod ATC | D05AX01 |
| Bahaya | |
| Piktogram GHS |  |
| Perkataan isyarat GHS | Warning |
| H319 | |
| P264,P280,P305+351+338,P313 | |
| NFPA 704 (berlian api) | |
| 375 °C (707 °F; 648 K) | |
| Sebatian berkaitan | |
Asid karboksilik berkaitan | |
Sebatian berkaitan | |
Kecuali jika dinyatakan sebaliknya, data diberikan untuk bahan-bahan dalamkeadaan piawainya (pada 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
 Y pengesahan (apa yang perlu:  Y/ N?) | |
| Rujukan kotak info | |
Asid fumarik ialahsebatian organik dengan formula HO2CCH=CHCO2H. Pepejal putih, asid fumarik terdapat secara meluas dalam alam semula jadi. Ia mempunyairasa sepertibuah-buahan, dan telah digunakan sebagaibahan tambahan makanan.Nombor E-nya ialah E297.[3]Garam danester dikenali sebagaifumarat. Fumarate juga boleh merujuk kepada ionC4H2O2−
4 (dalam larutan). Asid fumarik ialah isomertrans bagi asid butenadioik, manakalaasid maleik ialah isomercis.
Ia dihasilkan dalam organismaeukariot daripadasuksinat dalam kompleks 2 rantai pengangkutan elektron melaluienzimsuksinat dehidrogenase.
Asid fumarik terdapat dalamfumitori (Fumaria officinalis),cendawanbolet (khususnyaBoletus fomentarius var. pseudo-igniarius ),liken, danlumut Iceland.
Fumarat ialahmolekul perantara dalamkitaran asid sitrik yang digunakan olehsel untuk menghasilkan tenaga dalam bentukadenosina trifosfat (ATP) daripadamakanan. Ia dibentuk olehpengoksidaansuksinat oleh enzimsuksinat dehidrogenase. Fumarat kemudiannya ditukarkan oleh enzimfumarase kepadamalat.
Kulit manusia secara semulajadi menghasilkan asid fumarik apabila terdedah kepadacahaya matahari.[4]
Fumarat juga merupakan hasil daripadakitaran urea.
Asid fumarik telah digunakan sebagai pengasid makanan sejak 1946. Ia diluluskan untuk digunakan sebagai bahan tambahan makanan di EU,[5] AS,[6] Australia dan New Zealand.[7] Sebagaibahan tambahan makanan, ia digunakan sebagaipengatur keasidan dan boleh dilambangkan dengannombor E E297. Ia biasanya digunakan dalam minuman danserbuk penaik yang mana keperluan diletakkan pada ketulenan. Asid fumarik digunakan dalam pembuatantortila gandum sebagai pengawet makanan dan sebagai asid dalam ragi.[8] Ia biasanya digunakan sebagai penggantiasid tartarik, dan kadangkala menggantikanasid sitrik dalam kadar 1 g asid fumarik kepada setiap ~1.5 g asid sitrik untuk menambahmasam, sama seperti caraasid malik digunakan. Selain sebagai komponen beberapa perisa cuka tiruan, seperti kerepek kentang berperisa "Garam dan Cuka",[9] ia juga digunakan sebagaibahan koagulan dalam adunan puding atas dapur.
Jawatankuasa Saintifik Suruhanjaya Eropah mengenai Pemakanan Haiwan, sebahagian daripadaDG Health, mendapati pada 2014 bahawa asid fumarik adalah "secara praktikalnya tidak beracun", tetapi dos yang tinggi mungkinnefrotoksik selepas penggunaan jangka panjang.[10]
Asid fumarik telah dibangunkan sebagai ubat untuk merawatpsoriasis pada tahun 1950-an di Jerman sebagai tablet yang mengandungi 3ester, terutamanyadimetil fumarat, dan dipasarkan sebagai Fumaderm olehBiogen Idec di Eropah. Biogen kemudiannya akan menghasilkan ester utama, dimetil fumarat, sebagai rawatansklerosis berbilang.
Pada pesakit dengan sklerosis berbilang kiriman berulang, ester dimetil fumarat (BG-12, Biogen) secara ketara mengurangkan pemerolehan semula dan perkembangan hilang upaya dalam percubaan fasa 3. Ia mengaktifkan laluan tindak balas antioksidanNrf2, sistem pertahanan sel utama terhadap kesan sitotoksik tekanan oksidatif.[11]
Asid fumarik digunakan dalam pembuatanresinpoliester danalkohol polihidrik dan sebagaimordan untuk pewarna.
Apabila asid fumarik ditambahkan terhadap makanan kambing, kambing menghasilkan sehingga 70% lebih sedikit metana semasa penghadaman.[12]
Asid fumarik dihasilkan berdasarkanpengisomeranberpemangkinanasid maleik dalam larutan akueus pada dalam pH rendah. Ia memendak daripada larutan tindak balas. Asid maleik boleh diakses dalam jumlah besar sebagai produkhidrolisis anhidrida maleik, yang dihasilkan oleh pengoksidaan pemangkinbenzena ataubutana.[3]
Asid fumarik pertama kali disediakan daripadaasid suksinik. Sintesis tradisional melibatkan pengoksidaanfurfural (daripada pemprosesanjagung) denganklorat bersama dengan kehadiranpemangkin berasaskanvanadium.[13]
Sifat kimia asid fumarik boleh dijangka daripadakumpulan berfungsi komponennya. Asid lemah ini membentukdiester, ia mengalamipembrominan merentasiikatan ganda dua,[14] dan ia merupakandienofil yang baik.
|displayauthors= ignored (bantuan)
| ||||||||||||
