По долги преговори ја признал превласта на папатаИнокентиј III, чиј легат го крунисал со кралска круна во 1204 година и го прогласил за крал на Бугарите и Власите (rex Bulgarorum et Blachorum). Војувал противЛатините и ја победил крстоносната војска кајАдрианопол (1205). Додека се борел во Тракија и Македонија, бил убиен за време на опсадата на Солун. Во споменот на Византијците останал зачуван како „Ромеоубиец“ (Ρωμαιοκτόνος).
Калојан бил помлад брат наТеодор иАсен, водачите навостанието на Бугарите и Власите[2] против Византиската империја во 1185.[2] Теодор бил крунисан за цар и го зел името Петар во 1185.[3] Асен бил станал негов совладетел пред 1190 година.[4] Тие ја обезбедиле независноста на своето царство со помош накумански војници одПонтската Степа.[5]
Калојан, кој сè уште бил младо момче во 1188, бил роден некаде околу 1170 година, според историчарот Александру Меџару.[6] Тој бил крстен Јован, но бил нарекуван Јоаница ("Малиот Јован") бидејќи Јован било крстеното име и на неговиот постар брат Асен.[7] Калојан (или Кало-Јован) доаѓа од грчкиот јазик, што значи Јован Убавиот(Kallos Ioannis).[8]
По опсадата наЛовеч во1187, Калојан бил испратен како заложник воЦариград, но успеал да побегне две години подоцна. По убиството на цар Асен, царот Петар го назначил за помошник во управувањето. Кога и тој станал жртва на заговор, Калојан ги открил заговорниците и бил крунисан за бугарски цар во почетокот на1198 година.
Штом останал единствен владетел, Јоаница продолжил со препадите во Тракија, следејќи ја политиката на неговиот брат Асен, а не на Петар. Малку детали се познати за тие препади помеѓу 1197 и 1199 година, имајќи во предвид дека единствениот извор што го покрива тој период, историјата наНикита Хонијат е лаконска на оваа тема. Во овој момент од неговото дело, Хонијат бил повеќе заинтересиран заИванко, отколку за Јоаница.
Во1202 година, по ликвидирањето на државата наДобромир Хрс, тој успеал да им го одземе наВизантија, поголемиот дел одМакедонија (северна и средна). Сепак, во истата таа година се појавиле и првите проблеми. Имено, унгарскиот крал Имре ги нападнал бугарските окупирани области воСрбија, при што ги зазел градовитеБелград,Костолац иНиш. Набргу, Калојан се одмаздил, и на престолот на Србија го ставил братот на Вукан,Стефан Првовенчани.
Еден настан кој останал во сенка на вооружените судири ја пренасочил бугарската надворешна политика. Некаде кон крајот на 1199 или почетокот на 1200 година, цар Калојан добил писмо од папатаИнокентиј III (1198-1216). Писмото, инспирирано од амбициозната политика на римскиот прелат, паднало на плодна почва, иницирајќи богата и интересна кореспонденција која траела седум години (за тоа време Инокентиј му напишал седум писма на Калојан, а бугарскиот цар му испратил пет на папата). Папата му предложил на Калојан да ја признае неговата власт, а истото пак да го стори и царот според кој договор, тој би требало да го признае папата како владетел над светските империи и царства, пример кој веќе се практикувал воЗападна Европа. Во продолжение на пет години, Калојан и папата преговарале околу можната унија. Во исто време, папата му заповедил на унгарскиот крал да се откаже од денешните српски земји Белград и Браничево. Во исто време, Калојан пак започнал преговори соВизантија чија цел била таа да го прогласи зацар (цѣсарь —цезар), титула која била еднаква на титулатаимператор, како и да се признае автокефалноста на неговата црква. Во крајна сметка, Калојан се одлучил заправославниот свет, во кој владетелот односно царот не бил управуван од страна на црквата, туку цезарот односно царот бил над црковниот поглавар.
