| Malonskābe | |
|---|---|
  | |
| CAS numurs | 141-82-2 |
| Ķīmiskā formula | HOOC–CH2–COOH |
| Molmasa | 104,03 g/mol |
| Blīvums | 1631 kg/m3 |
| Kušanas temperatūra | 135 - 137 °C |
| Viršanas temperatūra | sadalās |
Malonskābe (propāndiskābe, metāndikarbonskābe, HOOC–CH2–COOH) ir otrā vienkāršākā divvērtīgākarbonskābe. Malonskābes sāļus unesterus sauc parmalonātiem. Malonskābe ir balta, kristāliska viela, kas labi šķīst ūdenī.
Malonskābi pirmo reizi ieguvaDesenjē 1858. gadā, sadalotābolskābi oksidētāju klātienē. No tā arī cēlies malonskābes nosaukums (latīņu:malum - ābols).
Dabā malonskābe atrodama, piemēram, biešu sulā (kalcija sāls veidā).
Malonskābi visvieglāk iegūt noetiķskābes, kuru vispirms hlorē līdzmonohloretiķskābei CH2Cl–СOOH. Monohloretiķskābe arkālija cianīdu KCN dodciānetiķskābi NC–CH2–СOOH, kas sārmainā vidē hidrolizējas līdz malonskābei:
CH2CN–СOOH + 2 H2O → CH2–(СOOH)2 + NH3.
Karsējot malonskābe zaudēoglekļa dioksīdu un veidoetiķskābi.
CH2(COOH)2 → CO2 + CH3–COOH
Ja malonskābi karsē vakuumā ūdensatņēmēju vielu (P2O5) klātienē, rodasoglekļa suboksīds C3O2, ko dažreiz nekorekti dēvē par malonskābes anhidrīdu.
Malonskābes vidējāmetilēngrupa ir ļoti aktīva, jo atrodas starp divām elektronegatīvāmkarboksilgrupām. Tādēļ malonskābe viegli iesaistās kondensācijas reakcijās araldehīdiem unketoniem, bet malonskābes esteros metilēngrupas ūdeņraža atomi var pat aizvietoties ar sārmu metālu atomiem.
Malonskābe iesaistās kondensācijas reakcijā arurīnvielu, veidojotbarbitūrskābi. Barbitūrskābes atvasinājumus (luminālu, veronālu) lieto medicīnā kā miega līdzekļus.
Malonskābi rūpniecībā izmanto B1 un B2vitamīnu, kā arī dažuaminoskābju sintēzē.
Ja paaugstinātu malonskābes līmeni pavada paaugstinātsmetilmalonskābes līmenis, tas var liecināt par bieži neatklātu[1] metabolisku slimību -kombinētu malonskābes un metilmalonskābes acidūriju (CMAMMA).[2] Aprēķinot malonskābes un metilmalonskābes attiecību asins plazmā, CMAMMA var atšķirt no klasiskāsmetilmalonskābes acidēmijas.[2]
Vikikrātuvē par šo tēmu ir pieejamimultivides faili. Skatīt:Malonskābe.
| ||||||||
|