Преговорите меѓу папата и Калојан вродиле со плод во ноември 1204 година. Папскиот легат на крајот пристигнал во Трново, носејќи скиптар и круна за Јоаница, кого папата го признал за крал на Бугарите и Власите (rex Bulgarorum et Blachorum), која Калојан ја сфатил какоimperator, а на бугарскиот црковен поглавар му била доделена титулатаprimas. Папскиот легат требало да влезе во Бугарија од Унгарија, веројатно затоа што имал инструкции во врска со граничниот спор меѓуЕмерик и Јоаница.[9] Се чини дека на почетокот тој имал успех, бидејќи унгарскиот крал ја растурил војската што ја собрал за да ја нападне Бугарија. Но, папскиот легат не можел да го премине Дунав, бидејќи бил заробен од локалнииот гроф на Кеве (денешенКовин). Тој бил ослободен дури во септември или почетокот на октомври 1204 година.[9]
Крајот на преговорите меѓу Трново и Рим се совпаднал со заземањето наКонстантинопол од страна на витезите учесници воЧетвртиот крстоносен поход (12 април 1204) и создавањето наЛатинското Царство. Додека го чекал одговорот од папата, а можеби и во обид да стекне сојузници против Емерик, Јоаница им пришол на крстоносците под ѕидините на Константинопол. Според еден витез,Роберт де Клари: „Јован Влавот испрати збор до високите барони дека ако го крунисаат за крал, за тој да биде господар на неговата земја Влашка (Blaquie), тој ќе ја зачува својата земја и ќе им испрати помош да го заземат Константинопол со сите сто илјади луѓе“.[9][10] Одбиен од крстоносците, Јоаница морал да почека до 8 ноември, кога папскиот легат конечно пристигнал во Трново и го крунисал за крал. Крунисувањето не ги отстранило ниту императорските аспирации на Јоаница, ниту неговата огорченост кон крстоносците. Тој во меѓувреме се оженил со куманска принцеза, што донело голем број кумански воини на негова страна.[11]
Бугарија за време на цар Калојан
Така кон почетокот на1205 година, Калојан склучил договор со византиската аристократија за заеднички воени походи против Латинското Царство. Така, скоро сите тракиски тврдини и области застанале на страната на Калојан. ВоЕдрене (илиОдрин), Калојан ја испратил куманската коњаница каде рицарите и крстоносците доживеале голем пораз. Во таа битка бил заробен и самиот императорБалдуин Фландриски и однесен како заробеник воТрновградската тврдина. По Битката кај Едрене, бугарската армија зазела големи делови одТракија иМакедонија. Поради страв да не биде нападната и расцепканата византиска држава, византиската аристократија се откажала од договорот кој бил склучен со Калојан. Поради тоа, царот Калојан го зазел денешниот градПловдив. Во1207 година војната се проширила го голема мера, за да на крај повторно биде склучено примирје за заедничко дејство противЦариград односно Латинското Царство. Следувала опсада на Едрене и неуспешна опсада на престолнината на Латинското Царство. Како главна причина се смета повлекувањето на Куманите од опсадата. По ова, бугарските позиции се насочиле конСолун.
Во иконографијата на Св. Димитрија Солунски често е прикажан како го прободува Калојан со копје за време на неговата опсада на Солун
За време на опсадата на Солун, при походот противСолунското кралство, Калојан ненадејно починал. За неговата смрт постојат повеќе тези. Едната е дека умрел од природна смрт, друга дека бил убиен од неговиот најдобар командант Манастр, или пак дека станал жртва на заговор во кој учествувала и неговата жена, Куманката Целгуба.
Stephenson, Paul (2000).Byzantium's Balkan Frontier: A Political Study of the Northern Balkans, 900–1204. Cambridge University Press.ISBN978-0-521-02756-4.
Curta, Florin (2019). „The Second Bulgarian Empire“.Eastern Europe in the Middle Ages (500—1300). Leiden and Boston: Brill. стр. 671–698.ISBN978-9-0043-4257-6.